4-[2-(acetyloxy)ethyl]-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one | 94414-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[2-(acetyloxy)ethyl]-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: hallerone；Halleron；2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethyl acetate
• CAS: 94414-03-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: OLSBSHYYMNUCIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(acetyloxy)ethyl]-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2-乙酰氧基-乙基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of halleridone, hallerone, rengyol and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90321-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-乙酰氧基-乙基)苯酚 在 1,8-二羟基蒽醌 、 sodium pyruvate 、 氧气 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以50 %的产率得到4-[2-(acetyloxy)ethyl]-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过组合光氧化脱芳构-重芳构化策略的生物基芳胺的一锅法

  摘要：

  二合一：通过将光氧化脱芳构化与脱羧/偶氮甲碱叶立德化学相结合，从生物质衍生的酚类底物和环状α -氨基酸中获得芳胺。据报道，一种新的有机光催化方法可用于合成多种对羟基苯酚，包括天然产物和药物相关化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202200309

文献信息

• DABCO‐Catalysed [3+2] Cyclization/Deformylation Cascade of <i>p</i> ‐Quinols with 3‐Formylchromones: Access to Benzopyrone‐Fused Tetracyclic Ring Systems
  作者：Xiong‐Wei Liu、Xiao‐Tong Lin、Cheng Zhao、Xiao‐Wei Hu、Yi‐Bing Xu、Yi‐Lin Zheng、Xin‐Ni Liu、Guo‐Shu Chen、Long Chen、Yun‐Lin Liu

  DOI：10.1002/adsc.202201310

  日期：2023.3.7

  The construction of benzopyrone-fused hydrobenzofuranones via DABCO-catalyzed [3+2] cyclization/deformylation cascade of p-quinols with 3-formylchromones is described. The reaction works under mild reaction conditions to provide the desired products in 53–90% yields with complete diastereoselectivities. In addition, an enantioselective version with 81% ee is also realized in the presence of Takemoto's

  描述了通过DABCO 催化的 [3+2] 环化/脱甲酰化级联对苯并吡喃酮稠合的氢化苯并呋喃酮与 3-甲酰色酮的构建。该反应在温和的反应条件下进行，以 53-90% 的收率提供具有完全非对映选择性的所需产物。此外，在 Takemoto 的手性硫脲催化剂存在下，还实现了 ee 为 81% 的对映选择性版本。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral C–H Arylation via Rearomatization
  作者：Xueyun Zhang、Fen Wang、Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol500186j

  日期：2014.3.21

  Rhodium(III)-catalyzed arylation of arenes bearing a chelating group has been realized via a redox-economy process using 4-hydroxycyclohexa-2,5-dienones as the arylating reagents, leading to the synthesis of 3-arylated phenols. This redox-neutral process proceeds via a C-H activation pathway with rearomatization being the driving force.
• Oxidative De-aromatization ofpara-Alkyl Phenols intopara-Peroxyquinols andpara-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen
  作者：M. Carmen Carreño、Marcos González-López、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/anie.200504605

  日期：2006.4.21
• Biogenesis-like transformation of salidroside to rengyol and its related cyclohexyletanoids of
  作者：Katsuya Endo、Kazuhiko Seya、Hiroshi Hikino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89229-2

  日期：1989.1
• ENDO, KATSUYA;SEYA, KAZUHIKO;HIKINO, HIROSHI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3673-3682
  作者：ENDO, KATSUYA、SEYA, KAZUHIKO、HIKINO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——

表征谱图