3-decen-1-yne | 91011-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-decen-1-yne
• 英文别名: dec-3-en-1-yne；cis-trans-Dec-3-en-1-in；Decen-(3)-in-(1)
• CAS: 91011-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: OMLUZGAUTCIZLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-58 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.7822 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-decen-1-yne 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 17-chloro-heptadec-7t-en-9-yne
  参考文献：
  名称：

  310.脂质。第五部分。己二酸，高辛硬脂酸和两种带有烯丙基侧枝的脂肪族羟基酸的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570001622
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 氨 、 potassium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-decen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Montijn,P.P.; Brandsma,L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 456 - 463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Vinylcycloheptadienes by the Nickel-Catalyzed Three-Component [3 + 2 + 2] Cocyclization. Application to the Synthesis of Polycyclic Compounds
  作者：Shinsuke Komagawa、Kouhei Takeuchi、Ikuo Sotome、Isao Azumaya、Hyuma Masu、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jo900189g

  日期：2009.5.1

  The nickel-catalyzed [3 + 2 + 2] cycloaddition of ethyl cyclopropylideneacetate and conjugated enynes proceeded smoothly and divinylcycloheptadienes were isolated in high yields. The three-component cocyclization of ethyl cyclopropylideneacetate, conjugated enynes, and (trimethylsilyl)acetylene also proceeded in a highly selective manner to afford vinylcycloheptadienes, which were reacted with various

  镍催化的环丙基亚乙基乙酸乙酯和共轭烯炔的[3 + 2 + 2]环加成反应进展顺利，并且高收率分离出了二乙烯基环庚二烯。环亚丙基乙酸乙酯，共轭烯炔和（三甲基甲硅烷基）乙炔的三组分共环化也以高度选择性的方式进行，得到乙烯基环庚二烯，其与各种亲二烯体反应。这项研究提供了一种新的，短步合成具有环庚烷骨架的多环化合物的方法。
• Iron-Catalyzed Trimerization of Terminal Alkynes Enabled by Pyrimidinediimine Ligands: A Regioselective Method for the Synthesis of 1,3,5-Substituted Arenes
  作者：Julianna S. Doll、Robert Eichelmann、Leif E. Hertwig、Thilo Bender、Vincenz J. Kohler、Eckhard Bill、Hubert Wadepohl、Dragoş-Adrian Roşca

  DOI：10.1021/acscatal.1c00978

  日期：2021.5.7

  to a functional-group-tolerant methodology for the catalytic trimerization of terminal aliphatic alkynes. Remarkably, in contrast to established alkyne trimerization protocols, the 1,3,5-substituted arenes are the main reaction products. Preliminary mechanistic investigations suggest that the enhanced π-acidity of the pyrimidine ring, combined with the hemilability of the imine groups coordinated to

  众所周知的吡啶二亚胺（PDI）铁络合物的基于嘧啶的类似物的开发，使得能够使用功能基团耐受的方法对末端脂肪族炔烃进行催化三聚。值得注意的是，与已建立的炔三聚方案相反，1,3,5-取代的芳烃是主要的反应产物。初步的机械研究表明，嘧啶环的增强的π-酸度，与与铁中心配位的亚胺基团的半胱氨酸结合，促进了这种转变。催化循环的入口是可分离的二氮铁络合物。催化反应通过1，3-取代的金属环进行，这解释了所观察到的1，3，5-区域选择性。可以分离出这样的金属环，代表稀有的1，
• A Facile Enantioselective Alkynylation of Chromones
  作者：Lindsey G. DeRatt、Mukesh Pappoppula、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/anie.201902405

  日期：2019.6.17

  The first catalytic enantioselective alkynylation of chromones is reported. In this process, chromones are silylated to form silyloxybenzopyrylium ions that lead to silyl enol ethers after Cu‐catalyzed alkyne addition using StackPhos as a ligand. The outcome of the reaction is impacted by distal ligand substituents with differing electronic character and it was found that successful reactions could

  报道了色酮的第一催化对映选择性炔基化。在此过程中，色氨酸被甲硅烷基化以形成甲硅烷氧基苯并py离子，在使用StackPhos作为配体的Cu催化炔烃加成后，生成甲硅烷基烯醇醚。反应的结果受到具有不同电子特性的远端配体取代基的影响，并且发现通过使用不同的溶剂，使用不同的配体同类物可以成功地进行反应。该序列使得能够通过质子化或进一步的功能化获得不同的产物，从而以不同的方式增加了复杂性。该转化在宽范围内都是高收率的，以高对映选择性提供了多种有用的发色酮。
• Metal-Ligand Core-Shell Nanocomposite Catalysts for the Selective Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Takato Mitsudome、Yusuke Takahashi、Satoshi Ichikawa、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/anie.201207845

  日期：2013.1.28

  Catalysts with a sheltered upbringing: Novel core–shell nanocomposite catalysts consisting of active metal nanoparticles encapsulated by macroligands have been prepared. They have Pd nanoparticles (PdNPs) as an active core and shell ligands having sulfoxide moieties coordinated to the PdNPs. The shell protects the catalyst from coordination by alkenes and allows the lead‐free selective semihydrogenation

  具有保护作用的催化剂：制备了由大分子配体包封的活性金属纳米颗粒组成的新型核-壳纳米复合催化剂。它们具有作为活性核的Pd纳米颗粒（PdNPs）和具有与PdNPs配位的亚砜部分的壳配体。壳层可保护催化剂免受烯烃的配位，并允许在无任何添加剂的情况下对多种炔烃进行无铅选择性半氢化反应（请参见方案）。
• Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines via Zn(ii)-catalyzed double hydroamination of enynes with aryl hydrazines
  作者：Nitin T. Patil、Vipender Singh

  DOI：10.1039/c1cc14850h

  日期：——

  An efficient Zn(II)-catalyzed intermolecular double hydroamination of 1,3-enynes with aryl hydrazines, for the synthesis of pyrazolines, has been discussed.

  讨论了一种高效的Zn(II)催化的1,3-炔烃与芳香肼的分子间双氢胺化反应，用于合成吡唑啉。