robustol | 27825-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: robustol
• 英文别名: 2-oxatricyclo[20.2.2.13,7]heptacosa-1(24),3(27),4,6,22,25-hexaene-5,24,25-triol
• CAS: 27825-37-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄
• 分子量: 412.569
• InChiKey: ORJQIEGXRFXFHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸乙酯 在 吡啶 、 nickel(II) iodide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 C₄₀H₆₂N₁₀O₉ 、 copper diacetate 、 三溴化硼 、 丙酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 robustol
  参考文献：
  名称：

  大环形成的折叠体模板催化

  摘要：

  大环化合物很容易 大环化合物是具有 12 个或更多原子的大环的分子，通过分子内环化产生具有挑战性，因为松散的末端倾向于与另一个分子连接而不是自身折叠。格文等人。鉴定了一种折叠体——一种短的、结构化的肽——可以通过模板化的羟醛缩合环化松散的二醛底物（参见 Gutiérrez Collar 和 Gulder 的观点）。折叠体内残基的变化表明其螺旋结构有助于定位对催化至关重要的胺官能团。作者制备了具有多种环尺寸的分子，并开发了一种合成鲁棒醇，一种具有 22 元环的大环天然产物。科学，这个问题 p。1528; 另见第。1454 受酶启发的折叠体催化大环化合物的有效形成。大环化合物是包含 12 个或更多原子环的化合物，可用于人类医学、香水和生物离子传感。大环化合物的有效制备是合成有机化学中的一项基本挑战，因为大环闭合的高熵成本允许不希望的分子间反应进行竞争。在这里，我们提出了一种通过碳-碳键形成形成大环的仿生策略。该过程依赖于含有

  DOI：

  10.1126/science.aax7344

文献信息

• Foldamer-templated catalysis of macrocycle formation
  作者：Zebediah C. Girvin、Mary Katherine Andrews、Xinyu Liu、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1126/science.aax7344

  日期：2019.12.20

  enzyme-inspired foldamer catalyzes efficient formation of macrocycles. Macrocycles, compounds containing a ring of 12 or more atoms, find use in human medicine, fragrances, and biological ion sensing. The efficient preparation of macrocycles is a fundamental challenge in synthetic organic chemistry because the high entropic cost of large-ring closure allows undesired intermolecular reactions to compete. Here, we

  大环化合物很容易 大环化合物是具有 12 个或更多原子的大环的分子，通过分子内环化产生具有挑战性，因为松散的末端倾向于与另一个分子连接而不是自身折叠。格文等人。鉴定了一种折叠体——一种短的、结构化的肽——可以通过模板化的羟醛缩合环化松散的二醛底物（参见 Gutiérrez Collar 和 Gulder 的观点）。折叠体内残基的变化表明其螺旋结构有助于定位对催化至关重要的胺官能团。作者制备了具有多种环尺寸的分子，并开发了一种合成鲁棒醇，一种具有 22 元环的大环天然产物。科学，这个问题 p。1528; 另见第。1454 受酶启发的折叠体催化大环化合物的有效形成。大环化合物是包含 12 个或更多原子环的化合物，可用于人类医学、香水和生物离子传感。大环化合物的有效制备是合成有机化学中的一项基本挑战，因为大环闭合的高熵成本允许不希望的分子间反应进行竞争。在这里，我们提出了一种通过碳-碳键形成形成大环的仿生策略。该过程依赖于含有