Eustifoline-A | 119157-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Eustifoline-A
• 英文别名: 3,3,10-trimethyl-7H-pyrano[2,3-c]carbazole
• CAS: 119157-65-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: OYFSCWDKYZJHBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-187 °C
• 沸点：
  458.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Eustifoline-A 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dihydroglycomaurin
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Vijaya; Reisch, Johannes; Wickramasinghe, Anura, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 8, p. 1375 - 1379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 均三甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 Eustifoline-A
  参考文献：
  名称：

  通过不同的Diels-Alder策略，合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。

  摘要：

  醌单亚胺和环状二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应允许以区域特异性方式构建取代的咔唑。该方法已成功地用于不同的策略中，最终合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。

  DOI：

  10.1021/ol070381m

文献信息

• KUMAR, VIJAYA;REISCH, JOHANNES;WICKRAMASINGHE, ANURA, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 1375-1379
  作者：KUMAR, VIJAYA、REISCH, JOHANNES、WICKRAMASINGHE, ANURA

  DOI：——

  日期：——
• WICKRAMASINGHE, A.;REISCH, J.;KUMAR, V., SCI. PHARM., 56,(1988) N 1, 61
  作者：WICKRAMASINGHE, A.、REISCH, J.、KUMAR, V.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Eustifolines A−D and Glycomaurrol via a Divergent Diels−Alder Strategy
  作者：Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol070381m

  日期：2007.5.1

  The Diels-Alder reaction between a quinone monoimine and cyclic diene allows for the construction of substituted carbazoles in a regiospecific manner. This methodology has sucessfully been employed in a divergent strategy, culminating in the synthesis of eustifolines A-D and glycomaurrol.

  醌单亚胺和环状二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应允许以区域特异性方式构建取代的咔唑。该方法已成功地用于不同的策略中，最终合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。
• Kumar, Vijaya; Reisch, Johannes; Wickramasinghe, Anura, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 8, p. 1375 - 1379
  作者：Kumar, Vijaya、Reisch, Johannes、Wickramasinghe, Anura

  DOI：——

  日期：——