(+/-)-curcuquinone | 78964-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-curcuquinone
• 英文别名: 2-methyl-5-(6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 78964-28-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PLQATQBVXDUDIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-curcuquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-curcuhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  铂催化芳基硼酸区域选择性加成合成(±)-Heliannuol D

  摘要：

  (±)-heliannuol D 的替代全合成已通过 13 个步骤实现，芳基硼酸 9 的总产率为 6.9%。该合成应用先前开发的使用铂催化剂将芳基硼酸区域控制加成到丙二烯以安装 C5 碳芳环上的链。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)75
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methyl-5-methoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.2h， 生成 (+/-)-curcuquinone
  参考文献：
  名称：

  一种氧化脱芳基化诱导的 [5 + 2] 级联，能够合成 α-Cedrene、α-Pipitzol 和 sec-Cedrenol

  摘要：

  α-雪松烯 (1)、α-pipitzol (2) 和 sec-cedrenol (3) 的有效合成是使用一种新方法进行的，该方法的灵感来自于提出的 cedrol (12) 三环骨架的生物合成。关键的转变开始于姜黄酚 (5a) 的氧化脱芳构化，然后是各个苯氧鎓中间体通过系链烯烃的分子内 [5 + 2] 环加成。在[5+2]反应过程中，苄基立体中心有效地引导前两个立体中心的形成。然后级联终止于选择性掺入乙酸以产生第三个立体中心，使其与之前的其他阳离子 [5 + 2] 反应区分开来。酚前体 (5a-h) 由容易获得的水杨醛构成，

  DOI：

  10.1021/ja109925g

文献信息

• Synthesis of Aromatic Bisabolene Natural Products via Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Organozinc Reagents
  作者：James R. Vyvyan、Celeste Loitz、Ryan E. Looper、Cheryl S. Mattingly、Emily A. Peterson、Steven T. Staben

  DOI：10.1021/jo035778s

  日期：2004.4.1

  Aromatic bisabolene derivatives were prepared by two methods involving cross-coupling of organozinc reagents. The first synthesis of (±)-glandulone A (10), as well as syntheses of (±)-curcuhydroquinone (8) and (±)-curcuquinone (9), were accomplished via coupling of a secondary alkyl zinc reagent (1,5-dimethyl-4-hexenylzinc halide, 18) to protected bromohydroquinones using Pd(dppf)Cl2 as catalyst. Coupling

  通过两种方法将芳族双sabolene衍生物制备，该方法涉及有机锌试剂的交叉偶联。（±）-格兰丁酮A（10）的首次合成，以及（±）-curcuhydroquinone（8）和（±）-curcuquinone（9）的合成是通过偶联烷基锌锌试剂（1，使用Pd（dppf）Cl 2作为催化剂，将5-二甲基-4-己烯基卤化锌（18）还原成受保护的溴代氢醌。使用Pd（PPh 3）4催化剂将芳基锌卤化物与三氟甲磺酸烯基酯16偶联提供了许多双萜烯衍生物，并导致了脱氢-α-姜黄烯（2），（±）-姜酚（3）的合成。）和（±）-elvirol（13）。还报道了使用该方法的高产率合成（±）-香螺酚D前体29。
• Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arenes. II. Application to the Synthesis of (.+-.)-Curcudiol, (.+-.)-Curcuphenol, (.+-.)-Curcuhydroquinone, and (.+-.)-Curcuquinone.
  作者：Machiko ONO、Yasuo YAMAMOTO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.43.553

  日期：——

  Four bisabolane sesquiterpenes, (±)-curcudiol (2), (±)-curcuphenol (3), (±)-curcuhydroquinone (5) and (±)-curcuquinone (6), were synthesized based on the reaction of methyl 4, 5-epoxy-(2E)-pentenoate (1) with methoxytoluenes in the presence of boron trifluoride etherate.

  合成了四种双倍香烯萜类化合物，分别是 (±)-curcudiol (2)、(±)-curcuphenol (3)、(±)-curcuhydroquinone (5) 和 (±)-curcuquinone (6)，其合成基于甲基 4,5-环氧-(2E)-戊烯酸酯 (1) 与甲氧基甲苯在三氟化硼醚盐存在下的反应。
• Sesquiterpenes from Perezia carpholepis
  作者：P. Joseph-Nathan、J.D. Hernández、L.U. Román、G. E. García、V. Mendoza

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83162-2

  日期：——

  Abstract The previously unknown curcuquinol monoisovalerate and the known sesquiterpenes cyperene, cyperone, parvifoline, perezone, and α- and β-pipitzol were found in the roots of Perezia carpholepis. The structure of the new sesquiterpene was deduced from spectral data and by transformation into curcuquinone. Parvifoline and its derived acetate, previously thought to be oily materials, were characterized

  摘要 在 Perezia carpholepis 的根中发现了以前未知的单异戊酸姜黄醇和已知的倍半萜类 cyperene、cyperone、parvifoline、perezone 以及 α-和 β-pipitzol。新倍半萜的结构是从光谱数据和转化为姜黄醌中推导出来的。Parvifoline 及其衍生的醋酸盐，以前被认为是油性物质，被表征为结晶化合物。
• Short, high-yield syntheses of (.+-.)-curcuhydroquinone and (.+-.)-curcuquinone
  作者：Ignacio H. Sanchez、Cristina Lemini、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/jo00336a006

  日期：1981.11
• Ono, Machiko; Yamamoto, Yasuo; Todoriki, Reiko, Heterocycles, 1994, vol. 37, # l, p. 181 - 186
  作者：Ono, Machiko、Yamamoto, Yasuo、Todoriki, Reiko、Akita, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——

表征谱图