5,6-二溴吲哚-3-甲醛 | 17900-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二溴吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 5,6-dibromo-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 17900-95-7
• 化学式: C₉H₅Br₂NO
• 分子量: 302.953
• InChiKey: YQUFUBJNKCIXAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二溴吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,6-二溴-1H-吲哚-3-乙胺
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of 5,6-dibromotryptamine and 5,6-dibromo-N,N-dimethyltryptamine en route to the antibiotic alternatamide D

  摘要：

  Concise syntheses of the natural products 5,6-dibromotryptamine, 5,6-dibromo-N,N-dimethyltryptamine and the bromotryptamine antibiotic alternatamide D have been accomplished starting from the common intermediate, 5,6-dibromoindole-3-carbaldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.126
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 水 、 溴 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 5,6-二溴吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-羧酸甲酯的区域选择性二溴化及其在5,6-二溴吲哚合成中的应用†

  摘要：

  治疗 吲哚-3-羧酸甲酯 含溴 醋酸 给 5,6-二溴吲哚-3-羧酸甲酯区域选择性地，可以通过一锅，微波介导的酯水解和脱羧从中获得母体5,6-二溴吲哚。据报道，这些结构单元在合成天然和非天然的5，6-二溴吲哚衍生物，包括子午线F和5，6-二溴-2'-去甲基aplysinopsin中的应用。

  DOI：

  10.1039/c1ob05522d

文献信息

• Structure-activity relationship for bromoindole carbaldehydes: Effects on the sea urchin embryo cell cycle
  作者：Isabelle Moubax、Nathalie Bontemps-Subielos、Bernard Banaigs、Georges Combaut、Philippe Huitorel、Jean-Pierre Girard、Danielle Pesando

  DOI：10.1002/etc.5620200319

  日期：2001.3

  marine ascidian Stomoza murravi. A series of 13 derivatives, three natural and 10 synthetic (brominated and N-methylated), were examined for their effects on cell division of sea urchin eggs. These derivatives were shown to inhibit the first mitotic cycle in a concentration-dependent manner. By comparing the IC50 values with the structure of the various molecules, we were able to determine that bromination

  从热带海洋海鞘 Stomoza murravi 中分离出吲哚-3-甲醛的天然衍生物。检测了一系列 13 种衍生物，三种天然衍生物和 10 种合成衍生物（溴化和 N-甲基化）对海胆卵细胞分裂的影响。这些衍生物显示出以浓度依赖性方式抑制第一个有丝分裂周期。通过将 IC50 值与各种分子的结构进行比较，我们能够确定溴化增加了化合物的细胞毒性，当溴添加到碳数 2 时出现最大值，而添加 N-甲基化显着降低这些相同化合物的细胞毒性仅在碳 2 处溴化。该化合物家族的生物活性已被表征，通过详细研究添加最活跃的衍生物 2,5,6-tribromoindole-3-carbaldehyde，在受精海胆卵的第一个有丝分裂周期中大分子合成和细胞骨架重组。染色质和微管的荧光定位表明，2,5,6-三溴吲哚-3-甲醛允许原核迁移和融合，但阻止了染色质的凝聚、核膜破裂和双极有丝分裂纺锤体组装，从而导致海胆胚胎发生在有丝分裂的开始。这里假设这种表型可能是由于对
• Total synthesis of kottamide E
  作者：Thomas B. Parsons、Neil Spencer、Chi W. Tsang、Richard S. Grainger

  DOI：10.1039/c3cc39062d

  日期：——

  The first synthesis of kottamide E, a marine natural product containing a 5,6-dibromoindole linked via a (Z)-enamide to an unusual 1,2-dithiolane-containing amino acid, is reported.

  报告首次合成了一种海洋天然产物 Kottamide E，它含有一个通过 (Z) 烯酰胺与不寻常的含 1,2 二硫环戊烷的氨基酸连接的 5,6 二溴吲哚。
• Synthesis of the Selective Neuronal Nitric Oxide Synthase (nNOS) Inhibitor 5,6-Dibromo-2′-demethylaplysinopsin
  作者：Jonathan Sperry、Emily Boyd

  DOI：10.1055/s-0030-1259913

  日期：2011.4

  The first synthesis of the selective neuronal nitric oxide synthase (nNOS) inhibitor 5,6-dibromo-2′-demethylaplysinopsin is described. The rare 5,6-dibromoindole moiety was constructed using a previously unused dibromination of an indole-3-carboxylate, the product of which was verified by X-ray crystallography. It was discovered the natural product was characterised as its trifluoroacetate salt in the isolation report.

  本研究首次合成了选择性神经元一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂 5,6-二溴-2′-去甲基芹菜苷（5,6-dibromo-2′-demethylaplysinopsin）。稀有的 5,6-二溴吲哚分子是利用以前未使用过的吲哚-3-羧酸二溴化物构建的，其产物通过 X 射线晶体学进行了验证。在分离报告中发现，该天然产物的特征为其三氟乙酸盐。
• Tanjungides A and B: New Antitumoral Bromoindole Derived Compounds from Diazona cf formosa. Isolation and Total Synthesis
  作者：Carmen Murcia、Laura Coello、Rogelio Fernández、María Martín、Fernando Reyes、Andrés Francesch、Simon Munt、Carmen Cuevas

  DOI：10.3390/md12021116

  日期：——

  Tanjungides A (1) (Z isomer) and B (2) (E isomer), two novel dibrominated indole enamides, have been isolated from the tunicate Diazona cf formosa. Their structures were determined by spectroscopic methods including HRMS, and extensive 1D and 2D NMR. The stereochemistry of the cyclised cystine present in both compounds was determined by Marfey’s analysis after chemical degradation and hydrolysis. We also report the first total synthesis of these compounds using methyl 1H-indole-3-carboxylate as starting material and a linear sequence of 11 chemical steps. Tanjungides A and B exhibit significant cytotoxicity against human tumor cell lines.

  Tanjungides A (1)（Z 异构体）和 B (2)（E 异构体）是两种新型的二溴化吲哚酰胺，已从栉水母（Diazona cf formosa）中分离出来。它们的结构是通过光谱方法（包括 HRMS 以及广泛的一维和二维 NMR）确定的。通过化学降解和水解后的马菲分析，确定了这两种化合物中环化胱氨酸的立体化学结构。我们还首次报道了以 1H-吲哚-3-羧酸甲酯为起始原料，通过 11 个化学步骤的线性序列合成这两种化合物的全过程。Tanjungides A 和 B 对人类肿瘤细胞株具有显著的细胞毒性。
• A concise synthesis of meridianin F
  作者：Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.073

  日期：2011.8

  A concise synthesis of the protein kinase inhibitor meridianin F has been achieved in good overall yield starting from 5,6-dibromoindole-3-carbaldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.