tert-butyl N-[2-(5,6-dibromo-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate | 1316821-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(5,6-dibromo-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1316821-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 418.128
• InChiKey: SNQCQCRSCMFJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(5,6-dibromo-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到5,6-dibromotryptamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of 5,6-dibromotryptamine and 5,6-dibromo-N,N-dimethyltryptamine en route to the antibiotic alternatamide D

  摘要：

  Concise syntheses of the natural products 5,6-dibromotryptamine, 5,6-dibromo-N,N-dimethyltryptamine and the bromotryptamine antibiotic alternatamide D have been accomplished starting from the common intermediate, 5,6-dibromoindole-3-carbaldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.126
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二溴吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyl N-[2-(5,6-dibromo-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of 5,6-dibromotryptamine and 5,6-dibromo-N,N-dimethyltryptamine en route to the antibiotic alternatamide D

  摘要：

  Concise syntheses of the natural products 5,6-dibromotryptamine, 5,6-dibromo-N,N-dimethyltryptamine and the bromotryptamine antibiotic alternatamide D have been accomplished starting from the common intermediate, 5,6-dibromoindole-3-carbaldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.126

文献信息

• Electrochemical bromocyclization enables 3,5-diversification of heterocyclic indolines
  作者：Hai Ren、Rui-An Wang、Jun Shi、Jun-Rong Song、Wei Wu、Qin Chi、Ni Zhang

  DOI：10.1039/d3ob00985h

  日期：——

  We report a protonic-acid-promoted electrosynthetic strategy for the dearomative dibromocyclization of tryptamine/tryptophol derivatives for the convenient late-stage 3,5-diversification of heterocyclic indolines.

  我们报告了一种质子酸促进的电合成策略，用于色胺/色醇衍生物的脱芳香二溴环化反应，方便地实现杂环吲哚类化合物的 3,5 级后期衍生。
• Concise syntheses of 5,6-dibromotryptamine and 5,6-dibromo-N,N-dimethyltryptamine en route to the antibiotic alternatamide D
  作者：Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.126

  日期：2011.8

  Concise syntheses of the natural products 5,6-dibromotryptamine, 5,6-dibromo-N,N-dimethyltryptamine and the bromotryptamine antibiotic alternatamide D have been accomplished starting from the common intermediate, 5,6-dibromoindole-3-carbaldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.