5,6-二甲基-3-甲氧基-As-三嗪 | 28735-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,6-二甲基-3-甲氧基-As-三嗪
• 中文别名: 甲基硫酸N,N,N-三甲基-4-[(1-羰基十八烷基)氨基]苯胺基正离子
• 英文名称: 3-Methoxy-5,6-dimethyl-1,2,4-triazin
• 英文别名: as-Triazine, 5,6-dimethyl-3-methoxy-；3-methoxy-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine
• CAS: 28735-31-1
• 化学式: C₆H₉N₃O
• mdl: MFCD01678960
• 分子量: 139.157
• InChiKey: LGFHMAHXLFPNMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲基-3-甲氧基-As-三嗪 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到3-methoxy-5,6-dimethyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazine chemistry. 11. Dihydro-1,2,4-triazines: structural studies on sodium borohydride reduction products from some 3-methylthio- and 3-methoxy-1,2,4-triazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a008
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 5,6-二甲基-3-(甲基硫代)-1,2,4-三嗪 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,6-二甲基-3-甲氧基-As-三嗪
  参考文献：
  名称：

  3-甲硫基1,2,4-三嗪，3-烷氧基1,2,4-三嗪和3-芳氧基1,2,4-三嗪的合成和抗炎评估。

  摘要：

  为了开发无胃肠道并发症的非酸性，非甾体类抗炎药，合成了一系列不对称三嗪，并在角叉菜胶诱导的踏板水肿试验中评估了抗炎功效。通过确定小鼠的LD50近似值来估计毒性。25种化合物的活性可与标准消炎痛相媲美。根据角叉菜胶的相对毒性和抗炎活性，从25种化合物中选择13种进行剂量反应评估。通过测定小鼠中的NTD50值来评估13种三嗪的神经毒性。与消炎痛相比，在剂量反应试验中测试的13种化合物中，有5种具有抗炎功效（ED50值）且没有明显的神经毒性（NTD50值）。为了确定这五种发展型三嗪对慢性炎症的作用，在佐剂诱导的多关节炎试验中对其进行了评估。在该试验中，在减少佐剂诱导的炎症方面，可与消炎痛相媲美。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690310

文献信息

• Intramolecular Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions of Tryptamine with Tethered Heteroaromatic Azadienes
  作者：Scott C. Benson、Lily Lee、Lydie Yang、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00003-x

  日期：2000.2

  1,2,4,5-Tetrazines and 1,2,4-triazines tethered to tryptamine via the ethylamine side chain undergo intramolecular inverse electron demand cycloadditions to produce adducts with the [ABazaCE]-ring skeleton of the Aspidosperma alkaloids.

  通过乙胺侧链束缚在色胺上的1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三嗪经历分子内逆电子需量环加成反应，生成了具有白色胚芽孢生物碱的[ABazaCE]环骨架的加合物。
• Amino acids in the synthesis of heterocyclic systems. Synthesis of γ-(5-(1,2,4-Triazinylidene))-α,β-dehydro-α-amino acid derivatives and 6<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>d</i>][1,2,4]triazin-6-ones
  作者：Branko Stanovnik、Miha Tišler、Anton Čopar

  DOI：10.1002/jhet.5570320208

  日期：1995.3

  with 5(4H)-oxazolones 4 in acetic anhydride to give acetylated products 5, while in toluene-acetic acid mixture nonacetylated products 9 are formed. Both types of products were isolated as (E,Z) mixtures. Compounds 5 and 9 rearrange into 6H-pyrido[1,2-d]-[1,2,4]triazin-6-ones 12 by heating in formic acid or in xylene, respectively. Compounds 5 are transformed in the presence of nucleophiles, such as

  5-（1,2,4-三嗪基）取代的烯胺3与5（4反应ħ）-oxazolones 4在乙酸酐，得到乙酰化产物5，而在甲苯-乙酸混合物非乙酰化产物9而形成。两种类型的产物均以（E，Z）混合物的形式分离出来。通过在甲酸或二甲苯中加热，化合物5和9分别重排成6 H-吡啶并[1,2- d ]-[1,2,4]三嗪-6-酮12。化合物5在亲核试剂（如醇钠或酰胺钠）存在下通过阴离子形式转化10转化为相应的存在于2-（Z），4-（Z）中的α-氨基-2-丁烯酸的γ-（5-（1,2,4-三叠氮基））取代的衍生物的酯13和酰胺14形式。
• Oki, Masaharu; Shimada, Sadakatsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4705 - 4710
  作者：Oki, Masaharu、Shimada, Sadakatsu

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI TADASHI; MINAMOTO KATSUMARO; HARADA KATSUHIKO, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4594-4597
  作者：SASAKI TADASHI、 MINAMOTO KATSUMARO、 HARADA KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• OKI, MASAHARU;SHIMADA, SADAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) 4705-4710
  作者：OKI, MASAHARU、SHIMADA, SADAKATSU

  DOI：——

  日期：——