2,2-di-(3-methyl-but-2-enyl)-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone | 82214-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-di-(3-methyl-but-2-enyl)-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-benzo-5,5-di(3-methyl-2-butenyl)cyclohexane-1,4-dione；2,3-dihydro-2,2-diprenyl-1,4-naphthalenedione；3,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2H-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 82214-84-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: QKLWDNYMOAFRTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-萘醌 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-di-(3-methyl-but-2-enyl)-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基铟试剂对醌进行的烯丙基化

  摘要：

  研究了烯丙基倍半卤化物对各种醌的烯丙基化作用。未取代的p的反应苯甲酸醌与烯丙基，pre烯丙基和香叶菊醇试剂在用氧化银氧化后，以良好的收率得到相应的烯丙基化的醌。这些反应似乎是通过在γ-碳上添加1,2-烯丙基铟试剂然后进行[3,3]σ重排而进行的。取代的醌与烯丙基dium试剂反应可得到优异的烯丙基醇收率，而与戊炔醇和ger草醇dium试剂反应，三取代醌可生成二戊烯基环己烯-1,4-二酮，2,3-二取代醌可得到异戊二烯基氢醌和二戊烯基环己烯-1,4-二酮的混合物。在卤代醌的异戊烯基化中，依次产生1,2-加成，[3,3]σ重排和消除铟（III）卤化物，生成异戊烯基醌。2-羟基和2-甲氧基-1，

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83277-b

文献信息

• Allylation of Carbonyl Compounds with Catalytic Amount of Indium
  作者：Shuki Araki、Shun-Ji Jin、Yoshiyuki Idou、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.65.1736

  日期：1992.6

  Allylation of aldehyde and ketone, and prenylation of 2-chlorobenzoquinone were achieved by using a combination of a catalytic amount of indium(III) chloride and metallic aluminium or zinc.

  醛和酮的烯丙基化以及 2-氯苯醌的异戊二烯化是通过使用催化量的氯化铟 (III) 和金属铝或锌的组合来实现的。
• Allylation of quinones with allyl(trifluoro)silanes: Direct synthesis of isoprenoid quinones
  作者：Emiko Hagiwara、Yasuo Hatanaka、Ken-ichi Gohda、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00394-r

  日期：1995.4

  Allylation of a variety of quinones with allyl(trifluoro)silanes takes place with high regioselectivity in the presence of FeCl3·6H2O, giving allylquinones in good yields. This method was used to synthesize biologically active isoprenoid quinones such as plastoquinone-1 and vitamin K1.

  在FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，各种醌与烯丙基（三氟）硅烷的烯丙基化反应具有很高的区域选择性，从而能以高收率得到烯丙基醌。该方法用于合成具有生物活性的类异戊二烯醌，如plastoquinone-1和维生素K 1。
• Kapoor, N. K.; Gupta, R. B.; Khanna, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 189 - 191
  作者：Kapoor, N. K.、Gupta, R. B.、Khanna, R. N.

  DOI：——

  日期：——