4-amino-4-deoxy-11-oxahomoaminopterin | 78520-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-4-deoxy-11-oxahomoaminopterin
• 英文别名: (2S)-2-[[4-[2-(2,4-diaminopteridin-6-yl)ethoxy]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 78520-72-6
• 化学式: C₂₀H₂₁N₇O₆
• 分子量: 455.43
• InChiKey: JTHMPDYXHCUKIJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-2-butanone 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 sodium dithionite 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 114.33h， 生成 4-amino-4-deoxy-11-oxahomoaminopterin
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物在C9-N10桥区域发生改变。18.11-氧杂氨基氨基蝶呤和相关化合物的合成和抗肿瘤评价。

  摘要：

  11-氧杂氨基氨基蝶呤（1）的化学合成已使用也发现可用于11-氧杂高叶酸（2）的合成的方法进行。1-溴-4- [对-（对甲氧基甲氧基）苯氧基] -2-丁酮（10）与叠氮化钠反应，得到1-叠氮基-4- [对-（对甲氧基甲氧基）苯氧基] -2-丁酮（11）。将11的羰基保护为乙烯缩酮，随后产物进行碱水解，得到1-叠氮基-4-（对羧基苯氧基）-2-丁酮缩酮（13）。通过氯甲酸异丁酯方法由13制备谷氨酸共轭物14，并且将其氢化成N-[（α-氨基-2-氧代-4-氧代丁酰基）-对-茴香基] -L-谷氨酸缩酮二乙基二乙酯（15）。15与6-氯-2的反应 4-二氨基-5-硝基嘧啶（16）和2-氨基-6-氯-4-羟基-5-硝基嘧啶（17）和相应产物的脱保护得到中间体18和19，使用中间体将其精制为1和2。一系列步骤涉及脱保护，连二亚硫酸盐还原，环化，氧化和水解。尽管11-氧杂氨基氨基蝶呤对两种需要叶酸的微生

  DOI：

  10.1021/jm00141a010