pterosine C | 910470-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: pterosine C
• 英文别名: pterosin C；3-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-2,5,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；3-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-2,5,7-trimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 910470-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: QQPCNRKHGFIVLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  153-156°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pterosine C 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,5,7-trimethyl-indan-1-one 、 6-(β-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-3-hydroxy-2,5,7-trimethyl-1-indanone (trans) 、 6-(β-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-3-hydroxy-2,5,7-trimethyl-1-indanone (cis)
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of pterosin C and other pterosins

  摘要：

  已经开发出了一种通用的合成途径来制备蕨类植物中存在的对位香豆素类化合物——翅果酸，具体来说就是欧洲蕨（Pteridium aquilinum）。该合成途径的示例是通过使用甲基丙烯酸氯对2-(2,6-二甲基苯基)乙醇的甲基醚进行弗里德尔-克拉夫茨双取代反应来合成(2S,3S)-翅果酸C。将得到的1,3-茚二酮脱甲基，并在乙酸和乙酸钠的存在下用锌和乙酸还原，得到了翅果酸C二醋酸酯的消旋顺式和反式异构体的混合物，该混合物经水解得到了相应的翅果酸。通过S-(+)-α-苯基丁酸酯的分离和解析，得到了(2S,3S)-翅果酸C和(2R,3R)-翅果酸C。其他翅果酸则是从1,3-茚二酮以消旋混合物的形式制备的。

  DOI：

  10.1139/v84-334
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 methyl(triphenylphosphine)gold(I) 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸 、 HEPES buffer 、 porcine liver esterase EC 3.1.1.1 、 碘 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 pterosine C
  参考文献：
  名称：

  通过光化学关键步骤全合成 Pterosines B 和 C

  摘要：

  报道了蝶呤 B 和 C 的全合成。从四重取代的苯衍生物开始，其余取代基的引入主要基于 Sonogashira 偶联，然后是乙炔部分的不同转化。关键步骤是形成 1-茚满酮骨架的 α-甲磺酰氧基酮的光化学闭环。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944190