顺式-11-十八烯酸甲酯 | 1937-63-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺式-11-十八烯酸甲酯
• 中文别名: 顺-11-十八碳烯酸甲酯；顺式-11-十八碳酸甲酯；顺式-异油酸甲酯
• 英文名称: methyl (Z)-vaccenate
• 英文别名: cis-11-octadecenoic acid methyl ester；methyl (Z)-octadec-11-enoate
• CAS: 1937-63-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: PVVODBCDJBGMJL-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  136°C/0.2mmHg(lit.)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  62 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  8.160 (est)
• 保留指数：
  2089;2090.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN1206 - class 3 - PG 2 - Heptanes, solution
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H225,H304,H315,H336,H410
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P273,P301 + P310,P331,P501
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: 顺式-11-十八烯酸甲酯
产品名称
: Supelco
1.2 鉴别的其他方法
cis-Vaccenic acid methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: cis-Vaccenic acid methyl ester
别名
: C19H36O2
分子式
: 296.49 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl (Z)-octadec-11-enoate
-
CAS 号 1937-63-9
EC-编号 217-714-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
162.0 - 164.0 °C 在 1.3 hPa
g) 闪点
62.0 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.88 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

顺式-11-十八碳烯酸甲酯是一种生物化学试剂，可用作生物材料或有机化合物，广泛应用于生命科学领域的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-11-十八烯酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 oleyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物 III. 一些鳞翅目性诱剂的合成

  摘要：

  已经开发了合成许多鳞翅目（Argyrotaenia velutinana、Mamestra configurata 和 Lycorea ceres）引诱剂的新途径。这些物质是具有顺式构型的烯醇的乙酸酯：分别为十四烷-11-烯-1-醇、十六烷-11-烯-1-醇和十八烷-11-烯-1-醇。所得物质的常数与文献中给出的常数完全一致。该方法基于通过 Wittig 反应将 C3、C5 和 C7 醛与 11-溴十一酸甲酯 (I) 偶联。为了从十一碳-2E，5E，10-三烯酸甲酯或十一碳-10-烯酸甲酯获得化合物(I)，我们根据Brown使用硼氢化，然后对所得醇进行氢化和溴化。

  DOI：

  10.1007/bf00564886
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 三溴化磷 、 diborane(6) 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 顺式-11-十八烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物 III. 一些鳞翅目性诱剂的合成

  摘要：

  已经开发了合成许多鳞翅目（Argyrotaenia velutinana、Mamestra configurata 和 Lycorea ceres）引诱剂的新途径。这些物质是具有顺式构型的烯醇的乙酸酯：分别为十四烷-11-烯-1-醇、十六烷-11-烯-1-醇和十八烷-11-烯-1-醇。所得物质的常数与文献中给出的常数完全一致。该方法基于通过 Wittig 反应将 C3、C5 和 C7 醛与 11-溴十一酸甲酯 (I) 偶联。为了从十一碳-2E，5E，10-三烯酸甲酯或十一碳-10-烯酸甲酯获得化合物(I)，我们根据Brown使用硼氢化，然后对所得醇进行氢化和溴化。

  DOI：

  10.1007/bf00564886

文献信息

• The Kinetics of Thiyl Radical-Induced Reactions of Monounsaturated Fatty Acid Esters
  作者：Chryssostomos Chatgilialoglu、Alessio Altieri、Hanns Fischer

  DOI：10.1021/ja027428d

  日期：2002.10.1

  The time-dependent isomerizations and thiol additions of several Z- and E-monounsaturated fatty acid methyl esters catalyzed by alkanethiyl radicals during gamma-radiolysis of tert-butyl alcohol solutions are analyzed on the basis of the radiation chemical yield of radicals and established rate data. This provides room-temperature rate constants for the reversible thiyl addition. Within experimental

  基于自由基的辐射化学产率和已建立的速率数据，分析了在叔丁醇溶液的 γ-辐射过程中由烷烃基自由基催化的几种 Z-和 E-单不饱和脂肪酸甲酯的时间依赖性异构化和硫醇加成. 这为可逆的噻吩加成提供了室温速率常数。在实验误差范围内，它们不依赖于烷基链中的双键位置。特别值得注意的是硫基自由基从带有第二个β-取代基的烷基中非常快速地β-消除。它得到了通过激进时钟方法获得的额外证据的支持，
• Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins
  作者：Qinghai Zhang、Yu Fu、Yue Weng、Wen-Xu Hong

  DOI：10.1055/s-0030-1259912

  日期：2011.4

  A highly efficient synthesis of unsaturated 1-monoacyl glycerols was established to fulfill the pressing need for materials that form lipidic mesophases utilized in membrane protein crystallization.

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。
• Synthesis of trans-vaccenic acid and cis-9-trans-11-conjugated linoleic acid
  作者：Patricia E. Duffy、Sonia M. Quinn、Helen M. Roche、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.006

  日期：2006.5

  The preparation of the monounsaturated fatty acid, trans-vaccenic acid 4 (TVA), using both Wittig and one-pot Julia-Kocieński olefination protocol, was achieved in good yield. Similarly a Wittig approach was employed for the stereoselective synthesis of cis-9-trans-11-conjugated linoleic acid 2 from trans-2-nonenal and (8-carboxyoctyl)triphenylphosphonium bromide 12.

  使用Wittig和一锅法Julia-Kocieński烯烃化方案制备单不饱和脂肪酸，反式-痘苗酸4（TVA），收率很高。同样，Wittig方法用于从反式-2-壬烯醛和（8-羧基辛基）三苯基phosph溴化物12立体选择性合成顺式-9-反式-11-共轭亚油酸2。
• One-Electron Reduction of Methanesulfonyl Chloride. The Fate of MeSO₂Cl^•^- and MeSO₂^• Intermediates in Oxygenated Solutions and Their Role in the Cis−Trans Isomerization of Mono-unsaturated Fatty Acids
  作者：Maurizio Tamba、Katalin Dajka、Carla Ferreri、Klaus-Dieter Asmus、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1021/ja070626q

  日期：2007.7.1

  )(-)) = -155 mV, the redox potential of the sulfonyl chloride couple, E degrees (MeSO2Cl/MeSO2Cl(.)(-)), thus results between being equal to -355 and -414 mV (vs NHE). MeSO2Cl(.)(-) reduces (besides O2) 4-nitroacetophenone. The underlying electron transfer took place with k = 1.5 x 10(9) M(-1) s(-1), corroborating an E degrees for the sulfonyl chloride couple significantly exceeding the above listed lower

  甲磺酰氯 (MeSO2Cl) 的单电子还原首先导致电子加合物 MeSO2Cl(.)(-)，其寿命足以直接检测并衰变成磺酰基自由基 MeSO2(.) 和 Cl(-) , k = 1.5 x 10(6) s(-1)。MeSO2Cl(.)(-) 和 MeSO2(.) 在 UV 中表现出相似的吸收，λmax 为 320 nm。在氧气存在的情况下，MeSO2Cl(.)(-) 将一个电子转移到 O(2) 并与超氧化物建立平衡。正向反应的速率常数测量为 4.1 x 10(9) M(-1) s(-1)，而反向反应的速率常数仅为 1.7 x 10(5) 到 1.7 x 10(6) M (-1) s(-1) 可以估计，对较低的值有更高的置信度。这对应于 2.4 x 10(3) 到 2.4 x 10(4) 范围内的平衡常数。参考 E 度 (O2/O2(. )(-)) = -155 mV，磺酰氯对的氧化还原电位，E
• Mapping the Binding Motifs of Deprotonated Monounsaturated Fatty Acids and Their Corresponding Methyl Esters within Supramolecular Capsules
  作者：Kaiya Wang、Bruce C. Gibb

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00264

  日期：2017.4.21

  monounsaturated fatty carboxylates and their corresponding methyl esters. All of the carboxylates bound to the capsule in a J-shaped motif with the carboxylate at the equatorial region of the dimeric capsule, and the reverse turn of the chain and the methyl terminal in each polar region of the host. Guest exchange was slow on the NMR time scale, while tumbling was slow or close to the NMR time scale depending on

  一套NMR技术揭示了cavitand（1）与一系列单不饱和脂肪羧酸及其相应的甲酯形成2：1宿主-客体复合物。所有的羧酸盐都以J形基序与胶囊结合，羧酸盐位于二聚体的赤道区域，并且链的反向连接和主体每个极性区域的甲基末端。来宾交换在NMR时标上很慢，而翻滚则慢或接近NMR时标，具体取决于双键的位置和立体化学。相反，根据双键的位置和立体化学，发现甲酯以三个基序结合。因此，观察到这些酯结合成J形，U形（来宾中的转弯占据一个极性区域，而两个末端争夺另一个极的占据），或反向的J形主题（酯部分和每个部分分别占据一个极点和位于赤道附近的甲基末端）。相对结合常数（K rel的测定表明对胶囊的亲和力取决于双键的位置和立体化学。

表征谱图