1-benzoylpyrrolo<1,2-a>quinoline-3-carbonitrile | 25627-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoylpyrrolo<1,2-a>quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-Benzoyl-3-cyan-benzindolizin；1-Benzoylpyrrolo<2,1-a>chinolin-3-carbonitril；1-benzoyl-3-cyanopyrrolo[1,2-a]quinoline；1-benzoyl-pyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carbonitrile；1-benzoylpyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 25627-85-4
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O
• 分子量: 296.328
• InChiKey: MHOYNOUDWWLHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylpyrrolo<1,2-a>quinoline-3-carbonitrile 以71%的产率得到3-Cyano-1-(hydroxy-phenyl-methyl)-pyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-benzoyl-3-cyano-pyrrolo [1,2-a] quinolines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis

  摘要：

  本发明涉及取代的1-苯甲酰基-3-氰基-吡咯并[1,2-a]喹啉及其类似物，由通用式I表示： 其中R1-R8，L，Q，虚线和Ar在此定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。

  公开号：

  US20050014759A1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenacylquinolinium bromide 、 丙烯腈 在 CoPy₄(HCrO₄)2 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1-benzoylpyrrolo<1,2-a>quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Wei, Xudong; Hu, Yuefei; Li, Tingsheng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 2487 - 2490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EP1578424A4
  申请人：——

  公开号：EP1578424A4

  公开（公告）日：2007-08-08
• SUBSTITUTED 1-BENZOYL-3-CYANO-PYRROLO 1,2-A] QUINOLINES AND ANALOGS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：EP1578424A2

  公开（公告）日：2005-09-28
• US7135480B2
  申请人：——

  公开号：US7135480B2

  公开（公告）日：2006-11-14
• [EN] SUBSTITUTED 1-BENZOYL-3-CYANO-PYRROLO[1,2-A] QUINOLINES AND ANALOGS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS<br/>[FR] 1-BENZOYLE-3-CYANO-PYRROLO[1,2-A] QUINOLINES SUBSTITUEES ET LEURS ANALOGUES, COMME ACTIVATEURS DE CASPASES ET INDUCTEURS D'APOPTOSE
  申请人：CYTOVIA INC

  公开号：WO2004055163A2

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention is directed to substituted 1-benzoyl-3-cyano-pyrrolo[1,2-a]quinolines and analogs thereof as defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds of the invention are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.
• [EN] SUBSTITUTED 1-BENZOYL-3-CYANO-PYRROLO[1,2-A]QUINOLINES<br/>[FR] 1-BENZOYLE-3-CYANO-PYRROLO[1,2-A] QUINOLINES SUBSTITUEES ET LEURS ANALOGUES, COMME ACTIVATEURS DE CASPASES ET INDUCTEURS D'APOPTOSE
  申请人：CYTOVIA INC

  公开号：WO2004055163A3

  公开（公告）日：2004-08-26

  [EN] The present invention is directed to substituted 1-benzoyl-3-cyano-pyrrolo[1,2-a]quinolines and analogs thereof as defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds of the invention are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.
  [FR] L'invention concerne des 1-benzoyle-3-cyano-pyrrolo[1,2-a]quinolines substituées et leurs analogues. L'invention concerne également la capacité de ces composés à activer les caspases et à induire l'apoptose. On peut donc utiliser les activateurs de caspases et inducteurs d'apoptose en question pour induire la mort cellulaire dans un éventail de conditions cliniques caractérisées par la croissance et la dissémination non contrôlées de cellules anormales.