1-phenacylquinolinium bromide | 33014-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenacylquinolinium bromide
• 英文别名: N-phenacylquinolinium bromide；phenacylquinolinium bromide；1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-1-ium bromide；Quinolinium, 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-, bromide；1-phenyl-2-quinolin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 33014-32-3
• 化学式: Br*C₁₇H₁₄NO
• 分子量: 328.208
• InChiKey: VJFFWWQMEMACIY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenacylquinolinium bromide 在 盐酸 、 水 、 羟胺 作用下， 生成 2-phenylimidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke; Zecher, Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1128,1135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 2-溴苯乙酮 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-phenacylquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Amberlite–IRA-402（OH）离子交换树脂介导的吲哚嗪，吡咯并[1,2-a]喹啉和异喹啉的合成：产品的抗菌和抗真菌评估

  摘要：

  苯并吡啶鎓盐，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐是通过使用琥珀铁矿-IRA-402（OH）使杂环与2-溴苯乙酮与炔烃和烯烃反应而得的苯甲酰基吡啶鎓，喹啉鎓和异喹啉鎓盐制备的，许多吲哚嗪和吡咯并[1,2-a]喹啉/异喹啉离子交换树脂为基础。对13种细菌和4种真菌菌株进行了抗菌和抗真菌研究，结果表明15种细菌中的3种衍生物（4a，4b，7a）对所有13种菌株均有效，而10种衍生物显示出双重的抗菌和抗真菌功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.066
• 作为试剂：
  描述：

  亚硝基苯 在 sodium hydroxide 、 1-phenacylquinolinium bromide 作用下， 生成 苯基丙醇水合物
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke; Boerner, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2006,2016

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New quinoline- and isoquinoline-based multicomponent methods for the synthesis of 1,1(3,3)-dicyanotetrahydrobenzoindolizines
  作者：I. A. Sanin、A. A. Zubarev、A. Yu. Rudenko、L. A. Rodinovskaya、E. A. Batuev、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2073-z

  日期：2018.2

  multicomponent methods for the synthesis of benzannulated dihydroindolizines based on quinoline or isoquinoline, malononitrile, aromatic aldehydes and α-halomethylcarbonyl compounds were developed. Several alternative protocols of using the reactants were studied, starting with separate generation of two most probable intermediates and ending with the four-component condensation of all reactants. The scope

  开发了用于合成基于喹啉或异喹啉、丙二腈、芳香醛和 α-卤代甲基羰基化合物的苯并环化二氢茚茚的便捷多组分方法。研究了使用反应物的几种替代方案，从单独生成两种最可能的中间体开始，并以所有反应物的四组分缩合结束。发现这些方法的适用范围取决于所使用的初始化合物。该反应具有高度立体选择性，主要形成一种可能的异构体。
• Ultrasound-promoted regioselective synthesis of chalcogeno-indolizines by a stepwise 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Marcelo M. Vieira、Bianca T. Dalberto、Felipe L. Coelho、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2020.105228

  日期：2020.11

  moderate to excellent yields from pyridinium salts and chalcogeno-alkynes. The reaction can be carried out under thermal conditions or by sonochemical processes in short reaction times. The stepwise cycloaddition reaction forming chalcogeno-indolizines is regioselective and extends to a broad range of functional groups. Furthermore, novel chalcogeno-alkynes are reported and the first derivatives of

  从吡啶鎓盐和硫属元素炔类化合物以中等到优异的产率合成了一系列新的吲哚类有机硫属元素衍生物。该反应可以在热条件下或通过声化学方法在短的反应时间内进行。形成硫族吲哚并吲哚酮的逐步环加成反应是区域选择性的，并延伸至广泛的官能团。此外，已经报道了新型硫属元素炔烃，并描述了teluro-吲哚利嗪的第一衍生物。还描述了硒功能化对吲哚嗪的光物理性质的影响，其中化合物在360 nm附近的UV-Vis区显示吸收，并在蓝绿色区域发射。荧光量子产率相对较低（ϕ fl计算出的值与硫族元素对其他杂环的影响一致。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Indolizines from Electron-Deficient­ Alkenes via One-Pot Reaction Using TEMPO as an Oxidant
  作者：Yu Zhang、Huayou Hu、Fei Shi、Zhaole Lu、Xiaolei Zhu、Weiqiu Kan、Xiang Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560973

  日期：——

  Abstract A one-pot method for the synthesis of multisubstituted indolizines from α-halo carbonyl compounds, pyridines, and electron-deficient alkenes is reported. The oxidative dehydrogenation reaction takes place under transition-metal-free conditions using TEMPO as an oxidant. This protocol uses ready available starting materials in a convenient procedure under mild reaction conditions. A one-pot method

  摘要 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。
• Silver-Promoted (4 + 1) Annulation of Isocyanoacetates with Alkylpyridinium Salts: Divergent Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Indolizines
  作者：Yan Chen、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02754

  日期：2021.10.1

  regioselective (4 + 1) annulation of isocyanoacetates with pyridinium salts is reported. The established protocol provides controlled, facile, and modular access to a range of synthetically useful N-fused heterocyclic scaffolds containing indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, and 1H-imidazo[4,5-a]indolizin-2(3H)-ones. A mechanistic pathway involving nucleophilic addition/protonati

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。
• DABCO-catalyzed multi-component domino reactions for the one-pot efficient synthesis of diverse and densely functionalized benzofurans in water
  作者：Sajedeh Golchin、Mohammad Hossein Mosslemin、Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Nasim Shams

  DOI：10.1007/s11164-016-2726-1

  日期：2017.3

  An efficient, three-component strategy for the improved synthesis of a pharmaceutically interesting diverse kind of multi-functionalized benzofurans via one-pot two-step domino protocol with high diastereoselectivity in excellent yields has been established. The synthesis was achieved by reacting phenacyl bromides, N -heterocycles, aromatic aldehydes, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds in the presence

  已经建立了一种有效的三组分策略，该方法可通过一锅两步多米诺协议以高非对映选择性，优良收率改善药学上令人关注的各种多功能苯并呋喃的合成。合成是通过使苯甲酰溴 N 催化量的DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）存在下，作为廉价，令人印象深刻且易于获得的催化剂，在回流下的水中存在-杂环，芳族醛和环状1,3-二羰基化合物。在此过程中，一锅中总共形成了三个新的键（两个C–C和一个C–O）。反应时间短，出众的收率，无需色谱纯化以及在整个反应过程中避免使用对环境有害或有毒的催化剂和有机溶剂，可能会使该方案对学术界和工业界非常有用。