gymnopusin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: gymnopusin
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxyphenanthrene-2,10-diol
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: RAOVRJTUJVMJOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gymnopusin 生成 gymnopusin diacetate
  参考文献：
  名称：

  HUGHES, ANDREW B.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N0, C. 1787-1791

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 Tl⁽¹⁺⁾*CO₃^(2-) 、 溴 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 三氯化硼 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.91h， 生成 gymnopusin
  参考文献：
  名称：

  定向金属化？交叉耦合策略。所指控的和经修订的菲天然产物体操草素的总合成

  摘要：

  描述了裸子肌动蛋白（2）的总合成。使用定向邻位金属化（D o M）交叉偶联定向远距离金属化（DreM）序列进行全合成发现，最初为裸藻蛋白1a分配的结构是不正确的，这是9的区域选择性构建的可证明的关键策略菲酚核心。通过采用相同策略但涉及关键的远程阴离子Fries合成方法，通过合成确认了裸藻蛋白（2）的修订结构。重排步骤。两种途径都强调了方法学和概念，这些方法学和概念可能对具体的菲咯啉类的区域控制合成以及通常在复杂的多环芳族化合物中有价值。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200564

文献信息

• A ring-B oxygenated phenanthrene derivative from the orchid Bulbophyllum gymnopus
  作者：L. Majumder、Subhra Banerjee (neé Bhattacharyya)

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80624-1

  日期：——

  Abstract Gymnopusin, the first naturally occurring phenanthrene derivative having a hydroxyl group at C-9, was isolated from the orchid Bulbophyllum gymnopus . It was shown to be 7,9-dihydroxy-2,3,4-trimethoxyphenanthrene ( 1a ) mainly from the spectral data of the compound and those of its diacetyl ( 1b ) and dimethyl ether ( 1c ) derivatives.

  摘要 Gymnopusin 是第一个在C-9 上具有羟基的天然菲衍生物，是从兰花Bulbophyllumgynopus 中分离得到的。主要从该化合物及其二乙酰基 (1b) 和二甲醚 (1c) 衍生物的光谱数据表明，它是 7,9-二羟基-2,3,4-三甲氧基菲 (1a)。
• MAJUMDER, P. L.;BANERJEE, (NEE BHATTACHARYYA) SUBHRA, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 1, 245-248
  作者：MAJUMDER, P. L.、BANERJEE, (NEE BHATTACHARYYA) SUBHRA

  DOI：——

  日期：——
• Directed MetalationCross-Coupling Strategies. Total Syntheses of the Alleged and the Revised Phenanthrene Natural Product Gymnopusin
  作者：Xin Wang、Jian-min Fu、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/hlca.201200564

  日期：2012.12

  The total synthesis of gymnopusin (2) is described. The originally assigned structure for gymnopusin 1a was found to be incorrect by total synthesis using the Directed ortho‐Metalation (DoM)Cross‐CouplingDirected remote Metalation (DreM) sequence, a demonstrable key strategy for the regioselective construction of the 9‐phenanthrol core. The revised structure of gymnopusin (2) was confirmed by synthesis

  描述了裸子肌动蛋白（2）的总合成。使用定向邻位金属化（D o M）交叉偶联定向远距离金属化（DreM）序列进行全合成发现，最初为裸藻蛋白1a分配的结构是不正确的，这是9的区域选择性构建的可证明的关键策略菲酚核心。通过采用相同策略但涉及关键的远程阴离子Fries合成方法，通过合成确认了裸藻蛋白（2）的修订结构。重排步骤。两种途径都强调了方法学和概念，这些方法学和概念可能对具体的菲咯啉类的区域控制合成以及通常在复杂的多环芳族化合物中有价值。
• HUGHES, ANDREW B.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N0, C. 1787-1791
  作者：HUGHES, ANDREW B.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——