5-dodecen-7-yne | 140162-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-dodecen-7-yne
• 英文别名: 7-dodecen-5-yne；Dodec-5-en-7-yne
• CAS: 140162-32-9
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: RAWCIZOYSXHPJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dodecen-7-yne 、 乙基溴化镁 、 正丁醛 在 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(4SR,5RS,RSa)-5-butyl-8-ethyl-dodeca-6,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过醛加成α-烯基取代的氧化锆环戊烯的立体选择合成具有多个连续立体中心的β-羟基丙二烯

  摘要：

  描述了一种高度立体选择性的方法，用于通过向醛中添加α-烯基氧化锆环戊烯，合成具有多个立体生成中心（包括烯键式轴向手性以及中心手性）的β-羟基丙二烯。值得注意的是，与通常的烷基或芳基取代的氧化锆环戊烯相比，该反应的化学选择性完全不同。这意味着，CC键的形成选择性地发生在被苯基或烷基取代的烯基碳上，而在后一种情况下，通常观察到将醛插入烷基-锆键中以提供七元恶唑烷环。

  DOI：

  10.1021/jo900808k
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 iridium pyridine-2-thiolate complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到5-dodecen-7-yne
  参考文献：
  名称：

  螯合吡啶-2-硫醇盐配体的铱（I）配合物：合成，反应性和通过CH活化作用在催化E-选择性末端炔烃二聚中的应用

  摘要：

  一种新颖的铱（I）络合物轴承螯合配位吡啶-2-硫醇配体[（η铱2 -SNC 5 ħ 4）（PPH 3）2 ]（2）的制备是通过铱乙烯的反应复合物[的IrCl（ C 2 H 4）（PPh 3）2 ]（1）与吡啶-2-硫醇的锂盐（Li [SNC 5 H 4 ]）。铱的治疗（I）络合物2与氯仿，铱（III）二氯络合物[的IrCl 2（η 2 -SNC 5 ħ 4）（PPH 3）2 ]（3）形成。的复杂反应2与甲基二苯基硅烷，乙酸，和p -tolylacetylene得到铱（III）氢化物络合物[IRH（SiMePh 2）（η 2 -SNC 5 ħ 4）（PPH 3）2 ]（4），[IRH（O 2 CCH 3）（η 2 -SNC 5 ħ 4）（PPH 3）2 ]（5），和[IRH（CC（p -甲苯基））（η 2 -SNC 5 ħ 4）（PPh 3）2 ]（6）。配合物2催化末端炔烃的二聚化，从而通

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.06.030

文献信息

• A novel catlytic synthesis of vinyl carboamtes from carbon dioxide, diethylamine, and alkynes in the presence of Ru3(CO)12
  作者：Yoshiyuki Sasaki、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c39860000790

  日期：——

  The reaction of carbon dioxide, diethylamine, and hex-1-yne(1a) or phenylacetylene (1b), catalysed by Ru3(CO)12, gave the vinyl carbamates (2a), (3a) and (4a) or (2b) and (3b).

  Ru 3（CO）12催化二氧化碳，二乙胺和hex-1-yne（1a）或苯乙炔（1b）的反应，生成氨基甲酸乙烯酯（2a），（3a）和（4a）或（2b））和（3b）。
• Regio- and Stereoselective Dimerization of Terminal Alkynes to Enynes in InCl₃-NaBH₄-MeCN System
  作者：De-Yu Yang、Chun-Yan Wang、Hua Su

  DOI：10.1055/s-2004-815428

  日期：——

  A novel method to prepare (E)-enynes is described in this paper. The InCl3-NaBH4-MeCN system showed high regio- and stereoselectivity for the dimerization of terminal alkynes to enynes.

  本文介绍了一种制备 (E)- 烯炔的新方法。InCl3-NaBH4-MeCN 体系在末端炔烃二聚成烯炔烃的过程中表现出很高的区域和立体选择性。
• Palladium-catalyzed hydrogenolysis of 2-alkynyl formates and elimination of 2-alkynyl carbonates. 2-Alkynylpalladium complex vs. allenylpalladium complex as intermediates
  作者：Tadakatsu Mandai、Takaji Matsumoto、Yoshikazu Tsujiguchi、Shin Matsuoka、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80136-3

  日期：1994.6

  Examples of palladium-catalyzed reactions of 2-alkynyl esters via the 2-alkynylpalladium intermediates are presented. The palladium-catalyzed hydrogenolysis of 2-alkynyl formates, which have internal triple bonds, affords alkynes via the 2-alkynylpalladium as an intermediate. The elimination reaction of 2-alkynyl carbonates yields conjugated enynes via the 2-alkynylpalladium intermediates.

  给出了经由2-炔基钯中间体的钯催化的2-炔基酯反应的实例。2-炔基甲酸盐，其具有内部三键，得到炔烃钯催化氢解通过2- alkynylpalladium作为中间体。2-炔基碳酸酯的产率的消除反应共轭烯炔经由2- alkynylpalladium中间体。
• On the use of solid-state ⁴⁵Sc NMR for structural investigations of molecular and silica-supported scandium amide catalysts
  作者：T. Vancompernolle、X. Trivelli、L. Delevoye、F. Pourpoint、R. M. Gauvin

  DOI：10.1039/c7dt02415k

  日期：——

  Tris- and tetra-coordinated scandium amides were grafted onto silica and probed as catalysts for alkyne dimerization. 45Sc NMR was carried out, providing information about the metal coordination sphere. The increasing number of coordinated ligands was correlated with decreased catalytic activity.

  将三配位和四配位的scan酰胺接枝到二氧化硅上，并用作炔二聚反应的催化剂。进行了45 Sc NMR，提供了有关金属配位球的信息。配位体数目的增加与催化活性的降低有关。
• One-step synthesis of vinyl carbamates catalyzed by mononuclear ruthenium complexes via addition of carbon dioxide and amine to terminal alkynes
  作者：R. Mahé、P.H. Dixneuf、S. Lécolier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87801-6

  日期：1986.1

  Terminal alkynes with secondary amines (dimethylamine, diethylamine, piperidine, morpholine) and CO2 in the presence of mononuclear ruthenium catalysts, afford the vinyl carbamates R1CHCHOCONR2. The reaction studies suggest, as the active catalytic species, a ruthenium-vinylidene intermediate.

  在单核钌催化剂的存在下，末端炔与仲胺（二甲胺，二乙胺，哌啶，吗啉）和CO 2，得到氨基甲酸乙烯基酯R 1 CH = CH = O = CONR 2。反应研究表明，钌-亚乙烯基中间体作为活性催化物质。