paclitaxel | 608129-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: paclitaxel
• 英文别名: taxol；7-Epi Paclitaxel；[4,12-diacetyloxy-15-(3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl)oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 608129-32-4
• 化学式: C₄₇H₅₁NO₁₄
• 分子量: 853.92
• InChiKey: RCINICONZNJXQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  paclitaxel 以81的产率得到4-氯苄溴
  参考文献：
  名称：

  7,8-cyclopropataxanes

  摘要：

  公式I的抗肿瘤化合物如下：##STR1## 其中R.sup.1是--COR.sup.z，其中R.sup.z是t-丁氧基，C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，C.sub.3-6环烷基或苯基，可选地被一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或--CF.sub.3基取代；R.sup.2是C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，C.sub.3-6环烷基或公式--W--R.sup.x的基团，其中W是键，C.sub.2-6烯二基或--(CH.sub.2).sub.t --，其中t是一到六；而R.sup.x是萘基，呋喃基，噻吩基或苯基，此外，R.sup.x可选地被一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或--CF.sub.3基取代；R.sup.3是OCOR，--OCOOR，H或OH；R.sup.4是氢；或R.sup.3和R.sup.4共同形成一个羰基；而R是C.sub.1-6烷基。此发明还提供了公式I化合物的药物配方（组合物）和治疗哺乳动物肿瘤的方法。

  公开号：

  US05254580A1
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.0^{3,10.0^{4,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 生成 paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of taxol and 10-deacetyltaxol

  摘要：

  Taxol和10-去乙酰基紫杉醇是从公式为：##STR1##的化合物制备而来，其中R'代表乙酰基或2,2,2-三氯乙氧羰基基团，通过除去t-丁氧羰基基团，苄酰化所得的胺产物，并去除2,2,2-三氯乙氧羰基基团(s)。

  公开号：

  US04857653A1

文献信息

• [EN] FORMULATIONS FOR IMPROVING THE EFFICACY OF HYDROPHOBIC DRUGS<br/>[FR] FORMULATIONS PERMETTANT D'AMÉLIORER L'EFFICACITÉ DES MÉDICAMENTS HYDROPHOBES
  申请人：PEPTINOVO BIOPHARMA LLC

  公开号：WO2017011312A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Novel amphiphilic peptide, peptide amphiphile lipid micelles, processes for making peptide amphiphile lipid micelles comprising an amphiphilic peptide and phospholipid and optionally comprising a cargo molecule, and methods of use.

  小说性两性肽，肽两性脂质微粒，制备肽两性脂质微粒的方法包括两性肽和磷脂质，并可选地包括载荷分子，以及使用方法。
• 一种水溶性抗癌化合物-聚氨基酸紫杉醇酯
  申请人：云南汉德技术发展有限公司

  公开号：CN1164533A

  公开（公告）日：1997-11-12

  本发明涉及一种水溶性化合物-聚氨基酸紫杉醇酯及其制备方法，所述的化合物可用于肿瘤和癌症的治疗；与现有的紫杉醇针剂比较，提高了疗效、降低了毒副作用、减轻了患者的痛苦。同时、由于人体内对新型紫杉醇化合物-聚氨基酸紫杉醇酯的缓慢分解，使本发明的水溶性化合物-聚氨基酸紫杉醇酯具有缓释作用，所以增加了紫杉醇的疗效及生物利用度。
• Process for preparing 4-alkyl- or 4-aryl-oxycarbonyl paclitaxel analogs and novel intermediates
  申请人：Gibson S. Frank

  公开号：US20050054863A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  A process is provided for preparing 4-alkyl- or 4-aryl-oxycarbonyl paclitaxel analogs which includes the steps of converting paclitaxel into a C-7 acylprotected paclitaxel employing an electrophilic protecting group, such as benzoyloxycarbonyl, and converting the C-7 protected analog into the 4-alkyloxycarbonyl or 4-aryloxycarbonyl paclitaxel analog. Novel intermediates produced in the process are also provided.

  提供了一种制备4-烷基或4-芳基氧羰基紫杉醇类似物的方法，包括将紫杉醇转化为C-7酰保护紫杉醇，采用亲电保护基，例如苯甲氧羰基，并将C-7保护类似物转化为4-烷氧羰基或4-芳氧羰基紫杉醇类似物。还提供了在该过程中产生的新型中间体。
• Diagnosis and treatment of cancer expressing ILT3 or ILT3 ligand
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US10670603B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The present invention relates to methods of using the expression of ILTL3 ligand or ILT3 on certain types of cancer cells as a diagnostic tool. Methods are provided for treating ILT3-ligand expressing cancers, such as T-cell acute lymphoblastic leukemia (T-cell acute lymphoblastic leukemia), for example by administering ILT3, the extracellular domain of ILT3 or ILT3Fc conjugated to a cytotoxic agent to kill the targeted cancer cell. Other methods are provided for treating cancers that express ILT3 on their surface, such as monocytic forms of AML, for example by administering anti-ILT3 antibodies conjugated to a cytotoxic agent.

  本发明涉及利用 ILTL3 配体或 ILT3 在某些类型癌细胞上的表达作为诊断工具的方法。本发明提供了治疗表达ILT3配体的癌症，如T细胞急性淋巴细胞白血病（T-cell acute lymphoblastic leukemia）的方法，例如通过施用ILT3、ILT3的胞外结构域或与细胞毒剂共轭的ILT3Fc来杀死靶向癌细胞。还提供了治疗在其表面表达ILT3的癌症（如单核细胞形式的急性髓细胞白血病）的其他方法，例如通过施用与细胞毒剂结合的抗ILT3抗体。
• Targeting the Delivery of Glycan-Based Paclitaxel Prodrugs to Cancer Cells via Glucose Transporters
  作者：Yih-Shyan Lin、Rudeewan Tungpradit、Supachok Sinchaikul、Feng-Ming An、Der-Zen Liu、Suree Phutrakul、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1021/jm8006257

  日期：2008.12.11

  This report describes the synthesis of four novel paclitaxel based prodrugs with glycan conjugation (1-4). Glycans were conjugated using an ester or ether bond as the linker between 2'-paclitaxel and the 2'-glucose or glucuronic acid moiety. These prodrugs showed good water solubility and selective cytotoxicity against cancer cell lines, but showed reduced toxicity toward normal cell lines and cancer cell lines with low expression levels of GLUTs. The ester conjugated prodrug 1 showed the most cytotoxicity among the prodrugs examined and could be transported into cells via GLUTs. Fluorescent and confocal microscopy demonstrated that targeted cells exhibited morphological changes in tubulin and chromosomal alterations that were similar to those observed with paclitaxel treatment. Therefore, these glycan-based prodrugs may be good drug candidates for cancer therapy, and the glycan conjugation approach is an alternative method to enhance the targeted delivery of other drugs to cancer cells that overexpress GLUTs.