(E)-methyl 4-methyl-2-carboxycinnamate | 1623803-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-methyl-2-carboxycinnamate
• 英文别名: (E)-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-5-methylbenzoic acid；2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-5-methylbenzoic acid
• CAS: 1623803-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: KXCLTLDHFKHFSP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-methyl-2-carboxycinnamate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到methyl 2-(5-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-取代苯酞的光催化合成：(±)-草本酸的关键途径

  摘要：

  在此，我们研究了一种新的有机光催化方案，能够制备 3-取代苯酞。从这项工作中，1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯 (4CzIPN) 被证明是一种特别有效的有机光催化剂，可在 6 小时内在可见光照射下促进内酯形成. 最终，发现该方案可以形成外消旋草本酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201247
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 亚硝酸特丁酯 、 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-methyl 4-methyl-2-carboxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  多组分流重氮化/ Mizoroki-Heck偶联方案：消除有关使用重氮盐的神话

  摘要：

  已经开发了单程流重氮化/ Mizoroki-Heck规程，用于生产肉桂酰基和苯乙烯基产物。已详细研究了控制芳基重氮盐稳定性的因素，从而开发了MeOH / DMF助溶剂系统，其中重氮盐可以在所有其他反应组分的存在下生成，然后选择性偶联以得到所需的产品。最后，已经证明了反应猝灭对于流动反应的关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402092