6-(6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one | 809281-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 809281-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: ZSLOVHZVXDQWJC-KICMGLQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 以54%的产率得到(3R,4R,6S)-3,4-Dihydroxy-6-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of C-linked 4′-deoxy aza-disaccharides from C-linked carbo-β-amino acids

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 4'-deoxy aza-disaccharides in a concise and practical approach is described from C-linked carbo-beta-amino acid esters and this protocol utilizes an intramolecular amide bond formation and cis-dihydroxylation for the construction of the new sugar ring. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.014
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 bis(cyclopentadienyl)-titanium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 6-(6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二茂钛（III）氯化物介导的醛基的自由基诱导的烯丙基化：碳连接的4'-脱氧氮杂-二糖的形式合成

  摘要：

  描述了氯化钛新茂（III）（Cp 2 TiCl）介导的自由基诱导的亚胺的烯丙基化，用于制备高烯丙基胺。使用Cp 2 TiCl作为自由基源，从烯丙基溴生成自由基。C（4）–C（5'）-连接的4'-脱氧氮杂-二糖的形式合成得到证明，并完成了对生物碱双环骨架的研究。自由基引发剂Cp 2 TiCl是在氩气中由市售的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和Zn粉在THF中原位制备的。

  DOI：

  10.1021/jo200908b