myrcenone | 539-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: myrcenone
• 英文别名: Myrcenon；ipsdienone；2-methyl-6-methylideneocta-2,7-dien-4-one
• CAS: 539-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: RPDIIOSMVGHNKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1123;1096;1138;1176;1138

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myrcenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-甲基-6-亚甲基-2,7-辛二烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  从雄性Ips confusus frass合成性引诱剂的主要成分：2-甲基-6-亚甲基-7-辛烯-4-醇，2-甲基-6-亚甲基-2,7-辛二烯-4-醇和（+）-顺式-马鞭草酚

  摘要：

  我们已经合成了三种萜烯醇，它们先前被确定为树皮甲虫Ips confusus产生的性引诱剂的主要成分。化合物为：2-甲基-6-亚甲基-7-辛烯-4-醇（I），2-甲基-6-亚甲基-2,7-辛二烯-4-醇（II）和（+）-顺式-马酚（XIII）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88186-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-亚甲基-2,7-辛二烯-4-醇 在 recombinant Ipi₁₂D₀₄ β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 生成 myrcenone
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING MONOTERPENE AND MONOTERPINOID COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  在各种实施方式中，本公开提供了一种用于形成各种化合物的方法和酶，例如单萜和单萜类化合物。在一个具体的示例中，本公开提供了一种生产(−)-ipsdienol、(−)-ipsenol、ipsenone和ipsdienone中的一个或多个的方法。本公开还提供了使用从所公开的方法和酶形成的化合物的方法。

  公开号：

  US20120107265A1

文献信息

• Chemistry of organosilicon compounds—165
  作者：Hideki sakurai、Akira Hosomi、Masaki Saito、Koshi Sasaki、Hirokazu Iguchi、Jun-Ichi Sasaki、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88587-2

  日期：1983.1

  of synthetically useful reactions of 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene (7) are discussed. Reactions of 7 with acid chlorides, aldehydes, ketones and acetals activated by a Lewis acid give isoprenylated compounds, while 7 undergoes the Diels-Alder reaction with dienophiles. High regiospecificity of the reaction qualifies 7 for a versatile building block of terpene synthesis.

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。
• Allylsilane-Vinylcopper Reagents: Palladium-Mediated Coupling with Alkenyl Halides. Synthesis and Photochemical [2 + 2] Cyclization of (±)-Ipsdienol
  作者：Asunción Barbero、Carlos García、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1055/s-2001-14589

  日期：——

  Reaction of phenyldimethylsilyl-copper with 1,2-propadiene followed by Pd0 catalyzed coupling of the resulting copper intermediate with alkenyl halides affords allylsilane-containing dienes in high yield. Coupling with vinyl bromide gives 2-phenyldimethylsilylmethylbuta-1,3-diene which is an isoprenyl building block for the synthesis of (±)-Ipsenol and (±)-Ipsdienol, the aggregation pheromones of the Ips bark beetle. The photochemical [2 + 2] cyclization of Ipsdienol was also studied.

  苯基二甲基硅基铜与 1,2-丙二烯反应，然后在 Pd0 催化下将生成的铜中间体与烯烃卤化物偶联，就能以高产率生成含烯丙硅烷的二烯。与乙烯基溴偶联可得到 2-苯基二甲基硅甲基丁-1,3-二烯，它是合成(±)-Ipsenol 和(±)-Ipsdienol 的异戊烯基结构单元，而 (±)-Ipsenol 和 (±)-Ipsdienol 是 Ips 树皮甲虫的聚集信息素。此外，还研究了 Ipsdienol 的光化学 [2 + 2] 环化过程。
• Pet care cleansing composition
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ANIMAL HEALTH USA INC.

  公开号：US10722448B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  A method of treating the skin or hair on a dog containing an effective amount of an ectoparasiticide previously applied to the skin or hair, comprising applying a quantity of a cleansing composition directly to the skin or hair, wherein the treatment does not result in reducing the efficacy of the ectoparasiticide against adult fleas (C. felis) or adult ticks (R. sanguineus) below 90% efficacy for at least a month after application of the ectoparasiticide; wherein the cleansing composition comprises about 1-3% glycerin; about 2-4% silicone copolyol esters, water and is essentially free of surfactant.

  一种处理狗的皮肤或毛发的方法，该方法包含将一定量的清洁组合物直接施用到狗的皮肤或毛发上，其中，在施用外寄生虫杀虫剂后的至少一个月内，该处理不会导致外寄生虫杀虫剂对成虫跳蚤（C.蚤）或成蜱（R. sanguineus）的效力低于90%；其中清洁组合物包含约1-3%的甘油；约2-4%的硅氧烷共聚醇酯和水，并且基本上不含表面活性剂。
• Hollow mineral tubes comprising essential oils and uses thereof
  申请人：TECHNION RESEARCH & DEVELOPMENT FOUNDATION LTD.

  公开号：US10947366B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  Compositions comprising hollow mineral tubes comprising one or more essential oils (EOs) are disclosed. A process is provided for generating hollow mineral tube comprising one or more essential oils (EOs) and incorporating same in and/or on a substrate. Further disclosed are articles and methods, which are useful in inhibiting, reducing and/or retarding biofilm formation.

  本发明公开了由含有一种或多种精油（EO）的中空矿物管组成的组合物。本发明提供了一种工艺，用于生成包含一种或多种精油（EO）的空心矿物管，并将其置于基质中和/或基质上。还公开了可用于抑制、减少和/或延缓生物膜形成的物品和方法。
• 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene as a novel reagent for isoprenylation. New access to ipsenol and ipsdienol, pheromones of Ips paraconfusus
  作者：Akira Hosomi、Masaki Saito、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93524-5

  日期：1979.1