7-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one | 29527-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-geranyloxy coumarin；7-geranyloxycoumarin；auraptene；7-(3,7-dimethyl-octa-2ξ,6-dienyloxy)-coumarin；7-(3,7-Dimethyl-octa-2ξ,6-dienyloxy)-cumarin；7-Geranyloxy-cumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 7-[[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]oxy]-；7-(3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy)chromen-2-one
• CAS: 29527-66-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• mdl: MFCD00075948
• 分子量: 298.382
• InChiKey: RSDDHGSKLOSQFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  455.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one 生成 7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  了解倍半萜和天青石的知识。第127部分。关于Asa foetida II。Farnesiferol B和C的成分

  摘要：

  结构III和XXV是基于法尼西洛尔B和C的降解工作和物理证据推导而来的，法尼西洛尔B和C是先前从Asa foetida（Umbelliferae）分离出的两种同分异构的C 24 H 30 O 4化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420727
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到7-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对某些天然和半合成的O-烷基香豆素衍生物进行分子建模和胆碱酯酶抑制的组合研究。

  摘要：

  合成或天然来源的香豆素是发挥多种药理活性的重要化学类别。在本研究中，合成了26种新颖的O-烷基香豆素衍生物，并已在100 µM的条件下测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）靶标的体外抑制潜力，而乙酰胆碱酯酶（BChE）靶标是在阿尔茨海默氏病发病机理中发挥关键作用。在测试的香豆素中，没有一种能够抑制AChE，而与参考文献（加兰他敏，IC50 = 46.58±0.91 µM）相比，它们中的12种对BChE表现出显着的选择性抑制作用。实际上，有10种活性香豆素具有比加兰他敏更高的抑制作用（IC50 = 7.01±0.28 µM-43.31±3.63 µM）。发现最活跃的是7-苯乙烯基香豆素（IC50 = 7.01±0。28 µM）和7-异戊烯氧基-4-甲基香豆素（IC50 = 8.18±0.74 µM）。除体外测试外，MetaCore / MetaDrug二元QSAR模型

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.044

文献信息

• Synthesis of prenyloxy coumarin analogues and evaluation of their antioxidant, lipoxygenase (LOX) inhibitory and cytotoxic activity
  作者：Eleni Kavetsou、Leonidas Gkionis、Georgia Galani、Christina Gkolfinopoulou、Letta Argyri、Eleni Pontiki、Angeliki Chroni、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Anastasia Detsi

  DOI：10.1007/s00044-017-1800-6

  日期：2017.4

  their farnesyloxy and geranyloxy analogues were synthesized and evaluated for their antioxidant and soybean lipoxygenase inhibitory activity as well as their cytotoxicity against human neuroblastoma cell line SK-N-SH and human hepatoma cell line HepG2. Auraptene (3), followed by 4-methyl-auraptene (4) exhibit modest cytotoxity against the HepG2 cell line. The novel coumarin 6 combines a satisfactory lipoxygenase

  合成了伞形酮，4-甲基伞形酮及其法呢基氧基和香叶基氧基类似物，并评估了其抗氧化剂和大豆脂加氧酶的抑制活性以及对人成神经细胞瘤细胞系SK-N-SH和人肝癌细胞系HepG2的细胞毒性。Auraptene（3），然后是4-methyl-Auraptene（4）对HepG2细胞系表现出适度的细胞毒性。新型香豆素6具有令人满意的脂氧合酶抑制活性和针对SK-N-SH细胞的有效细胞毒性，但不具有针对HepG2细胞的强大细胞毒性，因此可被视为开发新型抗神经母细胞瘤治疗剂的先导化合物。
• COMPOSITION FOR PREVENTION, ALLEVIATION, AND/OR TREATMENT OF HEAT STROKE
  申请人：Toyo University

  公开号：EP3689345A1

  公开（公告）日：2020-08-05

  This application provides a composition for preventing, alleviating and/or treating a heat illness, or cytotoxicity of cells such as vascular endothelial cells caused by load of heat stress and/or aberration associated with the production and release of a fever-inducing inflammatory cytokine(s) from blood cells caused by load of heat stress in a subject, comprising at least one substance selected from the group consisting of auraptene, tangeretin, and medium chain fatty acid as an active ingredient.

  本申请提供了一种组合物，用于预防、缓解和/或治疗热病，或热应激负荷引起的细胞如血管内皮细胞的细胞毒性，和/或与热应激负荷引起的血细胞产生和释放发热诱导炎症细胞因子相关的畸变，该组合物包含至少一种选自由痩素、桔皮素和中链脂肪酸组成的组中的物质作为活性成分。
• Reduction of ER-MAM-localized APP-C99 and methods of treating alzheimer's disease
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US11266626B2

  公开（公告）日：2022-03-08

  The invention provides for methods for treating Alzheimer's Disease in a subject by reducing ER-MAM localized APP-C99.

  本发明提供了通过减少ER-MAM定位的APP-C99来治疗受试者阿尔茨海默病的方法。
• Govindachari et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 36,38
  作者：Govindachari et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kariyone; Matsuno, Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 119,120
  作者：Kariyone、Matsuno

  DOI：——

  日期：——