methyl 6-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate | 80221-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate
• CAS: 80221-77-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01885492
• 分子量: 277.323
• InChiKey: RTUIBFPUMCUVIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  444.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 甲醇 、 2,2'-联吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 methyl 6-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化腈的三组分级联反应：合成 2-Arylquinoline-4-carboxylates

  摘要：

  报道了一种将易于获得的起始材料 2-(2-oxoindolin-3-yl) 乙腈、芳基硼酸和醇类转化为 2-芳基喹啉-4-羧酸酯的新方法。该过程涉及在温和条件下在具有高官能团耐受性的 Pd(II) 催化剂存在下的三组分加成/扩环/酯化反应。此外，研究了所得产物的光物理性质，并表现出优异的极性敏感荧光性质和 AIE 性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02962

文献信息

• Triple zirconocene/brønsted acid/CuO cooperative and relay catalysis system for tandem Mannich addition/C–C formative cyclization/oxidation
  作者：Yanlong Luo、Huaming Sun、Weiqiang Zhang、Xiu Wang、Shan Xu、Guofang Zhang、Yajun Jian、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c7ra00870h

  日期：——

  A new triple cooperative and relay catalysis system featuring the Mannich addition followed by C–C construction and oxydehydrogenation is described. The zirconocene dichloride and trimellitic acid synergic catalysis triggered the Mannich addition and C–C bond construction reactions, while CuO allowed relay catalysis for oxydehydrogenation. This novel strategy demonstrated superior activity for the

  介绍了一种新的三重合作和中继催化系统，其特征是添加了曼尼希（Mannich），然后进行了CC结构和氧脱氢。二氯化锆和偏苯三酸的协同催化作用引发了曼尼希加成反应和CC键的构建反应，而CuO允许中继催化氧化脱氢反应。这种新颖的策略证明了从市售苯胺，醛和酮合成取代喹啉的优异活性。在温和的反应条件下，以32％的实例合成了相应的取代喹啉，产率为90-96％。机理研究证实了一种新型的锆茂-布朗斯台德酸配合物，其在原位生成并充当活性催化剂。
• Ethyl lactate-involved three-component dehydrogenative reactions: biomass feedstock in diversity-oriented quinoline synthesis
  作者：Lu Yang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/d0gc00738b

  日期：——

  Three-component reactions of ethyl/methyl lactate, anilines and aldehydes providing quinolines have been developed via simple iron(III) chloride catalysis without using an additional organic medium or external oxidant. This three-component protocol shows high efficiency and broad substrate tolerance, allowing quick access to diverse quinoline products under neat reaction conditions. The results reported

  通过简单的氯化铁（III）催化反应，无需使用额外的有机介质或外部氧化剂，即可开发出乙基/乳酸甲酯，苯胺和醛提供喹啉的三组分反应。该三组分方案显示出高效率和广泛的底物耐受性，可以在纯净的反应条件下快速获得各种喹啉产物。本文报道的结果揭示了绿色生物质原料在有价值的有机产物的清洁合成中的重要新应用。
• Efficient synthesis of 3-arylaminopyrroline-2-ones by the tandem reaction of anilines and β,γ-unsaturated α-ketoesters
  作者：Yan-Chao Wu、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1002/jhet.5570430421

  日期：2006.7

  A concise and efficient synthetic approach to 3-arylaminopyrroline-2-ones from anilines and β,γ-unsaturated α-ketoesters in boiling dichloromethane has been developed. This protocol possesses many advantages such as short reaction time, high isolated yields, and expanding substrate scopes. According to the isolated intermediates and controlled reactions, the reaction was tentatively proposed to involve

  已开发出一种简洁有效的合成方法，可在沸腾的二氯甲烷中从苯胺和β，γ-不饱和α-酮酸酯合成3-芳基氨基吡咯啉-2-酮。该方案具有许多优点，例如反应时间短，分离产率高和扩大了底物范围。根据分离的中间体和受控反应，初步提出该反应涉及迈克尔加成/缩合和随后的分子内环化。通过各种光谱数据如X射线晶体学分析清楚地证实了标题化合物的结构。
• Metal-free three-component assemblies of anilines, α-keto acids and alkyl lactates for quinoline synthesis and their anti-inflammatory activity
  作者：Lizhu Huang、Lu Yang、Jie-Ping Wan、Liyun Zhou、Yunyun Liu、Guifeng Hao

  DOI：10.1039/d2ob00661h

  日期：——

  A new and metal-free three-component method for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via the reactions of anilines, α-keto acids and alkyl lactates is reported. The reactions proceed in the presence of p-toluene sulfonic acid (p-TSA) and tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) to provide diverse quinoline products via the construction of new CC double, C–C single and CN double bonds without producing

  报道了一种通过苯胺、α-酮酸和乳酸烷基酯反应合成 2,4-二取代喹啉的新型无金属三组分方法。该反应在对甲苯磺酸 ( p -TSA) 和过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB)的存在下进行，通过构建新的 C C 双键、C-C 单键和 C N 双键来提供多种喹啉产物，而不会产生任何基于质量的有机副产品。值得注意的是，喹啉的抗炎活性已通过测量其抑制脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW264.7 细胞释放 NO 的能力来研究，从而鉴定出4i，4t和4x作为体外有效的抗炎化合物。
• Base Metal-Controlled Chemodivergent Cyclization of Propargylamines for the Atom-Economic Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Hui Zhang、You Zi、Chenhui Cao、Weichun Huang、Aiwei Jiang、Chaowu Lu、Jie He、Yanfeng Tang、Zheng-Guang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03725

  日期：2023.12.22

  quinoline-4-carboxylates, while iron-promoted cascade amino Claisen rearrangement, aromatization, and aza-Michael addition afford diverse 2-substituted indole-3-carboxylate derivatives. Excellent selectivity, broad functional group tolerance, mild conditions, and flexible late-stage functionalization illustrate the high efficiency and synthetic utility of this chemodivergent reaction.

  在此，开发了一种基于贱金属的炔丙胺化学发散环化，用于氮杂环的原子经济构建。由于金属活化为炔丙胺的方式不同，铜催化的 6 -endo-dig环化生成功能化的 2-取代的喹啉-4-羧酸酯，而铁促进的级联氨基 Claisen 重排、芳构化和 aza-Michael 加成提供了多种2-取代的吲哚-3-羧酸酯衍生物。优异的选择性、广泛的官能团耐受性、温和的条件和灵活的后期官能化说明了这种化学发散反应的高效率和合成实用性。