Pyrayafoline-B | 138822-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Pyrayafoline-B
• 英文别名: Pyrano[2,3-b]carbazol-8-ol, 2,10-dihydro-2,2,7-trimethyl-；2,2,7-trimethyl-10H-pyrano[2,3-b]carbazol-8-ol
• CAS: 138822-91-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: RUQHCCGMEXXSBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Pyrayafoline-B 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 O-Methylpyrayafoline-B
  参考文献：
  名称：

  New Carbazole Alkaloids from Murraya euchrestifolia.

  摘要：

  从台湾采集的芸香科植物 Murraya euchrestifolia HAYATA 的茎皮中分离出 7 种新的咔唑生物碱，分别命名为 pyraryafolines-B (1)、-C (3) 和 -D (5)，以及 euchrestines-A (7)、-B (9)、-C (10) 和 -D (11)。还合成了 Pyrayafoline-B（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1668
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯酚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 119.47h， 生成 Pyrayafoline-B
  参考文献：
  名称：

  钯（ii）催化的天然吡喃并[3,2- a ]咔唑和吡喃并[2,3- b ]咔唑生物碱的全合成† ‡

  摘要：

  通过使用钯（II）催化的二芳基胺氧化环化成正交双保护的2,7-二羟基咔唑作为关键化合物，通过全合成获得了七种自然存在的吡喃咔唑生物碱（吡ray啉A–E，O-甲基墨胺A和O-甲基麻红碱）步。

  DOI：

  10.1039/c4ob00367e

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalysed total synthesis of naturally occurring pyrano[3,2-<i>a</i>]carbazole and pyrano[2,3-<i>b</i>]carbazole alkaloids
  作者：Ronny Hesse、Anne Jäger、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c4ob00367e

  日期：——

  Seven naturally occurring pyranocarbazole alkaloids (pyrayafoline A–E, O-methylmurrayamine A and O-methylmahanine) have been obtained by total synthesis using a palladium(II)-catalysed oxidative cyclisation of a diarylamine to an orthogonally diprotected 2,7-dihydroxycarbazole as key step.

  通过使用钯（II）催化的二芳基胺氧化环化成正交双保护的2,7-二羟基咔唑作为关键化合物，通过全合成获得了七种自然存在的吡喃咔唑生物碱（吡ray啉A–E，O-甲基墨胺A和O-甲基麻红碱）步。
• New Carbazole Alkaloids from Murraya euchrestifolia.
  作者：Chiriro ITO、Mayumi NAKAGAWA、Tian-Shung WU、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1668

  日期：——

  Seven new carbazole alkaloids, named pyraryafolines-B (1), -C (3), and -D (5), and euchrestines-A (7), -B (9), -C (10), and -D (11) were isolated from stem bark of Murraya euchrestifolia HAYATA (Rutaceae) collected in Taiwan and their sturctures were characterized by means of spectral methods. Pyrayafoline-B (1) was also synthesized.

  从台湾采集的芸香科植物 Murraya euchrestifolia HAYATA 的茎皮中分离出 7 种新的咔唑生物碱，分别命名为 pyraryafolines-B (1)、-C (3) 和 -D (5)，以及 euchrestines-A (7)、-B (9)、-C (10) 和 -D (11)。还合成了 Pyrayafoline-B（1）。