2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzophenone | 34425-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzophenone
• 英文别名: hydrocotoin；(2-Hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-phenyl-methanone；(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 34425-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: RVXZNIXBABAEQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99–100°C
• 沸点：
  452.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzophenone 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在多磷酸（PPA）存在下，通过各种的环化反应合成取代的吲唑

  摘要：

  致力于发现一氧化氮合酶抑制剂的研究导致在多磷酸（PPA）存在下，通过取代的苯乙酮和二苯甲酮的各种azo的分子内环化反应，合成了一系列取代的吲唑。吲唑的结构通过元素分析，H nmr，ir和ms确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410420
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-4-phenylcoumarin 在 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 作用下， 生成 2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Polonsky, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 541,543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Acylphenol and Flavene Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Oxidative C-H Acylation of Phenols with Aldehydes
  作者：Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201403518

  日期：2015.3

  [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- has been found to be an effective catalyst for the oxidative C-H coupling reaction of phenols with aldehydes to give 2-acylphenol compounds. The coupling of phenols with α,β-unsaturated aldehydes selectively gives the flavene derivatives. The catalytic method mediates direct oxidative C-H coupling of phenol and aldehyde substrates without using any metal oxidants or forming wasteful byproducts

  已发现阳离子氢化钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- 是苯酚与醛的氧化 CH 偶联反应生成 2-酰基苯酚化合物的有效催化剂。酚与α,β-不饱和醛的偶联选择性地产生黄酮衍生物。该催化方法介导苯酚和醛底物的直接氧化 CH 偶联，而不使用任何金属氧化剂或形成浪费的副产物。
• Reactions of Carbanions with 1,3-Benzodioxin-4-ones: Facile Routes to Flavones, Aurones, and Acyl Phloroglucinols
  作者：George Kraus、Jingqiang Wie、Aniket Thite

  DOI：10.1055/s-2008-1078597

  日期：2008.8

  Two 1,3-benzodioxin-4-ones react with enolates, acetylides and aryllithium reagents to afford adducts that were converted into flavones, aurones, and an acyl phloroglucinol.

  两个1,3-苯并二噁烷-4-酮与烯醇盐、乙炔负离子和芳基锂试剂反应，生成的加合物进一步转化为黄酮、金黄色素和一种酰基苯酚。
• Aerobic Copper‐Catalyzed Salicylaldehydic C _formyl −H Arylations with Arylboronic Acids
  作者：Lin Xiao、Tao‐Tao Lang、Ying Jiang、Zhong‐Lin Zang、Cheng‐He Zhou、Gui‐Xin Cai

  DOI：10.1002/chem.202004810

  日期：2021.2.15

  We report a challenging copper‐catalyzed Cformyl−H arylation of salicylaldehydes with arylboronic acids that involves unique salicylaldehydic copper species that differ from reported salicylaldehydic rhodacycles and palladacycles. This protocol has high chemoselectivity for the Cformyl−H bond compared to the phenolic O−H bond involving copper catalysis under high reaction temperatures. This approach

  我们报道了具有挑战性的水杨醛与芳基硼酸的铜催化的C甲酰基-H芳基化反应，其中涉及独特的水杨醛醛铜种类，不同于报道的水杨醛Rhodacycles和palladacycles。与在高反应温度下涉及铜催化的酚式O-H键相比，该方案对C甲酰基-H键具有较高的化学选择性。该方法与广泛的水杨醛和芳基硼酸底物兼容，包括雌酮和咔唑衍生物，可产生相应的芳基化产物。机理研究表明，水杨醛底物的2-羟基基团通过Cu I / Cu II触发水杨醛醛铜络合物的形成/ Cu III催化循环。
• Evolution of a Strategy for the Enantioselective Total Synthesis of (+)-Psiguadial B
  作者：Lauren M. Chapman、Jordan C. Beck、Caitlin R. Lacker、Linglin Wu、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00728

  日期：2018.6.1

  were evaluated that featured the following key steps: (1) an ortho-quinone methide hetero-Diels–Alder cycloaddition to prepare the chroman framework, (2) a Prins cyclization to form the bridging bicyclo[4.3.1]decane system, and (3) a modified Norrish–Yang cyclization to generate the chroman. Ultimately, the successful strategy employed a ring-closing metathesis to form the seven-membered ring and an intramolecular

  （+）-Psiguadial B是一种二甲酰基间苯三酚甲萜类化合物，对人肝癌HepG2细胞具有抗增殖活性。这个完整的说明详细介绍了以（+）-psiguadial B的第一个对映选择性全合成为最终策略的演变过程。该合成的关键特征是通过带有原位催化，不对称的Wolff重排构建反式-环丁烷基序捕集烯酮。公开了对该方法制备对映体富集的8-氨基喹啉酰胺的底物范围的研究。评估了通往（+）-psiguadial B的三种途径，这些途径具有以下关键步骤：（1）邻位-醌甲基异Diels-Alder环加成反应制备苯并二氢吡喃骨架；（2）Prins环化反应形成桥接双环[4.3.1]癸烷体系；（3）改良的Norrish-Yang环化反应生成苯并二氢吡喃。最终，成功的策略采用了闭环复分解形成七元环和分子内O-芳基化反应以完成天然产物的多环骨架。
• Extractives from Guttiferae. Part XIX. The isolation and structure of two benzophenones, six xanthones and two biflavonoids from the heartwood of Allanblackia floribunda Oliver
  作者：H. D. Locksley、I. G. Murray

  DOI：10.1039/j39710001332

  日期：——

  4′,5′-dihydro-1,6,7-trihydroxy-4′,4′,5′-trimethylfurano(2′,3′ : 3,4)xanthone, volkensiflavone, morelloflavone; and from methylation of the crude extracts, 1,7-dimethoxyxanthone, 1-hydroxy-5-methoxyxanthone, 1-hydroxy-3,7-dimethoxy-2-(3,3-dimethylallyl)xanthone, and 1,3,6,7-tetramethoxyxanthone have been isolated from the heartwood of Allanblackia floribunda Oliver. The biogenetic significance of the

  十种代谢产物，水母蛋白（2-羟基-4,6-二甲氧基二苯甲酮），2,3'-二羟基-4,6-二甲氧基二苯甲酮，1,3,5-三羟基黄酮，4'，5'-二氢-1,6,7 -三羟基-4'，4'，5'-三甲基呋喃酮（2'，3'：3,4）蒽酮，Volsifslavlavone，莫乐黄酮; 从粗提物的甲基化反应中，得到1,7-二甲氧基黄酮，1-羟基-5-甲氧基黄酮，1-羟基-3,7-二甲氧基-2-（3,3-二甲基烯丙基）黄酮和1,3,6， 7-四甲氧杂蒽酮已从多花Allanblackia floribunda Oliver的心材中分离出来。讨论了这些化合物共存的生物遗传学意义，并描述了水co，甲基水hydro和2,3'，4,6-四甲氧基二苯甲酮的合成。