1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-hexadecanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-hexadecanone
• 英文别名: 1-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)hexadecane-1-one；1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)hexadecan-1-one
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: RWIHADCQLZUZEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羟基苯基)-2-丙烯醛 、 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-hexadecanone 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1-(1,3-dihydroxy-6,12-dihydro-6,12-methanodibenzo[b,f][1,5]dioxocin-4-yl)hexadecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  生物启发的级联序列使甲烷二苯并[ b，f ] [1,5]二恶英类黄酮支架的组装变得容易。

  摘要：

  通过从各种容易获得的酰基间苯三酚和2-羟基肉桂醛底物开始，发现了一种出色的受生物启发的EDDA介导的方法，该方法可选择性地构建生物学上有趣的高桥连的甲烷二苯并[ b，f ] [1,5]二恶英类黄酮支架。该方法合并了一个迷人的烯烃异构化/半缩醛化/脱水/ [3 + 3]型环加成级联反应，该反应由原位生成的铬鎓中间体驱动，为有效地获得此类类黄酮类似物提供了方便且可行的合成策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03630
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 棕榈酰氯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 硝基苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-hexadecanone
  参考文献：
  名称：

  红桃醛酮 B 类似物针对 MRSA 菌株的结构优化和抗菌评价†

  摘要：

  众所周知，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染是一项重大的全球健康挑战。在这项研究中，合成了天然抗生素红桃香酮 B (RDSB) 的 22 个同源物，目的是通过修饰侧酰基部分来特异性增强结构多样性。针对各种 MRSA 菌株的构效关系研究表明，间苯三酚支架中合适的疏水性酰基尾部是抗菌活性的先决条件。值得注意的是，RDSB 类似物11k被认为是一种有前途的先导化合物，对一组与医院死亡率相关的 MRSA 菌株具有显着的体外和体内抗菌活性。此外，化合物11k还具有其他强大的优点，包括抗菌谱广、杀菌作用快、以及优异的膜选择性。化合物11k在生物物理和形态水平上的作用模式研究表明， 11k通过膜超极化导致细胞裂解和膜破坏来发挥其MRSA杀菌作用。总的来说，所呈现的结果表明，新型改良 RDSB 类似物11k值得进一步探索，作为治疗 MRSA 感染的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1039/c8md00257f

文献信息

• Structure-activity relationships and optimization of acyclic acylphloroglucinol analogues as novel antimicrobial agents
  作者：Haibo Tan、Hongxin Liu、Liyun Zhao、Yao Yuan、Bailin Li、Yueming Jiang、Liang Gong、Shengxiang Qiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.054

  日期：2017.1

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) poses a serious threat to global public health, because it exhibits resistance to existing antibiotics and therefore high rates of morbidity and mortality. In this study, twenty-one natural product-based acylphloroglucinol congeners were synthesized, which possessed different side chains. Antibacterial screening against MRSA strains revealed that acyl

  耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）对全球公共卫生构成严重威胁，因为它对现有抗生素表现出抗药性，因此发病率和死亡率很高。在这项研究中，合成了二十一种基于天然产物的酰基间苯三酚同源物，其具有不同的侧链。针对MRSA菌株的抗菌筛选显示，修饰酰基部分是抗菌活性的前提。而且，亲脂性而不是疏水性酰基尾巴的大小决定了活性潜能的可变性。化合物11j被确定为产生新的抗MRSA药物开发的有希望的领先者。根据效价，抗菌谱的广度，杀菌作用的速率以及膜的选择性，通过优化侧链长度发现了它。化合物11j对MRSA菌株（JCSC 2172）具有很强的体外抗菌活性，其MIC比万古霉素低3-4个数量级。化合物11j在生物物理和形态学水平上的初步作用模式研究表明，其抗MRSA活性的潜在机制包括膜去极化，并在较小程度上包括膜破坏和细胞裂解。
• Phenolic lipids from related marine algae of the order dictyotales
  作者：William Gerwick、William Fenical

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83154-3

  日期：——

  5-trihydroxybenzene and 2-(1′oxo-hexadecyl)-1, 3, 5-trihydroxybenzene have been isolated from the related brown algae Zonaria farlowii , Z diesingiana and Lobophora papenfussii . The structures of these new metabolites are based on extensive spectral analyses and comparisons with model compounds. The isolation of (+)-7, 8-dimethyltocol, from L. papenfussii , is also reported.

  摘要 2-(1'-Oxo-dodeca-5', 8', 11', 14', 17'(all Z )-pentaenyl)-5-methoxy-1, 3-dihydroxybenzo, 2- (1'-oxo -dodeca-5', 8', 11', 14', 17' (all Z)-pentaenyl)-1, 3, 5-trihydroxybenzo, 2-(17'-hydroxy-1'-oxo-dodeca-5' , 8', 11', 14'(all Z )-tetraenyl)-1, 3, 5-trihydroxybenzo and 2-(1'oxo-hexadecyl)-1, 3, 5-trihydroxybenzo 已从相关褐藻中分离出来Zonaria farlowii、Z diesingiana 和 Lobophora papenfussii。这些新代谢物的结构基于广泛的光谱分析和与模型化合物的比较。还报道了从
• 2,4-Diacetylphloroglucinol (DAPG) derivatives rapidly eradicate methicillin-resistant staphylococcus aureus without resistance development by disrupting membrane
  作者：Yifan Zhong、Xiaoli He、Wenlan Tao、Jizhou Feng、Ruixue Zhang、Hongzhi Gong、Ziyi Tang、Chao Huang、Yun He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115823

  日期：2023.12

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) causes severe public health challenges throughout the world, and the multi-drug resistance (MDR) of MRSA to antibiotics necessitates the development of more effective antibiotics. Natural 2,4-diacetylphloroglucinol (DAPG), produced by Pseudomonas, displays moderate inhibitory activity against MRSA. A series of DAPG derivatives was synthesized and evaluated

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）给全世界带来了严峻的公共卫生挑战，而MRSA对抗生素的多重耐药性（MDR）使得开发更有效的抗生素成为必要。天然 2,4-二乙酰基间苯三酚 (DAPG) 由假单胞菌产生，对 MRSA 显示出中等的抑制活性。合成了一系列 DAPG 衍生物并对其抗菌活性进行了评估，其中一些表现出优异的活性（MRSA MIC = 0.5–2 μg/mL）。在这些衍生物中，7g表现出很强的抗菌活性，两个月内未出现耐药性。机理研究表明7g通过靶向细菌细胞膜发挥其活性。此外，7g与苯唑西林在体外和体内均表现出显着的协同抗菌作用，并具有根除MRSA生物膜的趋势。7g是治疗 MRSA 的一种有前景的先导药物。
• Method for producing polyphenol compounds
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N.R.S)

  公开号：US10179921B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  The present invention relates to a method for producing polyphenol compounds, i.e. phloroglucinol or one of its derivatives, with a polyketide synthase of type III (PKSIII) from a brown marine alga. The invention also relates to recombinant nucleic acids coding for a polyketide synthase of type III (PKSIII) from the brown alga Ectocarpus siliculosus (E. siliculosus), to recombinant vectors comprising these nucleic acids, as well as to host cells comprising these vectors. Finally, the invention relates to a method for preparing of various compounds by means of polyphenol compounds produced according to the aforementioned method.

  本发明涉及一种利用来自褐海藻的Ⅲ型多酮苷合成酶（PKSⅢ）生产多酚化合物（即氯葡萄糖醇或其衍生物之一）的方法。本发明还涉及编码来自棕色海藻硅藻（Ectocarpus siliculosus）的 III 型多酮苷合成酶（PKSIII）的重组核酸、包含这些核酸的重组载体以及包含这些载体的宿主细胞。最后，本发明涉及一种利用按上述方法生产的多酚化合物制备各种化合物的方法。
• Triketones active against antibiotic-resistant bacteria: Synthesis, structure–activity relationships, and mode of action
  作者：John W. van Klink、Lesley Larsen、Nigel B. Perry、Rex T. Weavers、Gregory M. Cook、Phil J. Bremer、Andrew D. MacKenzie、Teruo Kirikae

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.045

  日期：2005.12

  A series of acylated phloroglucinols and triketones was synthesized and tested for activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), vancomycin-resistant Enterococcus faecalis (VRE) and multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis (MDR-TB). A tetra-methylated triketone with a C-12 side chain was the most active compound (MIC of around 1.0 mu g/ml against MRSA) and was shown to stimulate oxygen consumption by resting cell suspensions, suggesting that the primary target was the cytoplasmic membrane. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.