methyl 2-(4-methoxyphenyl)-6-methylquinoline-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)-6-methylquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: 6-methyl-4-methoxycarbonyl-2-[4-methoxylphenyl]quinoline；6-methyl-4-methoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• mdl: MFCD01885545
• 分子量: 307.349
• InChiKey: RZHNCJWJYJDSPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酰胺 、 乙烷,三氯氟- 、 对甲氧基苯乙酮 在 碘 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到methyl 2-(4-methoxyphenyl)-6-methylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为单碳合成子的 1,3-二羰基化合物的直接 C-C 键裂解：2-Aryl-4-quinolinecarboxylates 的合成

  摘要：

  已经建立了一种新的 [2 + 1 + 3] 环化反应，用于从芳基甲基酮、芳胺和 1,3-二羰基化合物合成 2-芳基-4-喹啉羧酸酯。这种无金属过程直接实现了 1,3-二羰基化合物的 C-C 键断裂作为单碳合成子。反应效率高，底物相容性好，条件温和。该方法实用性强，成功实现了生物活性分子的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02267

文献信息

• Triple zirconocene/brønsted acid/CuO cooperative and relay catalysis system for tandem Mannich addition/C–C formative cyclization/oxidation
  作者：Yanlong Luo、Huaming Sun、Weiqiang Zhang、Xiu Wang、Shan Xu、Guofang Zhang、Yajun Jian、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c7ra00870h

  日期：——

  A new triple cooperative and relay catalysis system featuring the Mannich addition followed by C–C construction and oxydehydrogenation is described. The zirconocene dichloride and trimellitic acid synergic catalysis triggered the Mannich addition and C–C bond construction reactions, while CuO allowed relay catalysis for oxydehydrogenation. This novel strategy demonstrated superior activity for the

  介绍了一种新的三重合作和中继催化系统，其特征是添加了曼尼希（Mannich），然后进行了CC结构和氧脱氢。二氯化锆和偏苯三酸的协同催化作用引发了曼尼希加成反应和CC键的构建反应，而CuO允许中继催化氧化脱氢反应。这种新颖的策略证明了从市售苯胺，醛和酮合成取代喹啉的优异活性。在温和的反应条件下，以32％的实例合成了相应的取代喹啉，产率为90-96％。机理研究证实了一种新型的锆茂-布朗斯台德酸配合物，其在原位生成并充当活性催化剂。