phoracantholide I | 74183-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: phoracantholide I
• 英文别名: (+/-)-Phoracantholide；(+/-)-Decan-9-olid；9-Decanolide；(+/-)-Phoracantholid I；(+/-)-9-Decanolid；10-Methyloxecan-2-one
• CAS: 74183-94-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: SAMJSVOFANTIOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1308

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phoracantholide I 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以92%的产率得到(+/-)-Dihydrorecifeiolide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基途径的碳环膨胀反应-第三部分

  摘要：

  最近描述的自由基环膨胀方法1导致从环己酮前体形成中等大小的环酮已应用于不同的侧链和环大小。另外，已经制备了基于内酯环的前体，并使其经受自由基形成反应条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85014-6
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 六甲基磷酰三胺 、 palladium on activated charcoal 、 正丁基锂 、 三聚氯氰 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 phoracantholide I
  参考文献：
  名称：

  A three step synthesis of exaltolide and phoracantholide I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84531-1

文献信息

• Synthesen makrocyclischer Lactone durch Ringerweiterung Herstellung von (±)-Phoracantholid I, (±)-Dihydrorecifeiolid und (±)-15-Hexadecanolid
  作者：Kalina Kostava、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19840670708

  日期：1984.11.7

  Syntheses of Macrocyclic Lactones by Ring Enlargement Reaction Reaction. Preparation of (±)-Phoracantholide I, (±)-Dihydrorecifeiolide and (±)-15-Hexadecanolide

  通过环扩大反应反应合成大环内酯。制备（±）-邻苯三甲酚I，（±）-二氢瑞吉奥奈德和（±）-15-十六烷内酯
• Direct Synthesis of Keto Nitroaliphatics via Retro-Henry Reaction of Cyclic 2-Nitroalcohols by Anhydrous Copper Sulfate Adsorbed on Silica Gel. A Short Synthesis of (±)-Phoracantholide I
  作者：Anil K. Saikia、Monoj J. Hazarika、Nabin C. Barua、Maitreyee Sarma Bezbarua、Ram P. Sharma、Anil C. Ghosh

  DOI：10.1055/s-1996-4318

  日期：1996.8

  It has been observed that anhydrous CuSO4 adsorbed on silica gel effects the C-C bond cleavage between the hydroxy group and the nitro group of 2-nitroalcohols. In the case of 2-nitrocyclohexanols, the products are RCO(CH2)4CH2NO2 where R is alkyl, aryl, etc. This strategy has been applied for a short synthesis of (±)-phoracantholide I.

  已经观察到无水CuSO4吸附在硅胶上可以促进2-硝基醇中羟基和硝基之间的C-C键断裂。对于2-硝基环己醇，产物为RCO(CH2)4CH2NO2，其中R是烷基、芳基等。这一策略已应用于(±)-phoracantholide I的短合成中。
• New general synthesis of medium ring-lactones a regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated from catacondensed lactols
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81628-8

  日期：1987.1

  describe a new general method for the synthesis of medium-sized lactones based on ring-enlargement via a regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated by photolysis from the hypoiodites of several catacondensed lactols. The syntheses of 9-membered lactones from 65 fused lactols, 10-membered lactones including a naturally occurring lactone, phoracantholide I, from 66 or 75 fused lactols, and

  我们描述了一种新的合成中型内酯的新通用方法，该方法是通过环加成反应，从几个催化缩合的内酯的次碘酸盐进行光解而生成的烷氧基自由基区域选择性β-断环。由65个稠合的内醇合成9元内酯，包括天然内酯的10元内酯，由66个或75个稠合的内醇合成的酞酸酯I和由76个或85个稠合的内醇合成的11元内酯。本方法。这种新方法可能具有应用于较小或较大内酯合成的潜力。
• New general synthesis of medium-sized lactones: A new entry tothe synthesis of (+−)-phoracantholide I [(+−)-decan-9-olide]
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89231-x

  日期：1985.1

  We describe a new general method for the synthesis ofmedium-sized lactones under mild conditions involving β-scissionof alkoxy radicals derived from catacondensed lactols as a key stepand its application to an efficient new synthesis of a naturallyoccurring 10-membered lactone, phoracantholide I[(+−)-decan-9-olide].

  我们描述了一种在温和条件下合成中型内酯的新通用方法，该方法涉及β裂解催化缩聚内酯衍生的烷氧基自由基的关键步骤，并将其应用于天然存在的10元内酯，紫杉醇I [（+ -）-decan-9-olide]。
• Enzymatic Resolution of Medium-Ring Lactones. Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Phoracantholide I
  作者：Elie Fouque、Gérard Rousseau

  DOI：10.1055/s-1989-27351

  日期：——

  The horse liver and pig liver esterase hydrolysis of racemic medium ring lactones gives with excellent enantiomeric excess the S- (or R) lactones and the corresponding R- (or S) hydroxy acids. This is the first general method to obtain optically pure medium ring lactones. Application to the preparation of (S)-(+)-Phoracantholide I is reported.

  马肝和猪肝酯酶对外消旋中环内酯的水解反应，以优异的对映体过量得到 S-（或 R）内酯和相应的 R-（或 S）羟基酸。这是获得光学纯中环内酯的第一个通用方法。报道了该方法在制备 (S)-(+)-Phoracantholide I 中的应用。