5,6-环氧-5-甲基丁-3-炔-2-醇 | 1026442-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,6-环氧-5-甲基丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 5,6-epoxy-5-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: Cyjyvcdboiuerw-uhfffaoysa-；4-(2-methyloxiran-2-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1026442-84-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: CYJYVCDBOIUERW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-环氧-5-甲基丁-3-炔-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hexa-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸到二氢呋喃：现代有机合成中的功能化丙二烯

  摘要：

  本文总结了最近在涉及丙二烯的靶向合成领域取得的成就。通过将氰基-吉尔曼试剂 t-Bu 2 CuLi-LiCN 与 2-氨基取代的烯醇酸酯 8 进行 1,6-加成，制备了可能作为维生素 B 6 脱羧酶抑制剂的艾伦族 α-氨基酸衍生物 9。并实现了氨基或酯基的选择性脱保护。2,5-二氢呋喃18由相应的α-羟基丙二烯环化得到；对于这一步，开发了新的方法（用氯化氢气体或酸性离子交换树脂处理；金（III）-氯化物催化）。2-羟基-3,4-二烯酸 14 是通过用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 对由 3,4-二烯酸 12 形成的钛烯醇化物进行非对映选择性氧化获得的，

  DOI：

  10.1055/s-2002-33707
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-5-己烯-3-YN-2-醇 在 sodium dihydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到5,6-环氧-5-甲基丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸到二氢呋喃：现代有机合成中的功能化丙二烯

  摘要：

  本文总结了最近在涉及丙二烯的靶向合成领域取得的成就。通过将氰基-吉尔曼试剂 t-Bu 2 CuLi-LiCN 与 2-氨基取代的烯醇酸酯 8 进行 1,6-加成，制备了可能作为维生素 B 6 脱羧酶抑制剂的艾伦族 α-氨基酸衍生物 9。并实现了氨基或酯基的选择性脱保护。2,5-二氢呋喃18由相应的α-羟基丙二烯环化得到；对于这一步，开发了新的方法（用氯化氢气体或酸性离子交换树脂处理；金（III）-氯化物催化）。2-羟基-3,4-二烯酸 14 是通过用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 对由 3,4-二烯酸 12 形成的钛烯醇化物进行非对映选择性氧化获得的，

  DOI：

  10.1055/s-2002-33707

表征谱图