5,6-环氧-5,6-二氢苯并[a]蒽 | 962-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: 5,6-环氧-5,6-二氢苯并[a]蒽
• 英文名称: (+/-)-benzanthracene-5,6-epoxide
• 英文别名: benzanthracene 5,6-oxide；(+/-)-benz[a]anthracene-5,6-oxide；5,6-epoxy-5,6-dihydro-benzo[a]anthracene；Benzoanthracen-5,6-oxid；3,4-Dihydro-3,4-epoxy-1,2-benzanthracen；Benzanthracen-5,6-oxid；Benz(3,4)anthra(1,2-b)oxirene, 1a,11b-dihydro-；3-oxapentacyclo[9.8.0.02,4.05,10.013,18]nonadeca-1(19),5,7,9,11,13,15,17-octaene
• CAS: 962-32-3
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: APIRAYPNDXRJBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  347.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0786 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-环氧-5,6-二氢苯并[a]蒽 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-hydroxybenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  3-甲基胆蒽，苯并[a]蒽和苯并[a] py的K区环氧对映体的绝对构型。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00149a011
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]蒽 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,6-环氧-5,6-二氢苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  General synthetic routes to diarene oxides of polycyclic aromatic hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80341-5

文献信息

• Solvolysis of K-region arene oxides: substituent effects on reactions of benz[a]anthracene 5,6-oxide
  作者：Nashaat T. Nashed、Suresh K. Balani、Richard J. Loncharich、Jane M. Sayer、David Y. Shipley、Ram S. Mohan、Dale L. Whalen、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00010a036

  日期：1991.5

  dioxane-water and in methanol at 25 o C are reported. These substitutions result in >150-fold differences in their rates of acid-catalyzed solvolysis and cause marked changes in the distribution of solvent adducts and phenols resulting from isomerization. Optically pure BA-O, 7-MBA-O, 12-MBA-O, and 7,12-DMBA-O as well as their optically pure trans dihydrodiols were utilized to determine the point of attack by

  苯并 [a] 蒽 5,6-氧化物 (BA-O) 在取代 1 (1-MBA-O)、4 (4-MBA-O)、7 ( 7-MBA-O)、11 (11-MBA-O) 和 12 (12-MBA-O)、7,12-二甲基取代 (7,12-DMBA-O) 和 7-溴取代1:9 二恶烷-水和甲醇在 25 o C 报告。这些取代导致其酸催化溶剂分解的速率差异 > 150 倍，并导致异构化导致的溶剂加合物和酚类的分布发生显着变化。利用光学纯的 BA-O、7-MBA-O、12-MBA-O 和 7,12-DMBA-O 以及它们的光学纯反式二氢二醇来确定水解反应中水的攻击点
• Acid-catalyzed rearrangement of K-region arene oxides: observation of ketone intermediates and a sterically induced change in rate-determining step
  作者：Nashaat T. Nashed、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00058a016

  日期：1993.3

  K-region arene oxides rearrange to phenols in acetonitrile in two acid-catalyzed steps: rapid rearrangement of the arene oxide to positionally isomeric keto tautomers of K-region phenols, followed by slow enolization. Accumulation of the ketones, proposed intermediates in the acid-catalyzed solvolyses of arene oxides in aqueous solution, allowed their direct spectroscopic observation and characterization

  K 区芳烃氧化物在乙腈中通过两个酸催化步骤重排为苯酚：将芳烃氧化物快速重排为 K 区苯酚的位置异构酮互变异构体，然后缓慢烯醇化。酮的积累是水溶液中芳烃氧化物的酸催化溶剂分解中提出的中间体，首次允许在溶剂分解条件下直接进行光谱观察和表征。报告了苯并 [a] 蒽的 K 区芳烃氧化物、其 1-、4-、7-、11-、12-甲基和 7,12-二甲基取代衍生物苯并 [a] 的速率常数和产物芘、苯并[c]菲、3-溴菲、屈、二苯并[a,h]蒽、菲和芘
• Methanolysis of K-region arene oxides: comparison between acid-catalyzed and methoxide ion addition reactions
  作者：Nashaat T. Nashed、Ad Bax、Richard J. Loncharich、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00058a015

  日期：1993.3

  kH/kH-) + b, where kMd and kH are the second-order rate constants of the methoxide ion addition and acid-catalyzed reaction, respectively, and kM~Phc-o and kHPbe-O are the corresponding rate constants for the reference compound phenanthrene oxide. A plot of log kMso/kMsoM vs log kH/kHPhbO for the reaction of l-MBA-O,12-MBA-O, DMBA-0, BcP-0, and BgC-0, which have either a methyl substituent in the bay

  摘要：苯并 [a] 蒽 (BA-0) 及其 1- (1-MBA-0)、4- (CMBA-0)、7- (7-MBA-0) 的 K 区芳烃氧化物的反应， 11-(1 1-MBA-0)、12-甲基-(I2-MBA-O)、7,12-二甲基-(DMBA-O)和7-溴-(7-BrBA-0)取代的衍生物，苯并[a]芘(BaP-0)、苯并[c]菲(BcP-0)、苯并[e]芘(BeP-0)、苯并[g]芘(BgC-0)、芘(Chr-0) 、二苯并 [a,h] 蒽 (DBA-0)、菲 (Phe-0)、3-溴菲 (3-BrPhe-0) 和芘 (Pyr-0) 与甲醇中的酸和甲醇离子进行了比较。对于酸催化反应，产物由顺式和反式甲醇加合物和酚类组成。当用氘代替迁移的氢时，对苯酚与由 Phe-0 或 BcP-0 产生的溶剂加合物的比率没有同位素影响。该观察结果与酸中产物分布由溶剂捕获和碳正离子中间体的构象反转的相对速率决
• Influence of Na⁺ on DNA Reactions with Aromatic Epoxides and Diol Epoxides:  Evidence That DNA Catalyzes the Formation of Benzo[<i>a</i>]pyrene and Benz[<i>a</i>]anthracene Adducts at Intercalation Sites
  作者：Harshica Fernando、Chao-Ran Huang、Ann Milliman、Luchuan Shu、Pierre R. LeBreton

  DOI：10.1021/tx960134j

  日期：1996.1.1

  BP metabolites. DNA adducts, which account for less than 10% of the yields, also form. For BPDE in 0.20 mM ctDNA, k decreases 5.1 times as the Na+ concentration increases from 2.0 to 100 mM. Nevertheless, the DNA adduct level remains constant over the range of Na+ concentrations examined. These results provide evidence that, for BPDE in 0.20 mM DNA and 2.0 mM Na+, ctDNA adduct formation follows a mechanism

  苯并[a] py（BP）和苯并[a]蒽（BA）代谢产物，（+/-）-trans-7 8-二羟基-抗-9、10-环氧-7、8、9、10的反应-四氢-BP（BPDE），（+/-）-trans-3，4-二羟基-反-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢-BA（BADE），（+/-）在伪一阶条件下，在变化的Na +（2.0-100 Mm）和天然浓度下，检查了-BP-4,5-氧化物（BPO）和（+/-）-BA-5、6-氧化物（BAO）小牛胸腺DNA（ctDNA）浓度。在0.2 mM的ctDNA和2.0 mM的Na +中，pH值为7.3时，大多数BPDE，BADE，BPO和BAO（87-95％）都会经历DNA催化的水解或重排。对于BPDE和BPO，2.0 mM Na +和0.2 mM ctDNA中的总体伪一级速率常数k比不使用DNA获得的值大21-72倍。对于BADE和BAO，速率常数受DNA的影响较小。k值为0。2
• Miyata, Naoki; Santa, Tomofumi; Hirobe, Masaaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 377 - 380
  作者：Miyata, Naoki、Santa, Tomofumi、Hirobe, Masaaki

  DOI：——

  日期：——