1-methoxy-10-methylacridine-9(10H)-one | 16584-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-10-methylacridine-9(10H)-one
• 英文别名: 1-methoxy-10-methyl-9,10-dihydro-9-acridinone；1-methoxy-N-methylacridin-9(10H)-one；1-methoxy-10-methyl-10H-acridin-9-one；1-Methoxy-10-methyl-10H-acridin-9-on；1-Methoxy-10-methyl-acridin-9-one；1-methoxy-10-methylacridin-9-one
• CAS: 16584-58-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: SCGOHIREVYJYTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-10-methylacridine-9(10H)-one 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到1-羟基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  腙和芳烃反应合成邻（二甲氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1H-吲唑

  摘要：

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。

  DOI：

  10.1021/jo302378w
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 四磷十氧化物 、 磷酸 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methoxy-10-methylacridine-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  吖啶酮-苯并咪唑环稠合配体：一类通过低能激发的镧系元素发光的新型敏化剂

  摘要：

  已经合成了两个单位三齿配体，即 HLAB1 和 HLAB2，它们具有融合在苯并咪唑吡啶框架上的吖啶酮发色团。它们的区别在于它们在 N-甲基吖啶酮和 N-甲基苯并咪唑发色部分之间的连接点。两种配体在纯乙腈中与 Ln(III) 离子自组装，形成通式 [Ln(L-ABX)(3)] 的热力学稳定的中性配合物（log beta(13) 在 22-25 范围内）。随后在同一溶剂中进行的光物理研究表明，配体 HLAB1 使铕发光敏感（Q(Eu)(L) = 10% 和 tau(Eu) = 0.93 ms），而配体 HLAB2 使发射 NIR 的 Ln(III) 离子的发光敏感，特别是 Yb-III（Q(Yb)(L) = 0.86 % 和 tau(Yb) = 29.3 微秒）。已确定这两种复合物的两种配体的敏化效率 eta(sens) 并发现约为 50-60%。这些配体的主要优点是它们的激发波长位于可见光范围

  DOI：

  10.1002/ejic.200901148

文献信息

• Synthesis of<i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones and Acridones by the Reaction of 1,1-Dialkylhydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol2016803

  日期：2011.8.5

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones and acridones has been developed starting from readily available 1,1-dimethylhydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in good to excellent yields.

  已经从容易获得的醛的 1,1-二甲基腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的途径，用于生物学和药学上重要的邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮。该反应在温和的条件下进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Use of N-lithiated ethyl anthranilates as 1,4-dipole equivalents in 1,4-dipolearyne cycloaddition: A novel approach to the synthesis of acridones
  作者：Subhash P. Khanapure、Baburao M. Bhawal、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80169-m

  日期：1990.1

  A new strategy for acridones based on 1,4-dipolar cycloaddition of N-lithiated ethyl anthranilates, which function as 1,4-dipole equivalents, with arynes is reported.

  报道了基于N-锂化邻氨基苯甲酸乙酯的1，4-偶极环加成的a啶酮的新策略，其与芳烃起1，4-偶极当量的作用。
• Carbanionic Friedel−Crafts Equivalents. Regioselective Directed <i>Ortho</i> and Remote Metalation−C−N Cross Coupling Routes to Acridones and Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]azepinones
  作者：Stephen L. MacNeil、Matthew Gray、Dmitry G. Gusev、Laura E. Briggs、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo801856n

  日期：2008.12.19

  respectively, in good to excellent yields with regioselectivity which depends upon the presence or absence of directed metalation groups (DMGs). Brief investigations as follows are described: the synthesis of desmethyl acridone 15 (Scheme 4), an attempt to effect a double-directed remote metalation sequence which leads only to a monocyclization product 13 (Scheme 3), and an analogous but nonregioselective

  描述了通过碳负离子介导的对cri啶酮4（表2）和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20（表4）的一般区域选择性途径。邻卤代苯甲酰胺1与苯胺2或16的Buchwald-Hartwig CN交叉偶联，然后简单的N-甲基化，可靠地提供了N-甲基二芳基胺3（表1）和18（表3）。用LDA处理后，3和18分别以良好或优异的产率转化为a烯4和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20，其区域选择性取决于存在或不存在定向金属化基团（DMG）。描述了以下简要研究：合成去甲基a啶酮15（方案4），尝试实现双向远程金属化序列（仅导致单环化产物13）（方案3）以及类似但非区域选择性的途径黄酮22和二苯并[b，f]氧哌啶酮24（方案5）。DFT计算显示出化合物18b和23的低能构象，这说明了产物的形成，并表明环化反应处于动力学控制之下。
• Directed <i>ortho</i> and Remote Metalation - Cross Coupling Connections. Buchwald-Hartwig Synthesis of 2-Carbamoyl Diarylamines. Regioselective Anionic Routes to Acridones, Oxindoles, Dibenzo-[b,f]azepinones, and Anthranilate Esters
  作者：Stephen L. MacNeil、Matthew Gray、Laura E. Briggs、Jim J. Li、V. Snieckus

  DOI：10.1055/s-1998-1654

  日期：1998.4

  2-Carboxamido diarylamines 1f, 7, and 9, efficiently available by Buchwald-Hartwig C-N cross coupling reactions, serve as starting materials for new anionic routes to acridones 2d, oxindoles 10, dibenzo[b,f]azepinones 11, and anthranilate esters 8.

  2-甲酰胺基二芳基胺 1f、7 和 9 可通过布赫瓦尔德-哈特维格 C-N 交叉偶联反应有效地获得，可作为起始材料用于吖啶酮 2d、吲哚 10、二苯并[b,f]氮杂环庚酮 11 和蒽酸酯 8 的新阴离子路线。
• Synthesis of 10-Methylacridin-9(10<i>H</i>)-ones through Cu-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp²)-H Amination of 2-(Methylamino)benzophenones
  作者：Jinbo Huang、Congqing Wan、Ming-Fang Xu、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201201748

  日期：2013.4

  An efficient synthesis of a diverse set of 10-methylacridin-9(10H)-ones from 2-(methylamino)benzophenones has been developed. The reaction proceeds though Cu-catalyzed intramolecular aromatic C–H amination by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields. In addition, 2-allylamino- and 2-(benzylamino)benzophenones as well as unprotected substrates can also

  已开发出一种从 2-(甲基氨基) 二苯甲酮中高效合成多种 10-methylacridin-9(10H)-ones 的方法。该反应通过使用 O2 作为唯一氧化剂通过 Cu 催化的分子内芳族 C-H 胺化进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。此外，2-烯丙基氨基-和2-（苄基氨基）二苯甲酮以及未受保护的底物也可以进行C-H胺化反应，从而顺利地生成相应的环化产物。初步的机理研究表明，C-H 活化涉及限速步骤。