1,2-dimethylcyclooctene | 54299-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2-dimethylcyclooctene
• CAS: 54299-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: SFGYZTPBAOYZTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethylcyclooctene 、 4-硝基苯胺 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 六氟异丙醇 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,8-dimethyl-9-(4-nitrophenyl)-9-azabicyclo[6.1.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  Rh2(II)-催化使用非活化 N 原子前体的烯烃分子间 N-芳基氮丙啶化

  摘要：

  报道了使用苯胺作为未活化 N 原子前体和碘 (III) 试剂作为化学计量氧化剂的第一个分子间 Rh 2 (II) 催化的烯烃氮丙啶化反应的发展。该反应需要将N-芳基氮烯片段从亚氨基碘烷中间体转移到 Rh 2 (II) 羧酸盐催化剂上；在没有催化剂的情况下，仅观察到二芳基二氮烯的形成。这种N-芳基氮丙啶化是通用的，可以通过使用少至 1 当量的烯烃成功实现。二、三和四取代的环状或无环烯烃可以用作底物，并且可以使用一系列苯胺和杂芳基胺 N 原子前体。Rh 2(II)-催化的 N 原子转移到烯烃是立体有择的以及化学和非对映选择性的，以产生N-芳基氮丙啶作为唯一的胺化产物。由于未活化的 N -芳基氮丙啶的化学性质尚未得到充分探索，因此探索了N -芳基氮丙啶的反应性，使其朝向一系列亲核试剂，以立体选择性地获得环氧化物中无法获得的特权 1,2-stereodiads，并去除N -2,4-二硝基苯基小组被证明表明可以构建功能化的伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09229

文献信息

• Rh₂(II)-Catalyzed Intermolecular <i>N</i>-Aryl Aziridination of Olefins Using Nonactivated N Atom Precursors
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Yuki Yoshinaga、Pooja B. Patel、Dana Malo、Tala Malo、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.1c09229

  日期：2021.11.17

  Rh2(II)-catalyzed aziridination of olefins using anilines as nonactivated N atom precursors and an iodine(III) reagent as the stoichiometric oxidant is reported. This reaction requires the transfer of an N-aryl nitrene fragment from the iminoiodinane intermediate to a Rh2(II) carboxylate catalyst; in the absence of a catalyst only diaryldiazene formation was observed. This N-aryl aziridination is general

  报道了使用苯胺作为未活化 N 原子前体和碘 (III) 试剂作为化学计量氧化剂的第一个分子间 Rh 2 (II) 催化的烯烃氮丙啶化反应的发展。该反应需要将N-芳基氮烯片段从亚氨基碘烷中间体转移到 Rh 2 (II) 羧酸盐催化剂上；在没有催化剂的情况下，仅观察到二芳基二氮烯的形成。这种N-芳基氮丙啶化是通用的，可以通过使用少至 1 当量的烯烃成功实现。二、三和四取代的环状或无环烯烃可以用作底物，并且可以使用一系列苯胺和杂芳基胺 N 原子前体。Rh 2(II)-催化的 N 原子转移到烯烃是立体有择的以及化学和非对映选择性的，以产生N-芳基氮丙啶作为唯一的胺化产物。由于未活化的 N -芳基氮丙啶的化学性质尚未得到充分探索，因此探索了N -芳基氮丙啶的反应性，使其朝向一系列亲核试剂，以立体选择性地获得环氧化物中无法获得的特权 1,2-stereodiads，并去除N -2,4-二硝基苯基小组被证明表明可以构建功能化的伯胺。