2-Chloro-3-(methoxymethoxy)quinoline | 856900-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-3-(methoxymethoxy)quinoline
• 英文别名: 2-chloro-3-(methoxymethoxy)quinoline
• CAS: 856900-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: RAEKFMDZWGYUIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-Chloro-3-(methoxymethoxy)quinoline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.53h， 以87%的产率得到2-氯-3-羟基喹啉-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  3-羟基喹啉-2-羧酸的新方法

  摘要：

  喹啉-2-羧酸衍生物在具有抗肿瘤活性的几种天然环肽的N末端加帽。讨论了制备3-羟基喹啉-2-羧酸的新途径。标题化合物的制备通过以下四个步骤完成：从3-羟基喹啉通过羟基的MOM保护，然后在伴随氧化的情况下将1，2-甲基锂加到喹啉环上，最后进行两个步骤步氧化过程，用于将甲基转化为羧酸以及去除MOM基团。此外，对其制备的不同尝试导致了其他有趣的喹啉，例如2-氯-3-羟基喹啉-4-羧酸和受保护的3,3'-二羟基-2,2'-联喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 sodium hydroxide 、 三异辛胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-Chloro-3-(methoxymethoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-羟基喹啉-2-羧酸的新方法

  摘要：

  喹啉-2-羧酸衍生物在具有抗肿瘤活性的几种天然环肽的N末端加帽。讨论了制备3-羟基喹啉-2-羧酸的新途径。标题化合物的制备通过以下四个步骤完成：从3-羟基喹啉通过羟基的MOM保护，然后在伴随氧化的情况下将1，2-甲基锂加到喹啉环上，最后进行两个步骤步氧化过程，用于将甲基转化为羧酸以及去除MOM基团。此外，对其制备的不同尝试导致了其他有趣的喹啉，例如2-氯-3-羟基喹啉-4-羧酸和受保护的3,3'-二羟基-2,2'-联喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.011

文献信息

• A new approach to 3-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid
  作者：Estela Riego、Nuria Bayó、Carmen Cuevas、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.011

  日期：2005.2

  Quinoline-2-carboxylic acid derivatives cap the N-terminal of several natural cyclic peptides with antitumoral activity. A new and convenient route for the preparation of 3-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid is discussed. The preparation of the title compound is accomplished by a four-step procedure from 3-hydroxyquinoline via MOM protection of the hydroxyl group, followed by a 1,2-addition of methyllithium to the

  喹啉-2-羧酸衍生物在具有抗肿瘤活性的几种天然环肽的N末端加帽。讨论了制备3-羟基喹啉-2-羧酸的新途径。标题化合物的制备通过以下四个步骤完成：从3-羟基喹啉通过羟基的MOM保护，然后在伴随氧化的情况下将1，2-甲基锂加到喹啉环上，最后进行两个步骤步氧化过程，用于将甲基转化为羧酸以及去除MOM基团。此外，对其制备的不同尝试导致了其他有趣的喹啉，例如2-氯-3-羟基喹啉-4-羧酸和受保护的3,3'-二羟基-2,2'-联喹啉。