4-(3-Hydroxypropyl)-4-hydroxy-cyclohexanone ethylene ketal | 90214-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-Hydroxypropyl)-4-hydroxy-cyclohexanone ethylene ketal
• 英文别名: 8-(3-hydroxypropyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
• CAS: 90214-47-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: GZTZUWMQRFTTCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Hydroxypropyl)-4-hydroxy-cyclohexanone ethylene ketal 在 盐酸 、 水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-Amino-1-oxaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxaspirocyclic Spiro-Substituted Tetramic Acid and Tetronic Acid Derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型氧杂螺环螺菌素酸和四羧酸衍生物，其化学式为(I)，其中W、X、Y、Z、A、B、D、Q1、Q2和G的含义如上所述，以及它们的制备方法和用作杀虫剂和/或除草剂的用途。本发明还提供了选择性除草剂组合物，包括第一，氧杂螺环螺菌素酸和四羧酸衍生物，第二，一种作物植物兼容性改善化合物。此外，本发明还涉及通过添加铵盐或磷酸盐以及必要时的渗透剂来增加化合物(I)的作物保护组合物的活性。

  公开号：

  US20110263424A1
• 作为产物：
  描述：

  8-烯丙基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-8-醇 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到4-(3-Hydroxypropyl)-4-hydroxy-cyclohexanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Oxaspirocyclic Spiro-Substituted Tetramic Acid and Tetronic Acid Derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型氧杂螺环螺菌素酸和四羧酸衍生物，其化学式为(I)，其中W、X、Y、Z、A、B、D、Q1、Q2和G的含义如上所述，以及它们的制备方法和用作杀虫剂和/或除草剂的用途。本发明还提供了选择性除草剂组合物，包括第一，氧杂螺环螺菌素酸和四羧酸衍生物，第二，一种作物植物兼容性改善化合物。此外，本发明还涉及通过添加铵盐或磷酸盐以及必要时的渗透剂来增加化合物(I)的作物保护组合物的活性。

  公开号：

  US20110263424A1

文献信息

• Certain cycloalkyl and azacycloalkyl pyrrolopyridines; a new class of
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05367077A1

  公开（公告）日：1994-11-22

  The present invention encompasses compounds of the formula: ##STR1## and pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: A represents nitrogen or C--H, and B represents nitrogen or C--H, with the proviso that when A is nitrogen, B is C--H, and when B is nitrogen, A is C--H; n is 0, 1, or 2; Y represents nitrogen or carbon, each of which is substituted with various organic or inorganic substituents; W represents an aromatic group unsubstituted or substituted with various organic or inorganic substituents; and R1 and R2 are the same or different and represent hydrogen or lower alkyl. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine type drugs, and enhancement of alertness.

  本发明包括具有以下公式的化合物：##STR1##以及药用上可接受的非毒性盐，其中：A代表氮或C--H，B代表氮或C--H，条件是当A是氮时，B是C--H，当B是氮时，A是C--H；n是0，1或2；Y代表氮或碳，每个都可以被不同的有机或无机取代基取代；W代表未被取代或被各种有机或无机取代基取代的芳香族基团；R1和R2相同或不同，代表氢或低级烷基。这些化合物是对GABAa脑受体的选择性激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是其前药，并且在诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量以及提高警觉性方面是有用的。
• Stereoselectivity Control by Oxaspiro Rings during Diels−Alder Cycloadditions to Cross-Conjugated Cyclohexadienones:  The <i>Syn</i> Oxygen Phenomenon
  作者：Katsuo Ohkata、Yukiko Tamura、Brandon B. Shetuni、Ryukichi Takagi、Wataru Miyanaga、Satoshi Kojima、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja047027t

  日期：2004.12.1

  parameters were determined for the cycloaddition of 1a and 2a to cyclopentadiene. The rate acceleration profile of solvents was in the order CF(3)CH(2)OH >> CH(3)CN approximately CH(2)Cl(2) for the production of 9a from 1a and CF(3)CH(2)OH >> CH(2)Cl(2) > CH(3)CN for the production of 21a from 2a, respectively. This spread in polarity had no major impact on product distribution, a phenomenon also reflected

  已经研究了在涉及具有不同反应性的二烯的螺环交叉共轭环己二烯酮的 Diels-Alder 加成中操作的非对映面选择性。该研究包括醚系列 1a-c 以及内酯/酮对 2a/2b。在所有情况下，优选的 [4+2] 环加成途径由从 pi 表面顺式键合到氧原子组成。4-取代的-4-甲基-2,5-环己二烯酮（单环系统）也进行了检查，发现它们优先从带有两个基团在4位吸电子更多的表面形成键。确定了 1a 和 2a 环加成生成环戊二烯的动力学参数。溶剂的速率加速曲线的顺序为 CF(3)CH(2)OH >> CH(3)CN 大约 CH(2)Cl(2) 用于从 1a 生产 9a 和 CF(3)CH(2)OH >> CH(2)Cl(2) > CH(3)CN 用于生产21a 分别来自 2a。这种极性分布对产品分布没有重大影响，这一现象也反映在 4-取代-4-甲基-2,5-环己二烯酮在可比条件下的行为中。这些实验事实的理论评估是在
• Certain cycloalkyl and azacycloalkyl pyrrolopyrimidines; a new class of
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05216159A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  The invention encompasses a compound of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein X, W, Y, R, and R2 are variables. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine type drugs, and enhancement of alertness.

  这项发明涵盖了一个公式为##STR1##的化合物及其药用可接受的无毒盐，其中X、W、Y、R和R2是变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或其前药，可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量以及增强警觉性。
• Certain aryl substituted pyrrolopyrazines; a new class of GABA brain
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05286860A1

  公开（公告）日：1994-02-15

  This invention encompasses compounds of the formula: ##STR1## and pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: ##STR2## represents: ##STR3## where n is 0, 1, or 2; R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or straight or branched chain alkyl groups; Y represents various organic and inorganic substituents; W represents an aromatic group substituted with various organic and inorganic substituents; A is CH or N; B is a substituted or unsubstituted carbon or N; and E is hydrogen or straight or branched alkyl groups These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine type drugs, and enhancement of alertness.

  这项发明涵盖了以下结构的化合物：##STR1##及其药用上可接受的无毒盐，其中：##STR2##代表：##STR3##其中n为0、1或2；R.sub.1和R.sub.2为氢或直链或支链烷基基团；Y代表各种有机和无机取代基；W代表芳香族基，取代有各种有机和无机取代基；A为CH或N；B为取代或未取代的碳或N；E为氢或直链或支链烷基基团。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或其前药，可用于焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和警觉度的增强。
• Certain aryl substituted pyrrolopyrazines; a new class of gaba brain
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05606059A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  This invention encompasses compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein (Ia) represents (i) or (ii) where n is 0, 1, or 2: R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or straight or branched chain alkyl groups; Y various organic and inorganic substituents; W represents an aromatic group substituted with various organic and inorganic substituents; A is CH or N; B is a substituted or unsubstituted carbon or N; and E is hydrogen or straight or branched alkyl groups. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine type drugs, and enhancement of alertness.

  这项发明涵盖了式(I)的化合物及其药用可接受的无毒盐，其中(Ia)代表(i)或(ii)，其中n为0、1或2：R.sub.1和R.sub.2为氢或直链或支链烷基基团；Y代表各种有机和无机取代基；W代表带有各种有机和无机取代基的芳香基团；A为CH或N；B为取代或未取代的碳或N；E为氢或直链或支链烷基基团。这些化合物是GABAa脑受体的高度选择性激动剂、拮抗剂或逆激动剂，或其前药，可用于焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和警觉性增强。