1-dioxalane-cyclohexyl-4-spiroTHF | 65682-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-dioxalane-cyclohexyl-4-spiroTHF
• 英文别名: 1,4,9-Trioxadispiro[4.2.4.2]tetradecane；1,4,9-Trioxadispiro[4.2.4~8~.2~5~]tetradecane；4,9,12-trioxadispiro[4.2.48.25]tetradecane
• CAS: 65682-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: VYPLQXRPFJXSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dioxalane-cyclohexyl-4-spiroTHF 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-Amino-1-oxaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxaspirocyclic Spiro-Substituted Tetramic Acid and Tetronic Acid Derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型氧杂螺环螺菌素酸和四羧酸衍生物，其化学式为(I)，其中W、X、Y、Z、A、B、D、Q1、Q2和G的含义如上所述，以及它们的制备方法和用作杀虫剂和/或除草剂的用途。本发明还提供了选择性除草剂组合物，包括第一，氧杂螺环螺菌素酸和四羧酸衍生物，第二，一种作物植物兼容性改善化合物。此外，本发明还涉及通过添加铵盐或磷酸盐以及必要时的渗透剂来增加化合物(I)的作物保护组合物的活性。

  公开号：

  US20110263424A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Dibromopentan-3-one ethylene ketal 在 N-甲基咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-dioxalane-cyclohexyl-4-spiroTHF
  参考文献：
  名称：

  Trianion Synthon 方法对螺环杂环

  摘要：

  利用α-杂原子腈作为三阴离子合成子，通过双烷基化和还原环化方法构建了多种螺环杂环。该方法提供了获得各种环大小的杂原子取代螺环的途径，这些环大小在天然产物中发现并且在药物先导开发和优化中很重要。

  DOI：

  10.1021/ol400788q

文献信息

• Stereoselectivity Control by Oxaspiro Rings during Diels−Alder Cycloadditions to Cross-Conjugated Cyclohexadienones:  The <i>Syn</i> Oxygen Phenomenon
  作者：Katsuo Ohkata、Yukiko Tamura、Brandon B. Shetuni、Ryukichi Takagi、Wataru Miyanaga、Satoshi Kojima、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja047027t

  日期：2004.12.1

  parameters were determined for the cycloaddition of 1a and 2a to cyclopentadiene. The rate acceleration profile of solvents was in the order CF(3)CH(2)OH >> CH(3)CN approximately CH(2)Cl(2) for the production of 9a from 1a and CF(3)CH(2)OH >> CH(2)Cl(2) > CH(3)CN for the production of 21a from 2a, respectively. This spread in polarity had no major impact on product distribution, a phenomenon also reflected

  已经研究了在涉及具有不同反应性的二烯的螺环交叉共轭环己二烯酮的 Diels-Alder 加成中操作的非对映面选择性。该研究包括醚系列 1a-c 以及内酯/酮对 2a/2b。在所有情况下，优选的 [4+2] 环加成途径由从 pi 表面顺式键合到氧原子组成。4-取代的-4-甲基-2,5-环己二烯酮（单环系统）也进行了检查，发现它们优先从带有两个基团在4位吸电子更多的表面形成键。确定了 1a 和 2a 环加成生成环戊二烯的动力学参数。溶剂的速率加速曲线的顺序为 CF(3)CH(2)OH >> CH(3)CN 大约 CH(2)Cl(2) 用于从 1a 生产 9a 和 CF(3)CH(2)OH >> CH(2)Cl(2) > CH(3)CN 用于生产21a 分别来自 2a。这种极性分布对产品分布没有重大影响，这一现象也反映在 4-取代-4-甲基-2,5-环己二烯酮在可比条件下的行为中。这些实验事实的理论评估是在
• A new approach to the synthesis of 1-oxaspiro[4.n]alkanes and tetrahydrofurans by the 1,5-CH insertion reaction of magnesium carbenoids
  作者：Tsuyoshi Satoh、Tsukasa Yasoshima、Hitoshi Momochi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.034

  日期：2012.4

  in high to quantitative yields via the 1,5-CH insertion reaction of generated magnesium carbenoid intermediates. When this procedure was commenced with acyclic ketones, multi-substituted tetrahydrofurans were obtained in up to a 96% yield. This procedure provides a new and good way for the synthesis of 1-oxaspiro[4.n]alkanes and tetrahydrofurans with the formation of a carbon–carbon bond between a carbenoid

  由各种环状酮以良好的总收率制备了1-烷氧基-1- [2-氯-2-（对甲苯基亚磺酰基）乙基]环烷烃。用i处理这些带有亚硫酰基的环烷烃-PrMgCl通过生成的镁类马鞭草中间体的1，5-CH插入反应，以高至定量的产率形成了1-oxaspiro [4.n]烷烃。当从无环酮开始该程序时，以高达96％的收率获得了多取代的四氢呋喃。该方法为合成1-oxaspiro [4.n]烷烃和四氢呋喃提供了一种新的良好方法，该方法可以高产率地在类胡萝卜素碳和非活性碳之间形成碳-碳键。事实证明，镁类胡萝卜素中间体中的氧原子在1,5-CH插入反应中起着非常重要的作用。
• Analgesic 1-oxa-, aza- and thia-spirocyclic compounds
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04438130A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  Mono-Oxa-, thiaspirocyclic-benzene-acetamide and -benzamide compounds of the formula ##STR1## wherein p, n, m, A, E, R, R.sub.1, R.sub.2, X, Y and Z are as defined in the specification, e.g., (.+-.)-(5.alpha.,7.alpha.,9.beta.)-3,4-dichloro-N-methyl-N-[7-(1-pyrrolidi nyl)-1-oxaspiro[4.5]dec-8-yl]benzeneacetamide, and the pharmacologically acceptable salts thereof, are useful as analgesic compounds having low physical dependence liability, compared to morphine and methodone, and low dysphoria side effects. Some of these compounds have potent analgesic activity when administered orally, and some have low CNS sedative side effects. Pharmaceutical compositions and methods for using these compounds as analgesics are disclosed. Processes for preparing this class of compounds are also disclosed.

  本发明涉及一类单氧-、硫杂-和螺环苯乙酰胺和苯甲酰胺化合物，其化学式为##STR1##其中p、n、m、A、E、R、R.sub.1、R.sub.2、X、Y和Z如说明书中所定义，例如(.+-.)-(5.alpha.，7.alpha.，9.beta.)-3,4-二氯-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧杂螺[4.5]癸-8-基]苯乙酰胺及其药学上可接受的盐，作为镇痛化合物具有低的身体依赖性，相比吗啡和美沙酮，以及低的情绪低落副作用。这些化合物中的一些在口服给药时具有强效的镇痛活性，而一些则具有低的中枢神经系统镇静副作用。本发明还公开了将这些化合物作为镇痛剂的制药组合物和方法。本发明还公开了制备这类化合物的方法。
• π-Facial Stereoselectivity in Diels−Alder Cycloadditions to 1-Oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one. The Strong Directive Effect of Ether Oxygen in a Cross-Conjugated Ketone Setting
  作者：Leo A. Paquette、Brandon B. Shetuni、Judith C. Gallucci

  DOI：10.1021/ol0347895

  日期：2003.7.1

  [GRAPHICS]The title compound 1, prepared from 1,4-cyclohexanedione monoethylene ketal, was treated with several reactive dienes, including diphenylisobenzofuran and 9,10-dihydro-11,12-dimethylene-9,10-ethanoanthracene. These [4 + 2] cycloadditions proceed with a strong kinetic bias for bonding to the dienophile from the direction syn to the tetrahydrofuranyl oxygen and consequently hold value in stereoselective synthesis.
• J. Med. Chem. 1992, 35, 2243-2247
  作者：

  DOI：——

  日期：——