6-phenyl-1-(2-(2-phenylethynyl)phenyl)hex-5-yn-1-one | 852384-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-phenyl-1-(2-(2-phenylethynyl)phenyl)hex-5-yn-1-one
• 英文别名: 6-Phenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]hex-5-yn-1-one
• CAS: 852384-74-8
• 化学式: C₂₆H₂₀O
• 分子量: 348.444
• InChiKey: TZXQPGSOVZQMJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-1-(2-(2-phenylethynyl)phenyl)hex-5-yn-1-one 在 gold(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到phenyl-(4-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  AuBr 3-和Cu（OTf）2催化的链内炔基和烯基烯酮和烯酮和烯醛的分子内[4 + 2]环加成反应：新型的功能化多环烃合成方法

  摘要：

  用催化量的（ClCH 2）2中的AuBr 3处理其中碳链连接在羰基上的链状炔基烯酮8，萘甲酮9的产率高至高（自上而下的方法）。类似地，AuBr 3的催化的benzannulations 10，在该系绳从炔末端延长，也顺利进行中的碳，和环化萘基酮11以高收率（自下而上的方法）获得。类似地，当用Cu（OTf）2处理两种束缚的烯基烯酮12和14时催化剂，分别以高收率得到相应的二氢萘基酮产物13和15。当前的形式上的[4 + 2]分子内环加成反应最可能是通过底物与路易斯酸邻位的三键配位，通过羰基氧原子的亲核加成形成苯并吡啶鎓盐配合物16，反向电子而进行的。需求类型Diels-将被束缚的炔烃或烯烃加成到酯配合物中，以及随后的键重排。

  DOI：

  10.1021/jo0500434
• 作为产物：
  描述：

  (5-溴戊-1-炔-1-基)苯 在 jones reagent 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 6-phenyl-1-(2-(2-phenylethynyl)phenyl)hex-5-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  AuBr 3-和Cu（OTf）2催化的链内炔基和烯基烯酮和烯酮和烯醛的分子内[4 + 2]环加成反应：新型的功能化多环烃合成方法

  摘要：

  用催化量的（ClCH 2）2中的AuBr 3处理其中碳链连接在羰基上的链状炔基烯酮8，萘甲酮9的产率高至高（自上而下的方法）。类似地，AuBr 3的催化的benzannulations 10，在该系绳从炔末端延长，也顺利进行中的碳，和环化萘基酮11以高收率（自下而上的方法）获得。类似地，当用Cu（OTf）2处理两种束缚的烯基烯酮12和14时催化剂，分别以高收率得到相应的二氢萘基酮产物13和15。当前的形式上的[4 + 2]分子内环加成反应最可能是通过底物与路易斯酸邻位的三键配位，通过羰基氧原子的亲核加成形成苯并吡啶鎓盐配合物16，反向电子而进行的。需求类型Diels-将被束缚的炔烃或烯烃加成到酯配合物中，以及随后的键重排。

  DOI：

  10.1021/jo0500434