摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

4-(1H-imidazol-5-ylmethylidene)-9-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione | 58735-64-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
4-(1H-imidazol-5-ylmethylidene)-9-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
英文别名
——
4-(1H-imidazol-5-ylmethylidene)-9-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione化学式
CAS
58735-64-1
化学式
C22H23N5O2
mdl
——
分子量
389.4
InChiKey
SPWSUFUPTSJWNG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    202-205℃
  • 沸点:
    768.3±60.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    氯仿:可溶1mg/mL

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3
  • 重原子数:
    29
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.32
  • 拓扑面积:
    90.1
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    4

ADMET

毒理性
  • 副作用
神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素
Neurotoxin - Other CNS neurotoxin
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 非人类毒性摘录
实验动物:亚慢性或前慢性暴露/十八只雌性绵羊在16到18天的时间内,分别接受了相当于零、5和25毫克/千克青贮料浓度的罗克福霉毒素。在实验期间,没有观察到中毒的临床症状,罗克福霉毒素既没有改变临床化学参数(ALT、AST、GLDH、胆红素、血糖),也没有改变血液学参数(红细胞、白细胞和血小板的数量;血红蛋白、红细胞压积)。在实验期间,LH、FSH和孕酮的剖面与对照期间相似。只有瘤胃液的pH值显著下降(最多0.5个单位)。
/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ eighteen female sheep received amounts of roquefortine equivalent to concentrations of zero, 5 and 25 mg/kg silage over a period of 16 to 18 days. During the experimental period no clinical signs of an intoxication could be recognized, Neither clinoco-chemical (ALT, AST, GLDH, bilirubin, blood glucose) nor hematological parameters (numbers of erythrocytes, leucocytes and thrombocytes; hemoglobin, packed cell volume) were changed by roquefortine. The profiles of LH, FSH and progesterone during the experimental period were similar to those of the control period. Only the pH of the rumen fluid decreased significantly (up to 0.5 units).
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 非人类毒性摘录
实验动物:发育或生殖毒性/ 研究旨在利用淡水刺胞动物水螅(Hydra attenuata,HA)对这类有害化学物质进行发育毒性的初步筛选。该检测分为三个阶段进行。第一阶段仅将成年水螅暴露于各毒素的整个对数浓度。在第二阶段,通过将对数毒性端点逼近到最近的十分之一(1/10)来确定毒素在成年水螅和再生人工水螅胚胎(AHE)中的最小有效浓度(MACs)。第三阶段确认了第二阶段的结果。HA检测发现,导致毒性端点的MPA、ROQ、PA和PAT的MACs分别为:40.0、30.0、0.7和15.0 mg/L(在成年水螅中)以及30.0、20.0、0.7和15.0 mg/L(在AHE中)。PAT在成年水螅中产生了最高的毒性。这些毒素的A/D比值(发育危害指数)在1.0到1.5之间,表明这些化学物质是共同有效的发育毒素。
/LABORATORY ANIMALS: Developmental or Reproductive Toxicity/ Studies were undertaken to prescreen these hazardous chemicals for developmental toxicity utilizing a fresh water coelenterate, Hydra attenuata (HA). The assay was performed in a series of three phases. Phase I consisted of exposing only the adult hydra to whole-log concentrations of the individual toxins. The minimal affective concentrations (MACs) of the toxins were determined in the adult hydra and regenerating artificial hydra embryos (AHE) by bracketing the toxic endpoint to the nearest tenth (1/10) of a log in Phase II. The results (from Phase II) were confirmed in Phase III. Findings from the HA assay indicated that the MACs of MPA, ROQ, PA and PAT which resulted in toxic endpoints were equal to: 40.0, 30.0, 0.7 and 15.0 mg/L (in the adult hydra) and 30.0, 20.0, 0.7 and 15.0 mg/L (in the AHE), respectively. PAT produced the highest toxicity in the hydra. The A/D ratios (developmental hazard indices) of the toxins were in the range of 1.0 to 1.5, suggesting that these chemicals are co-effective developmental toxins.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 非人类毒性摘录
/替代体外测试/ 通过差分紫外-可见光谱法监测了Roquefortine与大鼠和人类肝脏细胞色素P450的相互作用。研究发现它与细胞色素的不同形式发生作用,产生一种II型差分光谱,这是氨基酸功能与血红素铁结合的特征。Roquefortine对经过各种诱导剂处理的大鼠微粒体表现出高亲和力,K(s)值在0.2-8微M范围内。使用人类P450酶1A1、1A2、2D6和3A4也观察到了类似的结果。Roquefortine对NAPDH细胞色素c还原酶没有影响。因此,在单独使用各种大鼠肝脏微粒体或在使用100微M睾酮的情况下,观察到dexamethasone(DEX)-大鼠微粒体对NADPH消耗的抑制。酶抑制研究涉及到P450 3A活性,即睾酮6beta-羟基化酶(IC(50)约为10微M)或使用DEX-大鼠肝脏微粒体的溴隐亭代谢(IC(50) > 50微M),使用phenobarbital-大鼠肝脏微粒体的P450 3A4,苯丙胺N-脱甲基酶(IC(50) > 30微M),以及使用3-甲基胆烷-大鼠肝脏微粒体的乙氧基.resorufin代谢(IC(50) 0.1微M),P450 1A1和1A2。将Roquefortine与结构相似的化合物进行了比较:环(Phe-His)、环(Phe-脱氢His)、环(Trp-His)、phenylahistin。这些研究表明,=N-咪唑基团与血红素铁配位,并且提示脱氢His基团和融合四环的存在在roquefortine的抑制能力中起着重要作用。
/ALTERNATIVE IN VITRO TESTS/ Roquefortine interaction with rat and human liver cytochromes P450 was monitored by difference UV-vis spectroscopy. It was found to interact with different forms of the cytochromes, giving rise to a type II difference spectrum, characteristic of the binding of an amino function to the heme iron. Roquefortine exhibited high affinity for microsomes from rats treated with various inducers, the K(s) values being in the range 0.2-8 microM. Similar results were observed with human P450 enzymes 1A1, 1A2, 2D6, and 3A4. Roquefortine had no effect on NAPDH cytochrome c reductase. Therefore, inhibition of NADPH consumption was observed using various rat liver microsomes alone or in the presence of 100 microM testosterone in the case of dexamethasone (DEX)-rat microsomes. Enzymatic inhibition was studied in terms of P450 3A activities, i.e., testosterone 6beta-hydroxylase (IC(50) around 10 microM) or bromocriptine metabolism (IC(50) > 50 microM) using DEX-rat liver microsomes or P450 3A4, benzphetamine N-demethylase using phenobarbital-rat liver microsomes (IC(50) > 30 microM), and ethoxyresorufin metabolism using 3-methylcholanthrene-rat liver microsomes (IC(50) 0.1 microM), P450 1A1, and 1A2. Roquefortine was compared with compounds of similar structure: cyclo(Phe-His), cyclo(Phe-dehydroHis), cyclo(Trp-His), phenylahistin. These studies indicate that the =N- imidazole moiety coordinates with the heme iron, and suggest that the dehydroHis moiety and the presence of a fused tetracycle play an important part in roquefortine inhibitory power.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 非人类毒性摘录
/其他毒性信息/ 据报告,它能够产生神经毒性效应并抑制革兰氏阳性细菌的生长。
/OTHER TOXICITY INFORMATION/ It has been reported to cause neurotoxic effect and to inhibit Gram-positive bacteria growth.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
羊肝、胆汁、肾脏和肌肉中的洛克福奶酪残留物可以在瘤胃液、粪便、中进行分析。在16到18天的时间里,十八只母羊分别服用了相当于0、5和25毫克/千克青贮饲料的洛克福奶酪量。
Residues of roquefortine could be analysed in rumen fluid, feces, liver, bile, kidneys, and muscle /eighteen female sheep received amounts of roquefortine equivalent to concentrations of zero, 5 and 25 mg/kg silage over a period of 16 to 18 days/.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 危险类别码:
    R23/24/25
  • 危险品运输编号:
    UN 2811 6.1/PG 2
  • 海关编码:
    2933990090
  • 安全说明:
    S22,S36/37/39,S45
  • 储存条件:
    -20°C,密闭保存,干燥环境中存放

SDS

SDS:e4cb57e29262294133e58163e456cbf9
查看
1.1 产品标识符
: Roquefortine C
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2H-Pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(3H,5aH)-dione, 10b-(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-6,10b,11,11a-
tetrahydro-3-(1H-imidazo
Roquefortine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定,不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2H-Pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(3H,5aH)-dione, 10b-(1,1-
别名
dimethyl-2-propen-1-yl)-6,10b,11,11a-tetrahydro-3-(1H-imidazo
Roquefortine
: C22H23N5O2
分子式
: 389.45 g/mol
分子量


模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
建议的贮存温度: -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型,浓度和量,以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害,请使用N95型(US)或P1型(EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

据世界卫生组织(WHO)估计,每天约有5万人死于感染性疾病。革兰阳性菌(如葡萄球菌和链球菌)是引起人类感染甚至导致死亡的主要致病菌之一。其中,葡萄球菌可引发多种疾病,包括轻度皮肤脓疱症、呼吸道感染及严重情况下的脓毒症,严重者可能导致死亡。肺炎链球菌主要引起急性呼吸道感染,如中耳炎、咽炎、鼻窦炎和肺炎等;此外,它和其他链球菌还可能造成皮肤感染、脑膜炎和脓毒症,这些感染给人类带来了极大的痛苦。

目前针对革兰阳性菌感染的治疗主要依赖于抗生素,例如青霉素、头孢类、红霉素及喹诺酮类药物。然而,近年来致病菌的多重耐药性问题已严重影响了抗菌药物的临床疗效,尤其是在葡萄球菌、链球菌和肠球菌等革兰氏阳性菌中更为突出。如何克服抗生素耐药性已成为全球关注和研究的重要课题之一。

本发明从印度洋深海沉积物中的青霉菌Penicillium sp. Y32中分离得到异烟棒曲霉素C,并通过反复实验、探索,找到了规模化生产该化合物的最佳方法。

用途

具有抗革兰氏阳性菌活性的异烟棒曲霉素C(Roquefortine C)是一种强效的生物碱类化合物,可以作为革兰氏阳性菌抑制剂用于治疗由这类细菌引起的疾病。同时,它还可作为低分子量的生物探针用于生命科学研究,为开发新型抗菌药物提供了潜在的选择。

生物活性

罗氏青霉分离出的真菌环肽Roquefortine C能激活P-gp并抑制P450-3A和其他血红蛋白。此外,它对革兰氏阳性细菌具有明显的抑菌效果。

同类化合物

(Z)-3-[[[2,4-二甲基-3-(乙氧羰基)吡咯-5-基]亚甲基]吲哚-2--2- (S)-(-)-5'-苄氧基苯基卡维地洛 (R)-(+)-5'-苄氧基卡维地洛 (R)-卡洛芬 (N-(Boc)-2-吲哚基)二甲基硅烷醇钠 (4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚 (3Z)-3-(1H-咪唑-5-基亚甲基)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-酮 (3Z)-3-[[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-1H-吲哚-2-酮 (3R)-(-)-3-(1-甲基吲哚-3-基)丁酸甲酯 (3-氯-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-基)(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)乙酸 齐多美辛 鸭脚树叶碱 鸭脚木碱,鸡骨常山碱 鲜麦得新糖 高氯酸1,1’-二(十六烷基)-3,3,3’,3’-四甲基吲哚碳菁 马鲁司特 马来酸阿洛司琼 马来酸替加色罗 顺式-ent-他达拉非 顺式-1,3,4,4a,5,9b-六氢-2H-吡啶并[4,3-b]吲哚-2-甲酸乙酯 顺式-(+-)-3,4-二氢-8-氯-4'-甲基-4-(甲基氨基)-螺(苯并(cd)吲哚-5(1H),2'(5'H)-呋喃)-5'-酮 靛红联二甲酚 靛红磺酸钠 靛红磺酸 靛红乙烯硫代缩酮 靛红-7-甲酸甲酯 靛红-5-磺酸钠 靛红-5-磺酸 靛红-5-硫酸钠盐二水 靛红-5-甲酸甲酯 靛红 靛玉红3'-单肟5-磺酸 靛玉红-3'-单肟 靛玉红 青色素3联己酸染料,钾盐 雷马曲班 雷莫司琼杂质13 雷莫司琼杂质12 雷莫司琼杂质 雷替尼卜定 雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 阿霉素的代谢产物盐酸盐 阿贝卡尔 阿西美辛叔丁基酯 阿西美辛 阿莫曲普坦杂质1 阿莫曲普坦 阿莫曲坦二聚体杂质 阿莫曲坦 阿洛司琼杂质