G-ah-GalNAc | 685090-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: G-ah-GalNAc
• 英文别名: N-[6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexyl]-2-aminoacetamide
• CAS: 685090-41-9
• 化学式: C₁₆H₃₁N₃O₇
• 分子量: 377.438
• InChiKey: WUQHQDUVNBNLOZ-YMILTQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  G-ah-GalNAc 、 N6-苄氧羰基-N2,N2-二(羧甲基)-L-赖氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到Z-DCM-Lys(G-ah-GalNAc)3
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING PRECURSOR USED FOR LABELING HEPATOCYTE RECEPTOR AND CONTAINING TRISACCHARIDE AND DTPA LIGAND

  摘要：

  揭示了一种用于标记肝细胞受体的前体制备方法。该前体包含一个双功能结构，包括三糖和DTPA配体。在前体的合成过程中，使用硅胶柱和反相-18（RP-18）柱进行纯化。因此，每次纯化的纯化次数和成本都得到了降低。此外，使用乙醚有助于沉淀产物并去除部分偶联试剂。去除偶联试剂有助于产物的纯化。此外，Nα，Nα-双（羧甲基）-L-赖氨酸水合物和苄基氯甲酸酯被耦合形成三糖骨架，以确保三糖结构的产率。

  公开号：

  US20140046045A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 89.0h， 生成 G-ah-GalNAc
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING PRECURSOR USED FOR LABELING HEPATOCYTE RECEPTOR AND CONTAINING TRISACCHARIDE AND DTPA LIGAND

  摘要：

  揭示了一种用于标记肝细胞受体的前体制备方法。该前体包含一个双功能结构，包括三糖和DTPA配体。在前体的合成过程中，使用硅胶柱和反相-18（RP-18）柱进行纯化。因此，每次纯化的纯化次数和成本都得到了降低。此外，使用乙醚有助于沉淀产物并去除部分偶联试剂。去除偶联试剂有助于产物的纯化。此外，Nα，Nα-双（羧甲基）-L-赖氨酸水合物和苄基氯甲酸酯被耦合形成三糖骨架，以确保三糖结构的产率。

  公开号：

  US20140046045A1

文献信息

• SYNTHESIS METHOD OF GLYCO-DRUG RADIOTRACER PRECURSOR
  申请人：LU Kuei-Lin

  公开号：US20140066609A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  A novel synthesis method of Glyco-drug radiotracer precursor is revealed. After completing synthesis of Z-Gly-ah (main structure), galactosamine GalNAc(OAc) 4 is added to have coupling reaction. Then a product is separated directly from dichloromethane. Thus loss of galactosamine during extraction with liquid chromatography is reduced. Moreover, instead of trifluoroacetyl group, carbobenzoxy (abbreviated as Cbz or Z) is used as a protecting group to ensure uniformity of the phase. The cost and synthesis time are also dramatically reduced.

  揭示了一种新的糖基药物放射性示踪剂前体的合成方法。完成主要结构Z-Gly-ah的合成后，加入甘露胺GalNAc(OAc)4进行偶联反应。然后直接从二氯甲烷中分离产物。因此，液相色谱提取过程中甘露胺的损失得到了减少。此外，保护基使用碳苯氧基（简称Cbz或Z）以确保相位的一致性，而不是三氟乙酰基。成本和合成时间也大大降低。
• New and more efficient multivalent glyco-ligands for asialoglycoprotein receptor of mammalian hepatocytes
  作者：Reiko T. Lee、Mei-Hui Wang、Wuu-Jyh Lin、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.027

  日期：2011.4

  New multi-valent, carbohydrate ligands that contain terminal N-acetylgalactosamine (GalNAc) or lactose (Lac) were prepared using a nitrilotriacetic acid (NTA) derivative of L-lysine as scaffold. Tri-valent structures were prepared by attaching an x-amino glycoside of GalNAc or Lac to each of the three carboxyl groups of N-epsilon-protected N-alpha-dicarboxymethyl-L-lysine. In addition, a hexa-valent lactoside was synthesized by attaching N-epsilon-deprotected trivalent lactoside to each of the carboxyl group of N-alpha-(trifluoroacetamido) hexanoyl L-aspartic acid. Tri-valent GalNAc glycosides and the hexa-valent lactoside had high affinity (dissociation constants approaching nM) for rat hepatocytes. The hexa-valent lactoside, after de-Ne-protection, was modified with a chelator, diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA), through which a fluorescent or radioactive tag, such as europium or indium, can be firmly attached. Intravenous infusion of (111)Indium-tagged hexa-valent lactoside to rats and mice resulted in nearly exclusive accumulation of radioactivity in the liver.(C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.