ethyl 2-cyano-3-(4-(2-cyano-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl)acrylate | 47375-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(4-(2-cyano-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: diethyl 3,3'-(1,4-phenylene)bis(2-cyanoacrylate)；diethyl-3,30-(1,4-phenylene)bis(2-cyanoacrylate)；2,2'-dicyano-3,3'-p-phenylene-di-acrylic acid diethyl ester；2,2'-Dicyan-3,3'-p-phenylen-di-acrylsaeure-diaethylester；p-Phenylen-bis-methylencyanessigsaeureaethylester；1,4-Bis-<2-ethoxycarbonyl-2-cyan-vinyl>-benzol；Ethyl 2-cyano-3-[4-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 47375-13-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: TUUWXQUTXGOUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(4-(2-cyano-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl)acrylate 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4,4'-(1,4-phenylene)bis(dihydro-2H-pyran-2,6(3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  通过环酐的不对称化进行有机催化的逐步增长聚合：手性聚酯的合成

  摘要：

  金鸡纳生物碱催化前手性双酸酐与二醇的聚合反应可提供高收率和高水平立体控制性的手性聚酯。聚酯的结构由1 H和13确定进行13 C NMR分析，而尺寸排阻色谱法（SEC）和MALDI-TOF质谱法均可估算其大小，这表明通过这种逐步增长的聚合反应可达到中等程度的聚合度。该方法的对映选择性是通过对聚酯化学控制选择性降解产生的双内酯进行手性HPLC分析来评估的。对于由双酸酐和二醇单体形成的低聚物，在反应性官能团之间带有刚性芳族间隔基，可获得最佳的立体控制。在这种情况下，平均对映选择性与在类似酸酐的简单酸酐开环过程中观察到的相当。相反，在反应性实体之间使用更灵活的间隔物通常导致较低的立体控制水平。

  DOI：

  10.1002/chem.201402373
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 2,4-Dinitro-phenol; compound with 1-methyl-piperidine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.27h， 以95%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(4-(2-cyano-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  关于将简单分子配合物用作Knoevenagel缩合反应的有机催化剂的首次报道†

  摘要：

  为了非常有效的Knoevenagel缩合反应，首次设计，合成了一系列分子配合物并将其用作有机催化剂。分子配合物是热稳定的，易于回收，并且制备成本低。酸性质子在Knoevenagel缩合的分子复合物中的作用已被确定为关键因素，可帮助我们提供有关反应途径的有用信息。催化剂的酸性质子增强了醛的亲电性，并加速了室温（RT）下反应的脱水过程。环保，用于Knoevenagel缩合反应的绿色合成方案用于合成一系列重要的含氰基的合成前体，用于在室温下使用最少量的催化剂（〜5 mol％）合成生物活性分子，而无需色谱分离技术。已经研究了详细的机理研究和芳族醛对反应的取代作用。此外，具有生物活性的2-氨基-4还可以通过水杨醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应，然后进行分子内环化（通过Michael加成反应），在RT较短的反应时间内获得更高的收率，而无需色谱分离，从而合成了H-色烯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ra09036a

文献信息

• DABCO-catalyzed Knoevenagel condensation of aldehydes with ethyl cyanoacetate using hydroxy ionic liquid as a promoter
  作者：Dan Meng、Yongsheng Qiao、Xin Wang、Wei Wen、Sanhu Zhao

  DOI：10.1039/c8ra06506c

  日期：——

  octane (DABCO)-catalyzed Knoevenagel condensation reactions, which showed better catalytic activity compared to other ionic liquid (IL) that had no hydroxyl group attached to the IL scaffold. The effect of hydrogen bond formation between the hydroxyl group of [HyEtPy]Cl and the carbonyl group of aldehyde played an important role in the Knoevenagel condensation reaction. In the [HyEtPy]Cl–H2O–DABCO

  合成并探索了N -(2-Hydroxy-ethyl)-pyridinium chloride ([HyEtPy]Cl) 作为 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的 Knoevenagel 缩合反应的新型促进剂。与没有羟基连接到 IL 支架上的其他离子液体 (IL) 相比的催化活性。[HyEtPy]Cl的羟基与醛的羰基之间形成氢键的作用在Knoevenagel缩合反应中起重要作用。在 [HyEtPy]Cl–H 2在O-DABCO复合体系中，Knoevenagel缩合反应进行得平稳、干净，在所有考察的情况下，相应的Knoevenagel缩合产物均以良好至优异的收率获得。该协议提供了一种通用的溶剂-催化剂系统，具有生态友好、易于处理和离子液体方便重复使用等显着优势。
• Synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid derivatives from aldehydes and CH-acids in the K2CO3/Bun 4NPF6/toluene heterogeneous system
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-011-0349-7

  日期：2011.11

  A one-pot method for the synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic derivatives was developed starting from aldehydes and cyanoacetic and 2-bromomalonic esters under heterogeneous conditions (K2CO3/PhMe) in the presence of recoverable phase-transfer catalyst Bun 4NPF6.

  开发了一种一步合成环丙烷-1,1,2,2-四羧酸衍生物的方法，该方法以醛、氰基乙酸酯和2-溴马来酸酯为原料，在非均相条件下（K2CO3/PhMe），使用可回收的相转移催化剂Bun 4NPF6。
• Simple, Efficient, and Green Method for Synthesis of Trisubstituted Electrophilic Alkenes Using Lipase as a Biocatalyst
  作者：Bhushan Nanasaheb Borse、Sanjeev Ramchandra Shukla、Yogesh Ashok Sonawane

  DOI：10.1080/00397911.2010.525334

  日期：2012.2.1

  Abstract A simple and efficient Knoevenagel condensation method for the synthesis of trisubstituted electrophilic alkenes was developed using lipase as a biocatalyst. Knoevenagel condensation was performed using the conventional method and using lipases (Aspergillus oryzae or Rhizopus oryzae) as biocatalysts, and reaction time, reaction temperature, yield, and recyclability were compared. Using a lipase

  摘要 以脂肪酶为生物催化剂，开发了一种简单高效的Knoevenagel缩合方法，用于合成三取代亲电烯烃。Knoevenagel缩合采用常规方法，以脂肪酶（米曲霉或米根霉）为生物催化剂，比较反应时间、反应温度、收率和可回收性。使用脂肪酶作为生物催化剂消除了对哌啶和吡啶等碱的需求。多种芳香醛和酮容易与活性亚甲基化合物缩合。后处理程序也非常简单，反应产率在75%到95%之间。两种生物催化剂都有效地循环了四次，产品的产率没有显着降低。脂肪酶显着的催化活性和可重复使用性扩大了其在 Knoevenagel 缩合中的适用性，在合成三取代的亲电烯烃时具有良好的收率。图形概要
• Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b612611a

  日期：——

  Economic and environmentally friendly bio-mimetic one-pot three and four-component Knoevenagel–hydrogenation (K–H), five-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation (K–H–A) and six-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation–Huisgen cycloaddition (K–H–A–HC) reactions of aldehydes, CH-acids, o-phenylenediamine, alkyl halides and azides using proline, proline–metal carbonate and proline–metal carbonate–CuI-catalysis, respectively have been developed. Many of K–H and K–H–A compounds have direct application in pharmaceutical chemistry.

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。
• One‐pot three‐component reaction; synthesis of new symmetrically bridge 4,4′‐(1,4‐phenylene)di‐pyrimidines under solvent free conditions
  作者：Asmaa H. Mohamed、Hager S. Abdelmeged、Raafat M. Shaker、Fathy F. Abdel‐Latif

  DOI：10.1002/jhet.4363

  日期：2021.12

  describes a facile one-pot synthesis of a new series of 4,4′-(1,4-phenylene)-dipyrimidines (6a–c and 10a, b) by the reaction of terephthalaldehyde (1), 2-acetylthiophene, and/or nitriles with S-benzylthiouronium chloride 3a. And also, the di-pyrimidinones 13a-d were obtained by the reaction of different amidines 3a–d and ethyl cyanoacetate (11) with terephthalaldehyde (1) under solvent-free conditions in the

  本文描述了通过对苯二醛 ( 1 )、2-乙酰噻吩的反应轻松一锅合成一系列新的 4,4'-(1,4-亚苯基)-二嘧啶 ( 6a–c和10a,b ) ，和/或腈与 S-苄基硫脲氯化物3a。此外，二嘧啶酮13a-d是通过不同的脒3a-d和氰乙酸乙酯（11）与对苯二醛（1）在无溶剂条件下在氢氧化钠存在下反应获得的这些反应的有效基础。最终产品通过光谱数据和元素分析、IR、MS、1H 和13 C NMR 光谱。