ethyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)-2-methylpropanoate | 369384-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-on-6-yl)-2-methylpropanoate；Ethyl 2-methyl-2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)propanoate；ethyl 2-methyl-2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)propanoate
• CAS: 369384-63-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: ORWBGMPPUDOFDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)-2-methylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用高效分子内鲍森-坎德环化法制备雪松酮可正式合成（±）-α-和β-雪松烯

  摘要：

  通过策略性使用高产率的分子内Pauson-Khand环化反应，可以从简单的单环前体直接高效地组装雪松烯碳骨架。少量进一步的合成操作提供了简明的形式的α-和β-雪松烯正式合成。环化前体易于制备，具有立体选择性的酮烯基，可选择性地提供有效接近天然靶标所需的烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.044
• 作为产物：
  描述：

  (1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yloxy)trimethylsilane 在 ytterbium(III) triflate palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用高效分子内鲍森-坎德环化法制备雪松酮可正式合成（±）-α-和β-雪松烯

  摘要：

  通过策略性使用高产率的分子内Pauson-Khand环化反应，可以从简单的单环前体直接高效地组装雪松烯碳骨架。少量进一步的合成操作提供了简明的形式的α-和β-雪松烯正式合成。环化前体易于制备，具有立体选择性的酮烯基，可选择性地提供有效接近天然靶标所需的烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.044

文献信息

• Formal Total Synthesis of (±)-α- and β-Cedrene by Preparation of Cedrone. Construction of the Tricyclic Carbon Skeleton by the Use of a Highly Efficient Intramolecular Khand Annulation
  作者：William J. Kerr、Mark McLaughlin、Angus J. Morrison、Peter L. Pauson

  DOI：10.1021/ol016054a

  日期：2001.9.1

  rapidly assembled from a simple monocyclic precursor by the strategic use of a high yielding intramolecular Khand cyclization reaction. Further synthetic manipulations provided a concise formal total synthesis of alpha- and beta-cedrene. Reaction: see text.

  通过策略性地使用高产率的分子内Khand环化反应，从简单的单环前体中迅速组装了十六碳烯碳骨架。进一步的合成操作提供了α-和β-雪松烯的简明正式全合成。反应：见文字。
• Use of a highly effective intramolecular Pauson–Khand cyclisation for the formal total synthesis of (±)-α- and β-cedrene by preparation of cedrone
  作者：James J. Crawford、William J. Kerr、Mark McLaughlin、Angus J. Morrison、Peter L. Pauson、Graeme J. Thurston

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.044

  日期：2006.12

  The cedrene carbon skeleton was directly and efficiently assembled from a simple monocyclic precursor by the strategic use of a high yielding intramolecular Pauson–Khand cyclisation reaction. A small number of further synthetic manipulations provided a concise formal total synthesis of α- and β-cedrene. The cyclisation precursor was readily prepared, with a stereoselective ketone alkenylation selectively

  通过策略性使用高产率的分子内Pauson-Khand环化反应，可以从简单的单环前体直接高效地组装雪松烯碳骨架。少量进一步的合成操作提供了简明的形式的α-和β-雪松烯正式合成。环化前体易于制备，具有立体选择性的酮烯基，可选择性地提供有效接近天然靶标所需的烯烃。