(2R,3R)-3-[(R)-(E)-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)methylpent-3-enyl]-7-methoxy-2,3,8-trimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione | 628299-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(R)-(E)-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)methylpent-3-enyl]-7-methoxy-2,3,8-trimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(Z,1R)-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylpent-3-enyl]-7-methoxy-2,3,8-trimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2H-benzo[g][1]benzofuran-6,9-dione
• CAS: 628299-90-1
• 化学式: C₄₃H₇₄O₇Si₃
• 分子量: 787.313
• InChiKey: IGUOQQNDHYPJDN-LOMIOVILSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.33
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(R)-(E)-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)methylpent-3-enyl]-7-methoxy-2,3,8-trimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到furaquinocin A
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯-1,3-二醇 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 甲酸 、 (1R,2R)-bis[2-(di-Ph-phosphinyl)-benzamino]-1,2-di-Ph-ethane 、 TEA 、 草酸 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.42h， 生成 (2R,3R)-3-[(R)-(E)-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)methylpent-3-enyl]-7-methoxy-2,3,8-trimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118

文献信息

• Total Syntheses of Furaquinocin A, B, and E
  作者：Barry M. Trost、Oliver R. Thiel、Hon-Chung Tsui

  DOI：10.1021/ja0364118

  日期：2003.10.1

  A modular approach to the total synthesis of furaquinocins culminated in the total syntheses of furaquinocin A, B, and E. A Pd-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) on carbonates derived from Baylis-Hillman adducts, followed by a reductive Heck cyclization allows the enantio- and diastereoselective construction of dihydrobenzofuran 32. Introduction of a double unsatured side chain

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。