3,5-dibromo-4-hydroxy cinnamic acid | 119405-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-hydroxy cinnamic acid
• 英文别名: 3-(3,5-Dibromo-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 119405-33-3
• 化学式: C₉H₆Br₂O₃
• 分子量: 321.953
• InChiKey: UEQYGMAVJOIRJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-hydroxy cinnamic acid 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(4-((3-chloro-4-fluorophenyl)amino)-7-((tetrahydrofuran-3-yl)oxy)quinazolin-6-yl)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接具有肉桂酰胺部分作为有效EGFR抑制剂的afatinib类似物的研究

  摘要：

  设计，合成并评估了两个带有肉桂酰胺部分的afatinib衍生物系列（10a – n和11a – h），并评估了其对四种癌细胞系（A549，PC-3，MCF-7和Hela）的IC 50值。进一步评估了两种选择的化合物（10e，10k）对EGFR和VEGFR2 / KDR激酶的抑制活性。其中七个化合物表现出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50值在个位数μM到纳摩尔范围内。它们中的三个等于比阳性对照afatinib对一种或多种细胞系更有活性。最有前途的化合物10k表现出对A549，PC-3，MCF-7和Hela癌细胞系和EGFR激酶的最佳活性，IC 50值分别为0.07±0.02μM，7.67±0.97μM，4.65±0.90μM和4.83±1.28μM。分别比阿法替尼（0.05±0.01μM，4.1±2.47μM，5.83±1.89μM和6.81±1.77μM）活性更高。化合物10e（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.017
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 3,5-dibromo-4-hydroxy cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接具有肉桂酰胺部分作为有效EGFR抑制剂的afatinib类似物的研究

  摘要：

  设计，合成并评估了两个带有肉桂酰胺部分的afatinib衍生物系列（10a – n和11a – h），并评估了其对四种癌细胞系（A549，PC-3，MCF-7和Hela）的IC 50值。进一步评估了两种选择的化合物（10e，10k）对EGFR和VEGFR2 / KDR激酶的抑制活性。其中七个化合物表现出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50值在个位数μM到纳摩尔范围内。它们中的三个等于比阳性对照afatinib对一种或多种细胞系更有活性。最有前途的化合物10k表现出对A549，PC-3，MCF-7和Hela癌细胞系和EGFR激酶的最佳活性，IC 50值分别为0.07±0.02μM，7.67±0.97μM，4.65±0.90μM和4.83±1.28μM。分别比阿法替尼（0.05±0.01μM，4.1±2.47μM，5.83±1.89μM和6.81±1.77μM）活性更高。化合物10e（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.017

文献信息

• [EN] THYROID RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RECEPTEURS THYROIDIENS
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2005092317A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention provides compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable ester, amide, solvate or salt thereof, including a salt of such an ester or amide, and a solvate of such an ester, amide or salt. The invention also provides the use of such compounds in the treatment or prophylaxis of a condition mediated by a thyroid receptor. Formula (I), wherein R1, R2, n, Y, Y', R3, R4, W and R5 are as defined in the specification.

  该发明提供了式(I)的化合物或其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，包括该酯或酰胺的盐，以及该酯、酰胺或盐的溶剂。该发明还提供了这些化合物在治疗或预防由甲状腺受体介导的疾病中的应用。式(I)中，其中R1、R2、n、Y、Y'、R3、R4、W和R5如规范中所定义。
• Novel Pharmaceutical Compositions
  申请人：Garcia Collazo Ana Maria

  公开号：US20090318514A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides the use of compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, including salts of such esters or amides, and solvates of such esters, amides or salts, for the manufacture of a medicament for the treatment or prophylaxis of a condition that may be treated with a thyroid receptor agonist or partial agonist wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, W and R 5 are as defined in the specification. The invention also provides compounds of formula (Ia) or pharmaceutically acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, including salts of such esters or amides, and solvates of such esters, amides or salts, formula (Ia) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, W and R 5 are as defined in the specification.

  本发明提供了使用式(I)的化合物或其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或其盐，包括这些酯或酰胺的盐以及这些酯、酰胺或盐的溶剂合物，用于制备治疗或预防可能使用甲状腺受体激动剂或部分激动剂治疗的疾病的药物，其中R1、R2、R3、R4、Y、W和R5如规范中所定义。本发明还提供了式(Ia)的化合物或其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或其盐，包括这些酯或酰胺的盐以及这些酯、酰胺或盐的溶剂合物，式(Ia)中R1、R2、R3、R4、Y、W和R5如规范中所定义。
• Indole Derivatives and Their Use as Thyroid Receptor Ligands
  申请人：Garcia Collazo Ana Maria

  公开号：US20090233979A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention provides compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, including salts of such esters or amides, and solvates of such esters, amides or salts, (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y and W are as defined in the specification. The invention also provides the use of such compounds in the treatment or prophylaxis of a condition that may be treated with a thyroid receptor agonist or partial agonist.

  该发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，包括这些酯或酰胺的盐，以及这些酯、酰胺或盐的溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Y和W的定义如规范中所述。该发明还提供了在治疗或预防可能用甲状腺受体激动剂或部分激动剂治疗的疾病中使用这些化合物的方法。
• Thyroid Receptor Agonists
  申请人：Garcia Collazo Ana Maria

  公开号：US20080221210A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention provides compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable ester, amide, solvate or salt thereof, including a salt of such an ester or amide, and a solvate of such an ester, amide or salt. The invention also provides the use of such compounds in the treatment or prophylaxis of a condition mediated by a thyroid receptor. Formula (I), wherein R 1 , R 2 , n, Y, Y′, R 3 , R 4 , W and R 5 are as defined in the specification.

  本发明提供公式(I)的化合物或其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，包括这样的酯或酰胺的盐以及这样的酯、酰胺或盐的溶剂合物。本发明还提供了这些化合物在治疗或预防由甲状腺受体介导的疾病中的应用。其中，公式(I)中的R1、R2、n、Y、Y'、R3、R4、W和R5如规范中所定义。
• Gupta; Ray; Banerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 3, p. 187 - 191
  作者：Gupta、Ray、Banerjee、Ghosh、Roy、Fouzdar Gupta

  DOI：——

  日期：——