methylophiopogonanone B | 74805-91-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: methylophiopogonanone B
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,8-dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 74805-91-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: UFMAZRUMVFVHLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.5±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285
• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿、甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

甲基麦冬黄烷酮B简介

概述 甲基麦冬黄烷酮B是麦冬中主要的高异黄酮类成分。中药麦冬（Ophiopogonis Radix）为百合科沿阶草属多年生常绿草本植物麦冬Ophiopogon japonicus (L.f) Ker-Gawl. 的干燥块根，具有养阴生津、润肺清心的功效；主治肺燥干咳、阴虚痨咳、喉痹咽痛、津伤口渴、内热消渴、心烦失眠、肠燥便秘等。

制备方法 一种分离提取麦冬中黄酮的方法包括以下步骤：

1. 取干麦冬，粉碎并过50目筛，放入回流装置内；向回流装置内加入第一乙醇水溶液（90 wt%），加热至回流，反应3小时，得到提取液。干麦冬与第一乙醇水溶液的质量比为1:8。
2. 取步骤1的提取液用0.45μm有机过滤膜过滤，得到滤液和滤渣；取滤液在30℃下真空干燥除尽溶剂，加水使析出的样品溶解并用水定容，作为供试液。初始加入干麦冬的质量与定容后的供试液体积比为1kg:1L。
3. 将步骤2的供试液上AB-8大孔树脂柱，吸附1小时后，用第一蒸馏水洗脱，收集洗脱液和上样流出液合并为流出液A；大孔树脂再用0.08mol/L氨水进行洗脱，收集流出液B；大孔树脂再用第二蒸馏水冲洗至中性，再用45wt%的第二乙醇水溶液洗脱，收集流出液C。各体积比分别为1:4、1:4、1:4、1:4。
4. 取步骤3的洗出液B，加入0.5mol/L盐酸调节至中性，将其上AB-8大孔树脂柱，用第三蒸馏水淋洗，再用75wt%的第三乙醇水溶液洗脱，收集洗脱液并在30℃下真空干燥除尽溶剂。最终得到产品III为甲基麦冬黄烷酮B。

生物活性 Methylophiopogonanone B是一种高异二氢黄酮，具有很高的抗氧化能力。

• Methylophiopogonanone B通过增加GTP-Rho并激活Rho信号传导途径，引起肌动蛋白细胞骨架重组，导致树突收缩和应力纤维形成。

化学性质 甲基麦冬黄烷酮B可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。来源于麦冬须根Ophiopogon japonicus。

用途

• 用于提高蛋白酶活性。
• 调节细胞骨架重建。
• 适用于含量测定、鉴定及药理实验。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methylophiopogonanone B 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxy-benzyl)-6,8-dimethyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tada, Akihiro; Kasai, Ryoji; Saitoh, Tamotsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1477 - 1484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-6,8-dimethyl-3-(4-methoxybenzyl)chroman-4-one 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以80%的产率得到methylophiopogonanone B
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Racemic Methylophiopogonanone B and Its Inhibitory Activity of Hypoxia-Inducible Factor-1α

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-11517

文献信息

• COMPOSITIONS FOR TREATING AND /OR PREVENTING PHOTODYNAMIC THERAPY SIDE EFFECTS
  申请人：AC BioScience SA

  公开号：EP3520818A1

  公开（公告）日：2019-08-07

  The present invention relates to a composition combination for treating and /or preventing Photodynamic therapy side effects.

  本发明涉及一种用于治疗和/或预防光动力疗法副作用的组合物。
• 鎮咳薬および該鎮咳薬を含有する医薬組成物
  申请人：亀井 淳三

  公开号：JP2003327529A

  公开（公告）日：2003-11-19

  (57)【要約】\n【課題】 中枢性の副作用がほとんど無く、且つ強力な鎮咳作用を有する、鎮咳薬および該鎮咳薬を含有する医薬組成物を提供する。\n【解決手段】 次式（I）のメチルオフィオポゴナノンＡおよび／または次式（II）のメチルオフィオポゴナノンＢを含有する鎮咳薬。\n【化１】\n【化２】\n

  (57）[摘要]n[问题]提供一种几乎没有中枢不良反应且具有较强镇咳作用的镇咳药物和含有该镇咳药物的药物组合物。\该止咳药含有下式（I）的甲基麦冬呋喃酮 A 和/或下式（II）的甲基麦冬呋喃酮 B。\式 1] Јn [式 2] Јn
• Edible composition
  申请人：Conopco, Inc.

  公开号：US10806744B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  Foods or meals high in available carbohydrate such as sucrose or starch increase postprandial blood glucose concentrations. According to Node et al. (Cardiovascular diabetology, 8, 23 (2009)), repeated high post-prandial plasma glucose “spikes” are associated with an increased risk of developing type II diabetes. Unregulated glycemic excursions are undesirable, and any reduction or “blunting” of the post-prandial glucose concentration in blood is potentially beneficial. This invention relates to an edible composition for delay of intestinal glucose uptake through synergistic inhibition of both active sodium glucose co-transporter 1 (SGLT1) and passive glucose transporter 2 (GLUT2) leading to flattening or blunting of the post-prandial glucose peak. Thus in a first aspect of the invention, an edible composition provided in the form of a single serving of one or more unit dosages comprising a combination of 2 to 200 mg of at least one homoisoflavonoid and 20 to 2000 mg of at least one flavonoid monoglucoside, and salts thereof.

  蔗糖或淀粉等碳水化合物含量高的食物或膳食会增加餐后血糖浓度。根据 Node 等人（《心血管糖尿病学》，8, 23 (2009)）的研究，反复出现餐后血浆葡萄糖 "飙升 "与罹患 II 型糖尿病的风险增加有关。不受调节的血糖偏移是不可取的，任何降低或 "钝化 "餐后血糖浓度的做法都可能是有益的。本发明涉及一种可食用组合物，通过协同抑制活性钠葡萄糖协同转运体 1（SGLT1）和被动葡萄糖转运体 2（GLUT2），延缓肠道葡萄糖摄取，从而使餐后葡萄糖峰值变平或变钝。因此，在本发明的第一方面，一种以一份或多份单位剂量形式提供的可食用组合物，包含 2 至 200 毫克至少一种同异黄酮和 20 至 2000 毫克至少一种黄酮单葡糖苷及其盐的组合。
• Compositions that brighten skin, provide sun protection, and permit vitamin D production
  申请人：Armstrong Ernest T.

  公开号：US11077044B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present invention relates to sunscreen compositions. More specifically, the present invention relates to sunscreen compositions that, when applied to the skin, prevent sun damage while allowing the passage of sufficient UVB in the range of 290 nm-298 nm to produce vitamin D, while also inhibiting melanogenesis.

  本发明涉及防晒组合物。更具体地说，本发明涉及的防晒组合物在涂抹到皮肤上时，可防止阳光伤害，同时允许 290 纳米-298 纳米范围内的足够紫外线通过，以产生维生素 D，同时还能抑制黑色素生成。
• Dendrite elongation inhibitor for melanocyte and skin preparation for external use containing the same
  申请人：Tada Akihiro

  公开号：US20050288361A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to a dendrite elongation inhibitor for melanocytes consisting of a compound represented by the following general formula (1): and/or a salt thereof, wherein R 1 , R 2 , and R 3 each independently represent a C 1-4 alkyl group or hydrogen atom, and a skin preparation for external use comprising the dendrite elongation inhibitor for melanocytes as an active ingredient.

  本发明涉及一种用于黑色素细胞的树突延伸抑制剂，由以下通式（1）代表的化合物组成： 和/或其盐、 其中 R 1 , R 2 和 R 3 各自独立地代表一个 C 1-4 烷基或氢原子，以及一种外用皮肤制剂，其中包含作为活性成分的黑色素细胞树突延伸抑制剂。