5,7-二氯吲哚-3-甲醛 | 4771-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二氯吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 5,7-dichloroindole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5,7-Dichlorindol-3-aldehyd；5,7-dichloro-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 4771-51-1
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO
• 分子量: 214.051
• InChiKey: NXSDVDLMPRRISC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-230 °C
• 沸点：
  404.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二氯吲哚-3-甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 硫酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,7-dichloroindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹啉的合成：分子内环化导致先进的过罗脒相关中间体

  摘要：

  生物活性天然产物过罗脒已被证明是一个具有挑战性的合成目标。报道了涉及 N-氯代琥珀酰亚胺介导的分子内环化反应的吲哚 [2,3-b] 喹诺酮核心结构的替代途径。还讨论了向天然产物发展的尝试，在尝试碘醚化反应期间发生了核心结构的意外深层重排。X 射线晶体学分析提供了指定结构的重要分析确认。

  DOI：

  10.3390/molecules26196039
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯硝基苯 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,7-二氯吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹啉的合成：分子内环化导致先进的过罗脒相关中间体

  摘要：

  生物活性天然产物过罗脒已被证明是一个具有挑战性的合成目标。报道了涉及 N-氯代琥珀酰亚胺介导的分子内环化反应的吲哚 [2,3-b] 喹诺酮核心结构的替代途径。还讨论了向天然产物发展的尝试，在尝试碘醚化反应期间发生了核心结构的意外深层重排。X 射线晶体学分析提供了指定结构的重要分析确认。

  DOI：

  10.3390/molecules26196039

文献信息

• [EN] SPIRO ISOXAZOLINE COMPOUNDS AS SSTR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROISOXAZOLINES EN TANT QU'ANTAGONISTES SSTR5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011146324A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式（I）的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，对于对抗SSTR5有响应的疾病的治疗、控制或预防是有用的，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• [EN] SPIROXAZOLIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROXAZOLIDINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012024183A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式（I）的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• SPIRO ISOXAZOLINE COMPOUNDS AS SSTR5 ANTAGONISTS
  申请人：Duffy Joseph L.

  公开号：US20130040978A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式(I)的取代螺环胺是生长抑素亚型受体5(SSTR5)的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖症、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• SPIROXAZOLIDINONE COMPOUNDS
  申请人：Duffy Joseph L.

  公开号：US20130131042A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式(I)的取代螺环胺是生长抑素亚型受体5 (SSTR5)的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗有反应的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖症、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• Structure–activity relationship study of novel necroptosis inhibitors
  作者：Xin Teng、Alexei Degterev、Prakash Jagtap、Xuechao Xing、Sungwoon Choi、Régine Denu、Junying Yuan、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.077

  日期：2005.11

  Necroptosis is a regulated caspase-independent cell death mechanism that results in morphological features resembling necrosis. It can be induced in a FADD-deficient variant of human Jurkat T cells treated with TNF-alpha. 5-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-thiohydantoins and 5-(1H-indol-3-ylmethyl)hydantoins were found to be potent necroptosis inhibitors (called necrostatins). A SAR study revealed that several positions of the indole were intolerant of substitution, while small substituents at the 7-position resulted in increased inhibitory activity. The hydantoin ring was also quite sensitive to structural modifications. A representative member of this compound class demonstrated moderate pharmacokinetic characteristics and readily entered the central nervous system upon intravenous administration. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.