2-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)acetic acid | 99059-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 3-acetyl-4-hydroxy-phenylacetic acid；3-acetyl-4-hydroxyphenylacetic acid；(3-acetyl-4-hydroxy-phenyl)-acetic acid；(3-Acetyl-4-hydroxy-phenyl)-essigsaeure
• CAS: 99059-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: UQQPYOTXOILEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)acetic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [3-Bromo-4-hydroxy-5-(3-phenyl-propionyl)-phenyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of potent and selective factor Xa inhibitors

  摘要：

  The development of potent and selective small molecule inhibitors of factor Xa is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00311-0
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-acetylphenylacetonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以87.7%的产率得到2-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  黄酮乙酸类衍生物、其药物组合物、其制备方法及用途

  摘要：

  本发明属于医药化工领域，涉及一种黄酮乙酸类衍生物、其药物组合物、其制备方法及用途。具体地，本发明涉及式II所示的化合物。本发明的化合物仅有较强的诱导肿瘤细胞产生TNF‑α的作用，以及对鸡胚绒毛尿囊膜当中血管的破坏作用，是有效的肿瘤血管抑制剂或者破坏剂，具有用于制备抗肿瘤药物的前景。

  公开号：

  CN106117174A

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2123652A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  The present invention provides a compound having an ACC inhibitory action, which is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia, cancer and the like, and has superior efficacy. The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有ACC抑制作用的化合物，该化合物用于预防或治疗肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉减少症、癌症等疾病，并具有优异的疗效。 本发明提供了一种由公式（I）表示的化合物： 其中每个符号如说明书所述，或其盐。
• 2-Diazo-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone: a versatile photochemical and synthetic reagent
  作者：Sanjeewa N. Senadheera、Anthony S. Evans、John P. Toscano、Richard S. Givens

  DOI：10.1039/c3pp50305d

  日期：2014.2

  that the primary rearrangement pathway for 1a involves ketene formation in accordance with the photo-Wolff rearrangement. Furthermore we have also demonstrated the synthetic utility of 1a as an esterification and etherification reagent with a variety of substituted α-diazo-p-hydroxyacetophenones, using them as synthons for efficiently coupling it to acids and phenols to produce pHP protect substrates

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(pHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , pHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的
• <i>p</i>-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity
  作者：Richard S. Givens、Kenneth Stensrud、Peter G. Conrad、Abraham L. Yousef、Chamani Perera、Sanjeewa N. Senadheera、Dominik Heger、Jakob Wirz

  DOI：10.1139/v10-143

  日期：2011.2

  A broadly based investigation of the effects of a diverse array of substituents on the photochemical rearrangement of p-hydroxyphenacyl esters has demonstrated that common substituents such as F, MeO, CN, CO₂R, CONH₂, and CH₃have little effect on the rate and quantum efficiencies for the photo-Favorskii rearrangement and the release of the acid leaving group or on the lifetimes of the reactive triplet state. A decrease in the quantum yields across all substituents was observed for the release and rearrangement when the photolyses were carried out in buffered aqueous media at pHs that exceeded the ground-state pK_aof the chromophore where the conjugate base is the predominant form. Otherwise, substituents have only a very modest effect on the photoreaction of these robust chromophores.

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。
• 一种羟基红花黄色素A类似物及制备和应用
  申请人：杭州奥默医药股份有限公司

  公开号：CN104513216B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明提供一种羟基红花黄色素A类似物，通过在氩气下将化合物（II)和2，4，6-三羟基苯甲醛和氢氧化钠水溶液混合，搅拌、回流，用乙酸乙酯提取，过滤，减压浓缩得到化合物（III)，再加入D-葡萄糖、水混合，搅拌，氩气下加入Sc(OTf)3，油浴升温回流，用乙酸乙酯提取，水相浓缩，残留物加甲醇溶解，过滤，甲醇相浓缩至干即得。本发明提供的化合物与红花黄色素相比具有更好的体内、体外抗凝血效果，具有较高的实用价值和开发前景，在制备抗凝血药物中的应用。本发明化合物的结构式：。
• Benzene Compound Having 2 or More Substituents
  申请人：Tamaki Kazuhiko

  公开号：US20080004301A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  A superior LXR modulator is provided. A compound represented by the general formula (I): [wherein R 1 : —COR 9 (wherein R 9 : alkyl, optionally substituted alkoxy or optionally substituted amino); R 2 : H, OH, alkoxy, optionally substituted amino, etc.; R 3 : H, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted amino, halogeno, etc.; R 4 and R 5 : H, optionally substituted alkyl, halogeno, etc.; R 6 and R 7 : H, alkyl; R 8 : —X 2 R 10 [wherein R 10 : —COR 11 (wherein R 11 : OH, optionally substituted alkoxy, optionally substituted amino, etc.), —SO 2 R 12 (wherein R 12 : optionally substituted alkyl, optionally substituted amino, etc.), tetrazol-5-yl, etc.; X 2 : single bond, optionally substituted alkylene, etc.]; X 1 : —NH—, —O—, —S—, etc.; Y 1 : optionally substituted phenyl, optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclyl; Y 2 : optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, etc.] and the like is provided.

  提供了一种优越的LXR调节剂。化合物的一般式(I)如下：[其中R1：-COR9（其中R9：烷基，可选地取代的烷氧基或可选地取代的氨基）；R2：H，OH，烷氧基，可选地取代的氨基等；R3：H，可选地取代的烷基，环烷基，可选地取代的烷氧基，可选地取代的氨基，卤素等；R4和R5：H，可选地取代的烷基，卤素等；R6和R7：H，烷基；R8：-X2R10 [其中R10：-COR11（其中R11：OH，可选地取代的烷氧基，可选地取代的氨基等），-SO2R12（其中R12：可选地取代的烷基，可选地取代的氨基等），四唑-5-基等；X2：单键，可选地取代的烷基等]；X1：-NH-，-O-，-S-等；Y1：可选地取代的苯基，可选地取代的5-至6-成员芳香杂环基；Y2：可选地取代的芳基，可选地取代的杂环基等]。