2-hydroxy-cyclohexadecanone | 2568-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-cyclohexadecanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-cyclohexadecanon；2-Hydroxycyclohexadecanone；2-hydroxycyclohexadecan-1-one
• CAS: 2568-16-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: RJCRQMHUBGEVTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  138-140 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.9498 g/cm3(Temp: 55 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-cyclohexadecanone 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到环十二酮
  参考文献：
  名称：

  Singh, Arpita; Singhal, Nishi; Agrawal, Hemlata, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 2, p. 423 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸氢乙酯 在 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-hydroxy-cyclohexadecanone
  参考文献：
  名称：

  Singh, Arpita; Singhal, Nishi; Agrawal, Hemlata, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 2, p. 423 - 426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Macrocyclic musk compounds—IX
  作者：H.H. Mathur、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98317-6

  日期：1965.1

  Hexadec-7-enedioic acid and the corresponding saturated acid have been prepared from aleuritic acid in good yield and subsequently cyclized to the respective acyloins, which in the form of acetates were reduced with calcium in liquid ammonia to furnish cyclohexadecenones and cyclohexadecanone respectively, along with the related mono-alcohols and 1,2-diols.

  己二酸-7-烯二酸和相应的饱和酸已经由高芥酸酸制得，收率很高，随后环化成各自的酰基脯氨酸，然后以液氨中的钙将乙酸盐形式的乙酸酯还原，分别提供环十六碳烯和环十六烷酮，以及相关的一元醇和1,2-二醇。
• Melanin production inhibitors and skincare products containing such inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030049213A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  A melanin synthesis inhibitor composition containing at least one macrocyclic compound represented by Formula (1) 1 wherein X is a group selected among the groups consisting of C═O; CH—OH and O═C—CHOH; R being a chain hydrocarbon having 13 to 24 carbon atoms, R forms a ring with X and may be saturated or contain 1 to 3 unsaturated bonds and may be substituted by a lower alkyl group of 1 to 3 carbon atoms.

  一种含有至少一种由式（1）表示的大环化合物的黑色素合成抑制剂组合物，其中X是从C═O、CH—OH和O═C—CHOH组成的群体中选择的一种，R是具有13至24个碳原子的链烃，R与X形成环，可以是饱和的或含有1至3个不饱和键，并且可以被1至3个碳原子的低级烷基取代。
• Electroorganic Synthesis. 65. Anodic Homocoupling of Carboxylic Acids Derived from Fatty Acids.
  作者：Andreas Weiper-Idelmann、Martin aus dem Kahmen、Hans J. Schäfer、Marianne Gockeln、Per Halfdan Nielsen、Ask Püschl、Kurt V. Mikkelsen、Alexander Senning

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0672

  日期：——

  Fatty acid derived carboxylic acids with double bonds, hydroxy-, amino-, keto-, ester- and epoxy groups are anodically coupled to dimers (Kolbe electrolysis) in 29 to 81% yield and up to a 2.5 mol scale. Problems due to the low conductivity of fatty acid salts were overcome by the use of a how cell with a narrow electrode gap. Fatty acids with branched alkyl chains gave dimers with interesting emulsifying properties. Dimethyl hexadecanedioate, accessible from methyl azelate, could be cyclized and further converted into homomuscone and muscone in a few steps. A commercial mixture of dimeric fatty acids (C-36-dicarboxylic acids) has been coupled to give C-70-diesters.
• Bredereck; Theilig, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 88,95
  作者：Bredereck、Theilig

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Ein Herstellungsverfahren für vielgliedrige Cyclanone
  作者：V. Prelog、L. Frenkiel、Magrit Kobelt、P. Barman

  DOI：10.1002/hlca.19470300637

  日期：1947.10.15