2-羟基环十五烷酮 | 4727-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基环十五烷酮
• 英文名称: 2-hydroxycyclopentadecanone
• 英文别名: 2-hydroxycyclopentadecan-1-one
• CAS: 4727-18-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: UCPNHIPCCLLQGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  110-115 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.9632 g/cm3(Temp: 55 °C)
• 保留指数：
  1839.1;1853.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基环十五烷酮 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89.26%的产率得到环十五烷酮
  参考文献：
  名称：

  一种用二元复合溶剂体系制备大环酮的方法

  摘要：

  本申请公开了一种用二元复合溶剂体系制备大环酮的方法，属于有机合成技术领域。该方法包括下述步骤：(1)将第一溶剂和第二溶剂按一定比例加入反应容器中，配制成混合均一的二元复合溶剂，向二元复合溶剂中加入反应物α‑羟基大环酮和还原剂锌粉，搅拌均匀，得待反应液；(2)向待反应液中滴加盐酸，控制盐酸滴速和反应体系温度，盐酸滴加完毕，升温至反应温度并保温，使其继续反应，反应结束，得反应液；(3)将反应液进行过滤、萃取、浓缩后得到目标产物大环酮。本发明的创新性在于二元复合溶剂体系的构建，使得由α‑羟基大环酮制备大环酮的还原反应既能顺利进行，又能有效抑制目标产物大环酮被过度还原，从而提高目标产物的收率和纯度。

  公开号：

  CN114621069A
• 作为产物：
  描述：

  环十五烷酮 在 ferredoxin reductase 、 [2Fe–2S] ferredoxin 、 cytochrome P₄₅₀ enzyme CYP₁₀₁C₁ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以64%的产率得到2-羟基环十五烷酮
  参考文献：
  名称：

  相同家族的两种细胞色素P450酶对烃衍生物的互补和选择性氧化

  摘要：

  细胞色素P450酶CYP101B1和CYP101C1，来自细菌新孢子虫DSM12444可高活性和选择性地羟基化类异戊二烯。为了扩展和建立其底物范围，以开发应用，研究了选择环烷烃，酮和醇的氧化。环烷被氧化，但两种酶均显示出中等的结合亲和力和较低的生产活性。我们通过将组氨酸残基切换为苯丙氨酸（H85F），使活性位点更具疏水性，从而改善了这些底物与CYP101B1的结合和活性。环烷烃骨架中酮部分的存在显着改善了两种酶的氧化活性。CYP101C1优选在C-2位置催化环烷酮的氧化，而CYP101B1在远离羰基的位置以较高的生产率氧化这些底物。这表明每种酶的活性位点中环酮的结合方向必须不同。线性酮也被两种酶氧化，但活性和选择性较低。CYP101B1比CYP101C1更有效地氧化具有酯导向基团的环状底物。两种酶都在远离酯导向基团的环系统上以高区域选择性催化这些酯的氧化。CYP101C1比CYP101B1

  DOI：

  10.1039/d0cy01040e

文献信息

• 一种E-2-环十五烯酮的制备方法
  申请人：苏州碳壹科技有限公司

  公开号：CN106946679B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明提供一种用2‑羟基环十五酮合成E‑2‑环十五烯酮的新方法，在非极性有机溶剂中加入2‑羟基环十五酮、金属氧化物以及浓硫酸或浓磷酸，发生消去反应，得到所述E‑2‑环十五烯酮，在上述反应中，加入催化量的金属氧化物，使得原来被认为无法通过浓硫酸发生的消去反应变得可能，并且上述技术方案原料相对便宜，反应条件温和，操作简单，减低生产成本，非常适合于工业化生产。
• Catalytic Reductive Pinacol-Type Rearrangement of Unactivated 1,2-Diols through a Concerted, Stereoinvertive Mechanism
  作者：Nikolaos Drosos、Gui-Juan Cheng、Erhan Ozkal、Bastien Cacherat、Walter Thiel、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201704936

  日期：2017.10.16

  Opportunities for insiders: A catalytic pinacol-type reductive rearrangement of 1,2-internal diols was developed by the use of a simple boron catalyst and two silanes (see scheme). The reaction occurs through a concerted, stereoinvertive mechanism and is applicable to several substrate scaffolds not usually amenable to pinacol-type reactions, such as aliphatic secondary–secondary diols, without the

  内部人士的机会：通过使用简单的硼催化剂和两种硅烷（参见方案），开发了1,2-内部二醇催化的频哪醇型还原重排。该反应通过协同的立体反转机制发生，可用于通常不适合频哪醇类反应的几种底物支架，例如脂族仲-仲二醇，而无需进行预功能化。
• Aerobic oxidation of α-hydroxycarbonyls catalysed by trichlorooxyvanadium: efficient synthesis of α-dicarbonyl compounds
  作者：Masayuki Kirihara、Yuta Ochiai、Shinobu Takizawa、Hiroki Takahata、Hideo Nemoto

  DOI：10.1039/a903622i

  日期：——

  α-Hydroxycarbonyls were efficiently oxidized into α-dicarbonyls using a catalytic amount of trichlorooxyvanadium under an oxygen atmosphere.

  在氧气氛围下，三氯氧钒的催化量有效地将α-羟基醛氧化为α-二羰基化合物。
• Highly chemoselective, oxyvanadium-catalysed cleavage of α-hydroxy ketones
  作者：Masayuki Kirihara、Shinobu Takizawa、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/a706859j

  日期：——

  α-Hydroxy ketones (α-ketols) can be cleaved chemoselectively with a catalytic amount of dichloroethoxyoxyvanadium under an oxygen atmosphere.

  α-羟基酮（α-酮醇）可以在氧气气氛下，使用催化量的二氯乙氧氧钒选择性地裂解。
• Ring enlargement through acyloin condensation of cycloalkane-1,2-dicarboxylic esters
  作者：T. Mori、T. Nakahara、H. Nozaki

  DOI：10.1139/v69-540

  日期：1969.9.1

  13-membered rings were prepared from cyclododecanone. Acyloin condensation of these esters in the presence of trimethylchlorosilane followed by acidic hydrolysis afforded 13-, 14-, and 15-membered cycloalkane-1,2-diones in 71–74% yields. The diketones were reduced by treatment with triethyl phosphite and alkali hydroxide into corresponding acyloins.

  11-、12-和13-元环的环烷-1,2-二羧酸酯由环十二酮制备。在三甲基氯硅烷存在下，这些酯的酰基缩合反应随后进行酸水解，以 71-74% 的产率得到 13-、14-和 15-元环烷烃-1,2-二酮。通过用亚磷酸三乙酯和碱金属氢氧化物处理将二酮还原成相应的酰基化合物。