methyl 7-butyl-9-hydroxy-5-(trifluoroacetoxy)-3,4,8-trimethoxybenzoquinoline-2-carboxylate | 223578-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-butyl-9-hydroxy-5-(trifluoroacetoxy)-3,4,8-trimethoxybenzoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-butyl-9-hydroxy-3,4,8-trimethoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxybenzo[g]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 223578-26-5
• 化学式: C₂₄H₂₄F₃NO₈
• 分子量: 511.452
• InChiKey: BUIHZNPGQWRRPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-butyl-9-hydroxy-5-(trifluoroacetoxy)-3,4,8-trimethoxybenzoquinoline-2-carboxylate 在 air 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 phomazarin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phomazarin 的全合成

  摘要：

  phomazarin (1) 的简明全合成详细介绍了杂环氮杂二烯逆电子需求 Diels-Alder 反应（1,2,4-三嗪 → 吡啶），用于制备完全取代和适当功能化的吡啶 C 环。因此，1,2,4-三嗪-3,5,6-三羧酸三乙酯(2)与三甲氧基乙烯(3)的[4+2]环加成(85%)，随后环加合物11转化为提供的环酐13 phomazarin C 环与三个羧酸盐适当区分。通过将芳基锂试剂 9 选择性亲核加成到 13 中受阻最小的羰基酸酐，随后 B 环的 Friedel-Crafts 闭合，A 环和 C 环的连接提供了完全功能化的 phomazarin 骨架。

  DOI：

  10.1021/ja983631q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4'-butyl-3'-methoxy-2'-(methoxymethoxy)phenyl)-6,7-dimethoxy-1-oxo-1,3-dihydrofuro<3,4-b>pyridine-5-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl 7-butyl-9-hydroxy-5-(trifluoroacetoxy)-3,4,8-trimethoxybenzoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phomazarin 的全合成

  摘要：

  phomazarin (1) 的简明全合成详细介绍了杂环氮杂二烯逆电子需求 Diels-Alder 反应（1,2,4-三嗪 → 吡啶），用于制备完全取代和适当功能化的吡啶 C 环。因此，1,2,4-三嗪-3,5,6-三羧酸三乙酯(2)与三甲氧基乙烯(3)的[4+2]环加成(85%)，随后环加合物11转化为提供的环酐13 phomazarin C 环与三个羧酸盐适当区分。通过将芳基锂试剂 9 选择性亲核加成到 13 中受阻最小的羰基酸酐，随后 B 环的 Friedel-Crafts 闭合，A 环和 C 环的连接提供了完全功能化的 phomazarin 骨架。

  DOI：

  10.1021/ja983631q

文献信息

• Total Synthesis of Phomazarin
  作者：Dale L. Boger、Jiyong Hong、Masataka Hikota、Michio Ishida

  DOI：10.1021/ja983631q

  日期：1999.3.1

  A concise total synthesis of phomazarin (1) is detailed enlisting a heterocyclic azadiene inverse electron demand Diels−Alder reaction (1,2,4-triazine → pyridine) for preparation of the fully substituted and appropriately functionalized pyridine C-ring. Thus, [4 + 2] cycloaddition (85%) of triethyl 1,2,4-triazine-3,5,6-tricarboxylate (2) with trimethoxyethylene (3) followed by conversion of the cycloadduct

  phomazarin (1) 的简明全合成详细介绍了杂环氮杂二烯逆电子需求 Diels-Alder 反应（1,2,4-三嗪 → 吡啶），用于制备完全取代和适当功能化的吡啶 C 环。因此，1,2,4-三嗪-3,5,6-三羧酸三乙酯(2)与三甲氧基乙烯(3)的[4+2]环加成(85%)，随后环加合物11转化为提供的环酐13 phomazarin C 环与三个羧酸盐适当区分。通过将芳基锂试剂 9 选择性亲核加成到 13 中受阻最小的羰基酸酐，随后 B 环的 Friedel-Crafts 闭合，A 环和 C 环的连接提供了完全功能化的 phomazarin 骨架。