asterriquinone C-1 | 78723-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: asterriquinone C-1
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-3,6-dimethoxy-5-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 78723-18-9
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 466.536
• InChiKey: VMGKCTQSPITGEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  asterriquinone C-1 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[2-(1,1-Dimethyl-propyl)-1H-indol-3-yl]-5-(1H-indol-3-yl)-3,6-dimethoxy-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Metabolic products of Aspergillus terreus. IV. Metabolites of the Strain IFO 8835. (2). The isolation and chemical structure of indolyl benzoquinone pigments.

  摘要：

  从土曲霉 IFO 8835 中分离出 11 种双吲哚基-二甲氧基对苯醌，即 "紫檀醌 A-1、A-2、A-3、A-4、B-1、B-2、B-3、B-4、C-1、C-2 和 D"，并确定了它们的结构。赤霉蒽醌 D 具有基本结构，其他赤霉蒽醌在吲哚环上被二甲基烯丙基取代。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.961

文献信息

• Antitumor activity of asterriquinones from Aspergillus fungi. IV. An attempt to modify the structure of asterriquinones to increase the activity.
  作者：SAKAE SHIMIZU、YUZURU YAMAMOTO、SABURO KOSHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.30.1896

  日期：——

  An attempt was made to obtain more potent antitumor compounds by chemically modifying asterriquinones. Amino-and aziridinyl-asterriquinone were newly synthesized, but showed no activity. However, dimethylallylation of asterriquinone Cl, which had no effect in vivo, yielded an active compound, with a change in pKa value from 5.0 to 7.2. This suggests that other active compounds may be obtained by the chemical modification of asterriquinones with various other functional groups.

  人们试图通过化学修饰阿斯特里醌来获得更有效的抗肿瘤化合物。新合成的氨基和氮丙啶基紫檀醌没有显示出活性。然而，对在体内无作用的紫檀醌 Cl 进行二甲基烯丙基化后，得到了一种活性化合物，其 pKa 值从 5.0 变为 7.2。这表明，通过用其他各种官能团对星状醌进行化学修饰，可能会得到其他活性化合物。
• Arai, Kunizo; Shimizu, Sakae; Taguchi, Yasuhisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 991 - 999
  作者：Arai, Kunizo、Shimizu, Sakae、Taguchi, Yasuhisa、Yamamoto, Yuzuru

  DOI：——

  日期：——
• Metabolic products of Aspergillus terreus. IV. Metabolites of the Strain IFO 8835. (2). The isolation and chemical structure of indolyl benzoquinone pigments.
  作者：KUNIZO ARAI、KIKUO MASUDA、NORIKI KIRIYAMA、KEIICHI NITTA、YUZURU YAMAMOTO、SAKAE SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.29.961

  日期：——

  Eleven kinds of bisindolyl-dimethoxyl-p-benzoquinones, "asterriquinones A-1, A-2, A-3, A-4, B-1, B-2, B-3, B-4, C-1, C-2, and D"were isolated from Aspergillus terreus IFO 8835, and their structures were determined. Asterriquinone D had the basic structure, and the others were substituted with dimethylallyl group (s) in the indole ring.

  从土曲霉 IFO 8835 中分离出 11 种双吲哚基-二甲氧基对苯醌，即 "紫檀醌 A-1、A-2、A-3、A-4、B-1、B-2、B-3、B-4、C-1、C-2 和 D"，并确定了它们的结构。赤霉蒽醌 D 具有基本结构，其他赤霉蒽醌在吲哚环上被二甲基烯丙基取代。