2-{(3aS,4R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}acetaldehyde | 1280222-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{(3aS,4R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(3aR,4R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetaldehyde
• CAS: 1280222-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: OEUWOLFETAHAGM-XWKBEBHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(3aS,4R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}acetaldehyde 在 咪唑 、 四氯化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 54.16h， 生成 (-)-oploxyne B
  参考文献：
  名称：

  （+）-环氧烷A，（-）-环氧烷B及其C-10差向异构体的立体选择性全合成及天然环氧烷B的结构修订

  摘要：

  完成了最近分离的二乙炔醇oploxyne A，oploxyne B及其C-10差向异构体的第一个全合成。天然环氧烷B的结构已被修改。涉及的关键步骤是碱诱导的碳水化合物衍生的β-烷氧基氯化物的双消除，从而生成手性炔醇和Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。目标化合物显示出针对神经母细胞瘤和前列腺癌细胞系的有效细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jo102445h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙腈 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.0h， 以95%的产率得到2-{(3aS,4R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-环氧烷A，（-）-环氧烷B及其C-10差向异构体的立体选择性全合成及天然环氧烷B的结构修订

  摘要：

  完成了最近分离的二乙炔醇oploxyne A，oploxyne B及其C-10差向异构体的第一个全合成。天然环氧烷B的结构已被修改。涉及的关键步骤是碱诱导的碳水化合物衍生的β-烷氧基氯化物的双消除，从而生成手性炔醇和Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。目标化合物显示出针对神经母细胞瘤和前列腺癌细胞系的有效细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jo102445h

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Oploxyne A, (−)-Oploxyne B, and Their C-10 Epimers and Structure Revision of Natural Oploxyne B
  作者：J. S. Yadav、Kumaraswamy Boyapelly、Sathish Reddy Alugubelli、Srihari Pabbaraja、Janakiram R Vangala、Shasi V Kalivendi

  DOI：10.1021/jo102445h

  日期：2011.4.15

  The first total synthesis of recently isolated diacetylene alcohols oploxyne A, oploxyne B, and their C-10 epimers was accomplished. The structure of natural oploxyne B has been revised. The key steps involved are base-induced double elimination of a carbohydrate-derived β-alkoxy chloride to generate the chiral acetylenic alcohol and Cadiot−Chodkiewicz cross-coupling reaction. The target compounds

  完成了最近分离的二乙炔醇oploxyne A，oploxyne B及其C-10差向异构体的第一个全合成。天然环氧烷B的结构已被修改。涉及的关键步骤是碱诱导的碳水化合物衍生的β-烷氧基氯化物的双消除，从而生成手性炔醇和Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。目标化合物显示出针对神经母细胞瘤和前列腺癌细胞系的有效细胞毒性。