3,7,7-trimethyl-cyclohepta-1,3,5-triene | 3479-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,7-trimethyl-cyclohepta-1,3,5-triene
• 英文别名: 3,7,7‐trimethyl‐1,3,5‐cycloheptatriene；3,7,7-trimethyl-1,3,5-cycloheptatriene；3,7,7-trimethylcyclohepta-1,3,5-triene；1,1,4-trimethylcycloheptatriene；3,7,7-Trimethylcycloheptatriene；3,7,7-trimethyltropilidene
• CAS: 3479-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: VOURXYUVXXLJMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  0.8545 g/cm3
• 保留指数：
  972.6;980;953;970

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,7-trimethyl-cyclohepta-1,3,5-triene 生成 1-Isopropenyl-3-methyl-1,5-dideuterio-1,4-cyclohexadien
  参考文献：
  名称：

  Thermally Induced Skeletal Rearrangements of Tropilidenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00963a025
• 作为产物：
  描述：

  反应 0.5h， 生成 3,7,7-trimethyl-cyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Deleris, G.; Gadras, A.; Dunogues, J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 101, # 1-4, p. 287 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification by GC—MS of cymene isomers and 3,7,7-trimethylcyclohepta-1,3,5-triene in essential oils
  作者：E. P. Romanenko、A. V. Tkachev

  DOI：10.1007/s10600-006-0256-6

  日期：2006.11

  Retention indices of cymene isomers published in popular GC—MS atlases were found to be erroneous by analyzing synthetic samples. The following retention indices (RI) were found using a nonpolar phase (diphenyl: dimethylpolysiloxane, 5:95) for four essential-oil components with indistinguishable mass spectra: 3,7,7-trimethylcyclohepta-1,3,5-triene (RI = 970), m-cymene (RI = 1022), p-cymene (RI = 1024), and o-cymene (RI = 1039). The relative distributions of these compounds were evaluated based on the analysis of about 1000 essential oils. Simple methods were given for preparing standard mixtures of isomeric compounds for identification by GC—MS.

  通过分析合成样品，发现流行GC-MS图谱集中收录的对甲酚异构体的保留指数存在错误。使用非极性相（二苯基:二甲基硅氧烷，5:95）测定了四种无法通过质谱区分的精油成分的保留指数，分别为：3,7,7-三甲基环庚三烯（RI=970），间甲酚（RI=1022），对甲酚（RI=1024）和邻甲酚（RI=1039）。这些化合物的相对分布是根据约1000种精油的分析结果评估的。文章还提供了通过GC-MS鉴定异构化合物标准混合物的简单方法。
• Organic reactions in a solid matrix—III
  作者：V.S. Joshi、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90717-3

  日期：1971.1

  1-Methyl-1,2-epoxycycloheptane, 2α,3α-epoxypinane and 3α,4α-epoxycarane are shown to undergo typical carbonium ion rearrangements in contact with active silica gel. Humulene epoxide-II and caryophyllene oxide did not undergo any transformation under these conditions. All these results are in complete contrast to their behaviour on exposure to alumina.

  1-甲基-1,2-环氧环庚烷，2α，3α-环氧pin烷和3α，4α-环氧car烷显示与活性硅胶接触时会发生典型的碳离子重排。在这些条件下，ul烯环氧化合物-II和石竹烯氧化物未经历任何转化。所有这些结果与它们暴露在氧化铝中的行为完全相反。
• Reactions of Coordinated cyclic polyolefins. The synthesis and cycloaddition reactions of tricarbonyl[(1,2,3,4-η)-3,7,7-trimethylcycloheptatriene]iron
  作者：Zeev Goldschmidt、Shlomo Antebi

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85162-6

  日期：1983.12

  regiospecificity of the reactions is considered in terms of frontier molecular orbitals. Complex III reacts with tetracyanoethylene to form a mixture of 1,3- and 1,6-cycloadducts in 4/1 ratio. Diphenylketene (DPK) forms a 2 + 2 adduct with III at room temperature. At 80°C an acylated addition product is obtained. In general, steric hindrance increases the yield of products formed via bipolar reactions at the expense

  据报道，通过两个独立的途径合成了三羰基[（1-4-η）-3,7,7-三甲基环庚三烯]铁（III）。根据前沿分子轨道来考虑反应的区域特异性。配合物III与四氰基乙烯反应，以4/1的比例形成1,3-和1,6-环加合物的混合物。在室温下，二苯乙烯酮（DPK）与III形成2 + 2加合物。在80℃下获得酰化的加成产物。通常，位阻增加了通过双极反应形成的产物的产率，但以通过协同途径形成的产物为代价。
• Campbell et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4096,4100
  作者：Campbell et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Stereochemistry of the α-Amyrins
  作者：Elias J. Corey、Joseph J. Ursprung

  DOI：10.1021/ja01582a052

  日期：1956.1

表征谱图